(荥阳脱险)
楚汉僵持的成皋之战中，刘邦曾在荥阳城被围困多时，人困马乏、缺兵少粮。此时若想逃跑，必须牺牲一些诱饵。恰好刘邦账下有一义士纪信，愿假冒刘邦、拖住项羽。于是陈平立刻在刘邦同意下写好降书、送给项羽，书中声称要先放数千妇孺，然后归降。当夜，陈平在荥阳东门“夜出女子两千人”，并由纪信假扮汉王坐在龙车之上，楚军果不追击。当妇孺散尽，纪信的西洋镜被拆穿，为时已晚，陈平和刘邦早已趁夜带少数亲信从西门逃出。之后，纪信被项羽烹杀，但用少数部下换得主帅的保全，在功利角度来看是稳赚不赔的交易，陈平在荥阳所做的取舍保住了汉王刘邦，也成就了义士纪信，虽残酷，但正确。
(白登之围)
白登之围的凶险程度较荥阳有过之无不及。刘邦亲征匈奴，自带轻骑北逐之，到平城，步兵大部队还未跟上，“冒顿纵精兵四十万骑围高帝於白登，七日，汉兵中外不得相救饷”。千钧一发的时刻，“高祖用陈平奇计”，派使者游说单于阏氏，冒顿随后解围之一角，刘邦在层层护卫下逃走。《陈丞相世家》称这条“奇计”的内容“世莫得闻”，而《匈奴列传》则载陈平用重金贿赂阏氏，让他告诉冒顿“两主不相困。今得汉地，而单于终非能居之也”，冒顿见原先约定的援兵又没到，担心被汉军反包围，于是放过刘邦。平城雪中，陈平靠重金换得冒顿解围，然相比高祖性命，千金又有何贵，这次权衡取舍，陈平又赌对了。
四、出手阴狠诡诈
前文所述的三种特质，或可被视作智略家的普遍长处，若论陈平智计的标签式特征，“秘”、“阴”、“诡”甚至是“毒”这样的形容词才配得上。毕竟，连陈平自己都承认自己“多阴谋，是道家之所禁……吾多阴祸也”。
而最能体现陈平计策阴狠诡诈一面的，当属离间项范，智擒韩信两招。
(项范失和，陈平之功)
陈平投入刘邦阵营并取得信任后，“汉高祖以陈平为腹心”，“沈机秘画”。因此，陈平的只能可以被定义为亲信谋士，且掌管谍特等隐秘行动。荥阳被围时，陈平说动刘邦，得到黄金四万金，对项羽阵营“行反间，间其君臣”。有钱能使鬼推磨，金钱一掷，谣言立起，先是钟离眛等名将被项羽疏远。后来，陈平又教刘邦在接见项羽来使时佯装惊讶，说“吾以为亚父使，乃项王使”，随后大大降低招待的规格。楚使归去后如实禀报，项羽果然对范增起疑，范增怒而致仕，不久忧愤而死。仅用金钱和刘邦的一席话，陈平便让楚营分崩离析，失了钟离眛这样的臂膀，又丢了范增这样的智囊，不费一兵一卒，是奇计，也堪称奇迹。
而面对韩信，陈平的诡诈则让这个在疆场上、万军中无往不利的淮阴侯乖乖做了阶下囚。高祖六年，韩信谋反的流言甚嚣尘上，诸将怂恿刘邦发兵讨伐，陈平则通过冷静分析告诉刘邦：在战场上和韩信决胜，胜算并不高。他建议刘邦假借出游云梦泽，以天子巡狩、大会诸侯的惯例召韩信前来，这样韩信定不会生疑，如此，擒韩信“一力士之事耳”。刘邦依计而行，韩信果然受执，只能空叹“天下已定，我固当烹”。
