后来，曹操被董卓大将徐荣打败，而张邈和袁绍因为一些小事，开始闹矛盾，袁绍甚至几次要杀了张邈，最后没办法，张邈投靠了曹操。
寄人篱下，永远没有自己当老大舒服，况且，当时曹操和袁绍正处于蜜月期，伦家也很害怕，于是在曹操和陶谦打的难解难分的时候，张邈联合弟弟张超、谋士陈宫、许汜、王楷共同背叛曹操，而他们背叛的砝码就是，帮助三国第一武将吕布，夺得兖州，顺势攻占了夏侯惇把守的濮阳。
兖州，当时是曹操的粮仓，大本营都没人家占了，情况很危险，而夏侯惇从濮阳逃出来后，开始整顿军队，以曹操为后援，准备反攻。可惜，夏侯惇还是太轻敌了，吕布手下也有谋士，给他出了个主意，第二天，从吕布军中，就出现一伙逃兵，恰好被夏侯惇给抓了，本来，夏侯惇是希望这群人，吐露一些关于吕布的情报，哪知道，突然暴起，把主将给抓了。一切都在吕布的算计之中，这群人挟持夏侯惇，在曹操的军营里，准备讨价还价。要知道，三国毕竟是一个能人辈出的时代，在夏侯惇的军营里，也有这么一位牛人，叫韩浩，当时是夏侯惇的副将。降兵毕竟不多，都在夏侯将军的军帐里，韩浩稳定住外围的士兵后，将这群人团团围住，干啥呢，杀无赦。开玩笑，老大都在人家手里，你也敢杀啊，其实，那当然事开玩笑，比的就是谁的胆子很大，心跳大冒险么。最后劫匪吃不消了，放了夏侯惇，准备投降，结局是，一个不留，都被杀了，而曹操知道这件事后，还特地颁布了一项军规：以后，如果还有发生劫持人质事件，谁都有权利，直接把人质一起给杀掉。
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这样做的结果是什么呢，以后再也没有遇到，劫持人质事件。
在吕布身上吃了两次亏的夏侯惇，当然不能就这样算了。他再次组织军队，跟随曹操，讨伐吕布，也就是在这一次，作为先锋的夏侯惇，被一支冷箭，射中了眼睛。这是重伤啊，一般人，估计需要在医院躺好一段时间。
但是夏侯惇很猛，从马上摔下来后，从眼睛上拔出箭，带着军队继续和吕布群殴。吕布也不是吃素的，大家打打停停，最后因为蝗灾，士兵没吃的了，大家才鸣金收兵，各位各家。公元195年，曹操再次组织军队，终于打败了吕布，夺回兖州。
而夏侯惇，就成了独眼大侠，有件事，很有意思，据史料记载，夏侯惇还是一个非常在意自己容貌的男人，而每次照镜子，看到自己的眼镜，夏侯惇都要摔坏一面镜子，估计，晚上觉也没睡好。
夏侯惇是怎么死的
虽然战绩不多，但是作为曹操的心腹将领，夏侯惇还是有着丰富的履历：
公元196年，也就是夺回兖州的第二年，曹操接汉献帝，回到了许都，而夏侯惇被封河南尹;
公元198年，失去徐州的刘备，被吕布将领高顺攻击，曹操命夏侯惇出击帮忙，大败而归;
公元202年，刘备VS夏侯惇于博望坡，刘备用火攻，夏侯惇被围，得李典相救;
此后，夏侯惇多次单纯作为武将，随大军出战，公元219年，被封为前将军，曹操在三国演义中，是一名多疑的统帅，看谁都觉得，好像要来杀死自己，夺走自己的地位，而夏侯惇，是为数不多的，可以自由出入，曹操寝室的武将，信任，绝对的信任。
看夏侯惇的履历，好像除了对曹操的忠心不二，打仗是一败涂地，难道名将夏侯惇如此没用?当然不是，与喜欢学习，尊师重道相对应的，夏侯惇不善于破坏，擅长的是建设。
自从夏侯惇眼睛受伤后，曹操任命他为陈留、济阴太守、任建武将军、封高安乡侯，当时境内，蝗灾，可恶的蝗虫把兖州境内的粮食都给吃光了，不仅当兵的快没饭吃，老百姓都要饿死了。
咋办呢，夏侯惇亲自围湖造田，截断了太寿水，形成一个池塘，亲自担土，率领士兵种稻耕田，渡过了蝗灾。
公元220年四月，在曹操死后不久，夏侯惇也因病去世了，此时，离曹丕封夏侯惇为大将军，只过了2个月。
