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高中时参加台南地区高中高职民歌大赛得到冠军，从而开始了他的驻唱生涯。後考入淡江大学交管系，加入吉他社，以「观子」为名，号召了数位音乐夥伴， 1992年以黑马姿态参加金韶桨，得到独创及创作两组的第三名，重唱组的第二名，尤其他的创作曲「观音的故乡」更在淡大红极一时。1993年参加第十届大学城全国大专创作歌谣比赛，再以「观音的故乡」荣获第一名暨最佳作词奖。
学生时代延续的乐团「观子音乐坑」於1998年解散，年底生祥从外地回到美浓准备用音乐参与反水库运动，与美浓爱乡协进会的总干事锺永丰开始词曲的合作。锺永丰把农村经验的感受转换成一首首的客语诗词；而林生祥寻找童年时音乐的根—山歌、八音以及参考台湾南部的恒春民谣，展开另一段音乐杂交配种的试验，并组成「交工乐队」。1999年4月出版美浓反水库运动音乐专辑《我等就来唱山歌》，在各式抗争场合与民众一起唱着愤怒与希望2000年台湾首次政党轮替，政府宣布停建美浓水库，而《我等就来唱山歌》 专辑则获得当年台湾金曲奖非流行类最佳作曲人与制作人。
2001年「交工乐队」前往欧洲参加世界音乐节，并在年底发表《菊花夜行军》专辑，林生祥与锺永丰的曲词再次合作，内容是探讨台湾加入WTO後，农村所面临的困境，音乐的概念是一部「音乐电影」。2002年，「交工乐队」获得金曲奖最佳乐团，并在香港、澳门、新加坡、加拿大演出。
2004年，林生祥与锺永丰的曲词第三度合作，与「瓦窑坑3」乐团合作编曲，并邀请冲绳三弦音乐家平安隆跨刀，完成《临暗》专辑，内容探向从农村迁往都市的劳工处境，在作曲上试图溶入福佬的牵亡阵、歌仔戏、宜兰民谣，音乐的概念则是「生活配乐」。2005年获得金曲奖最佳乐团、最佳作词人与最佳客语专辑，随後第二次前往欧洲参加世界音乐节。
获得的奖项包括：2000年金曲奖最佳作曲人、最佳制作人（我等就来唱山歌/交工乐队）；2002年金曲奖最佳乐团（菊花夜行军/交工乐队）；新新闻周刊、中时人间副刊、诚品好读评选「面向2002，十位不可忽视的人物」；2005年金曲奖最佳客语流行音乐演唱专辑﹝临暗/生祥与瓦窑坑3﹞ 、最佳乐团、最佳作词人﹝锺永丰/林生祥﹞。
主要作品计有：《过庄寻聊》/观子音乐坑（1997）、《游荡美丽岛》/观子音乐坑（1998）、《我等就来唱山歌》/交工乐队（1999）、《菊花夜行军》/交工乐队（2001）、《临暗》/生祥与瓦窑坑3（2004）。
参考资料