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廖添丁之所以成为台湾民众心目中的传奇英雄,最初的原因是他多次犯大案,却又难以缉捕,自然成为新闻人物。而当时教育不普及,新闻事业尚未发达,只有少数人能够阅读报纸,他的新闻经由口耳相传的方式广为流传,内容也不断被加油添醋,主角则被转化为传奇人物。
在传奇化的过程中,廖添丁成为「义贼」的典型,後来更扩大成「抗日英雄」,形象随时被时代潮流利用而改变。其实廖添丁并未参加抗日组织,所犯的案件皆为单纯的社会刑事案件,而非带有政治或思想性的抗日事件,日警也只将他视为窃盗及杀人犯,并非抗日份子或思想犯。不过因为他敢去偷权贵富豪之家,又屡屡逃过日警的追捕,这样的犯罪动机及行为带有严重藐视、羞辱日警的意味,因而传说将他强化为与日人的强权对抗,塑造成抗日英雄。国民政府来台後,鼓吹抗日意识,在此意识的诉求之下,日治时期让日警头痛的廖添丁自然被当成标竿人物,民间不仅相信这些传说,而且津津乐道,终於被形塑成近代台湾传奇人物的代表,廖添丁传说也成为台湾社会中对於现实不满的一种寄托与希望。
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