虎尾铁桥（又称会社铁桥或虎尾溪铁桥）是由英国人设计，大日本制糖株式会社出资推估建造於明治四十年（西元一九○七年），采三段高低不等钢架的花梁设计，高者为跨梁，低者为护栏，形成不对偁的阶梯构造。高脚镂空极大墩座中有连续拱圈之美，是设计者匠心独到之处。
铁桥原是供轨距较小（六七二公厘）俗称「五分仔车」的小火车载运蔗糖原料之用。後来，虎尾因糖厂的设立，街市迅速发展，人口激增，为解决当地的客运及货运，制糖会社与台湾总督府铁道部於明治四十三年（西元一九一○年）合作营运斗南（他里雾）虎尾（五间厝）的客运业务，在糖厂工场大门北面四百公尺的地方设货物集散站（货物挂）。为了使斗南的纵贯线火车能驶入虎尾，於原「五分仔车」的窄轨边，加铺一条较宽的铁轨（一○六七公厘），三轨铁道成为了铁桥的特色，在全省十分罕见。而往来不绝的火车，成为时人生活的一部份，也发展出多样而丰富的铁道文化。
虎尾溪铁桥在历史上曾有五次重大变革；第一次是大约明治四十年（西元一九○七年），铁桥与制糖工场同时建造，此时只有桥墩和铁道，钢梁、护栏尚未搭建。如果年代推估考证无误，那麽虎尾铁桥即是云林县现存年代最久远的铁桥。
第二次是一九三○年代後期，为因应中国东南沿海的战局，制糖会社决定在桥上搭建钢梁和护栏，保护桥梁和运输的安全。根据当地耆老和一些铁路史研究专家表示，这座虎尾铁桥的钢梁，应该是从日本国内的某座桥拆迁移来的，推估可能是同为大日本制糖株式会社的大里制糖工场（位於日本下关）。而虎尾铁桥也是台湾唯一一座可拆卸收缩的铁桥，相当独特。
第三次是民国四十二年，虎尾镇籍县议员王玄政向县政府提案在铁桥边搭建人行便道，由县政府及镇公所共筹经费廿三万元，於民国四十三年搭建木板桥一座，解决人车共用铁道之险，并成为虎尾街市与蕃薯、竹围仔等庄的交通枢纽。该便桥的搭建，一时成为南北两岸的新渡头，也成就当时「挑葱卖菜」的繁荣景象。
第四次是民国四十八年的八七水灾，有监於水劫犯难，造成人民财产相当惊人的损失，遂由农复会水利局及虎尾糖厂共同策划整治方案，双方决议拓宽溪面，延长铁桥以降低水位，巩固两岸，加强护堤之避免冲蚀。铁桥延长工程由糖厂出资，并由铁道课负责工事，在民国四十九年六月工竣，铁道桥梁比原先延长了一百八十五公尺。至此以後，虎尾居民再也没有水患之虞了。
第五次是民国七十一年兴南大桥新建，虎尾溪铁桥的木板便桥之功能逐渐被取代，於是乎日益衰没，终至朽坏。直到民国八十六年虎尾全国文艺季时，在地方艺文人士的争取下，县府终於承诺编列预算修复便桥。民国八十七年六月廿四日，延宕多时的虎尾溪铁桥木板整建工程动工仪式终於举行，民国八十八年三月六日整修完成，并命名蕃薯庄木板便桥。
民国九十年虎尾总厂决定移交管理权于云林县政府，并在十一月十日於虎尾铁桥举行交接仪式，未来虎尾溪铁桥两岸将规划为「亲水公园」，结合附近虎尾糖厂同心公园，提共民众一处观光休闲的理想场所，虎尾居民们无不期望这一天的早日到来。
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