身为空前的宦官顾命大臣，冯保亦关注幼小皇帝的成长与成熟。张居正是饱读诗书，满腹经纶，自命帝师，教育起小皇帝来自然游刃有余。而冯保则在日常行为上规范万历，促其茁壮成长。
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作为冯保的保护伞，慈圣李太后对皇儿不仅有“慈”，还有“严”。有了太后的支持和庇护，冯保在小皇帝面前也显得颇为神气。他“内倚太后，外倚居正”，万历见了冯保都有几分胆怵，就像以往正统皇帝呼唤大太监王振为“先生”一样，万历也避冯保之名讳，尊称其为“大伴”。万历在宫中与小宦官们玩耍之时，只要一见到冯保的身影，便立马“正襟危坐”，抓紧收敛起调皮状。宫中有两个小宦官很受小皇帝宠信，名日孙海、客用。孙客二人经常在夜晚引导万历游乐嬉戏，冯保发现此状后，将其上禀李太后，等于去告皇帝的状。李太后不仅切责万历，还令其长跪于地以反思己过。
有一次，张居正向小皇帝进献白莲和双白燕，也被冯保以“主上冲年，不可以异物启玩好”为由拒绝。对于冯保的良苦用心，万历皇帝是不可完全理解的，直觉告诉他张居正和冯保联合束缚他，使他圣威大减，这为万历以后惩治冯张埋下了伏笔。
尽管冯保政治立场坚定，但也热衷于聚敛金银财宝。御用监的采购物品他敢往自家搬，就是籍没罪犯的家产，他也会先过一遍自己的法眼，把最值钱的据为己有。举世闻名的《清明上河图》，当时就藏在冯保的私人宝库中。就连张居正，都会不时差儿子去讨好冯保一番。万历皇帝曾多次赏赐牙章图像于冯保，上面刻有“光明正大”、“尔惟盐梅”、“汝作舟楫”、“鱼水相逢”、“风云际会”等，以示优待与宠信。仗着皇帝与内阁首辅的尊重与敬奉，冯保骄横之态也频频显露。到最后，竟达到了“即帝有所赏罚，非出保口，无敢行者”的地步。
万历十年(1582年)，一代名相张居正与世长辞。内阁首辅与宦官“首辅”之间的亲善联盟至此瓦解，冯保失去了内阁中分量最重的政治伙伴。而与此同时，那些曾经遭到冯保排挤与压抑的宦官也开始重新抬头，在这些非议冯保的宦官的怂恿下，已亲政的万历皇帝终于决定要清算冯保。冯保被抄家，他本人也被发配至南京，最后死于此地。万历皇帝曾在李太后面前感慨：“年来无耻臣僚，尽货以献张、冯二家。”看来，张居正与冯保步调颇为一致，同居高位且皆热衷于敛财，这对功勋卓著的政治人物得以在贪腐路上并肩齐驱，可谓臭味相投。
冯保以阉竖之身而为顾命大臣，他因此取得名正言顺的干政权力，这原本已是一件天字号奇闻。而在他身处权力颠峰之时，还能够真心诚意地支持铁腕宰辅张居正畅行变法，更堪称奇谈。
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