地方人士虽不断争取桥梁之新建，却迟未获得政府的允诺，1960年3月23日，一艘满载南寮国小学童及菜贩的渡船，因超载加上风浪过大，不幸翻覆，造成19名学童溺毙的惨剧，当年报纸舆论仍一片譁然，延宕多年的旧港大桥复建工程才开始动土，是第二代的旧港大桥。
三十年後，第二代旧港大桥已呈现老态，1990年间，又在第二代的旧港大桥西侧，建造7米宽的新桥，是为第三代的旧港大桥。当时新桥完工後，旧桥却未立即拆除，形成新、旧两桥并行的奇景，虽然旧桥入口封闭，但仍成为钓客的最爱。
第三代旧港大桥启用约20年後，第四代旧港大桥已经完工，旧港岛水患频传，如杨希、纳莉等台风，都为旧港岛灌入大量黄洪。政府的立场是迁村，毕竟头前溪出海口沙洲本身就不利人居，但在地方人士的奔走下，才改以整治防洪的方向保留旧港岛，也促成第四代旧港大桥的出现，并连同旧港岛东界的白地桥一起改建。
第四代旧港大桥位於第三代的西侧，以大跨距的斜张桥兴建，让座落在头前溪上的桥墩只有三处。桥长为341公尺，宽16 米，布设双向四线道，外加一条人行道。最受注目的，应属四面红色的扬帆，旧港大桥2面，白地桥2面，总计1公里长的新建路段，便有4面扬帆，成为新竹市的新地标。