海瑞不仅自己生活俭朴，还严禁其他官员公款吃喝，反对民间奢侈浮华之风。做淳安县知县时，海瑞就颁布了著名的《禁馈送告示》和《兴革条例》，严格规定官吏调转，不许迎送;下级参谒上级，不许送礼;不许各级官员向农民吃拿卡要;不许向上级派来的检查人员馈送财物等。在担任应天巡抚期间，海瑞下令，境内公文一律使用廉价纸张;公文后面不许留有空白，以免浪费。他甚至干预官民的私生活，就连佩戴奢华的首饰，食用甜美的零食，也在禁止之列。海瑞的这些作法，显然与当时日益浮华的社会风尚背道而驰，在现实生活中无法推行。
海瑞全身心地投入工作，全然没有考虑为自己积累私财。1570年，海瑞辞职回到海南老家时，只能住在早已破旧不堪的旧宅，靠祖上留下来的几亩薄田度日。他甚至常常靠给别人写一些东西，收取稿费来贴补家用。海瑞的母亲去世后，还是靠别人的资助才买了一块坟地将母亲安葬。
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隆庆皇帝死后，万历皇帝登基，主持国政的张居正特意派一名御史到海南，看看海瑞究竟在做什么。这位御史到了海瑞家中，见他正在地里忙农活。海瑞看到京城里来了御史，以为自己复出的时机又到了，便倾其所有，杀了一只鸡来招待御史。御史见海瑞住的冷清简陋，连连叹息，告辞回京。
海瑞没有子女，他在孤苦伶仃中度过残生。去世的前几天，海瑞还退掉了兵部送来的七两银子。海瑞去世后，都御史王用汲去拜谒，在葬礼现场，看到的只是用葛布制成的帷帐，破烂不堪的竹器。而这些东西在当时连最贫寒的读书人也不愿用。王用汲禁不住潸然泪下，他想方设法募集了一笔钱，总算把海瑞的丧事给办了。
七封辞职信均未获准
海瑞个人的悲剧也是那个时代的悲剧。现实与理想的冲突，导致了他与同僚之间发生了激烈的冲突。中规中矩的海瑞在贪污受贿的官员面前显得非常“另类”。其实，海瑞的“规矩”只有两个：一个是祖宗之法，在官场上，严格遵守大明律的规定;一个是先儒之道，在日常生活中，恪守儒家伦理道德。
海瑞认为，明太祖朱元璋制定的严刑峻法对打击贪官污吏很有成效，要想肃清官场，就要依法行事。海瑞得知有一位御史招引艺人上门演戏，就搬出太祖的规定：文官及武士听戏唱曲，要把舌头割了，至少也要狠狠地打屁股。海瑞这个建议，引起众大臣一致抗议。
海瑞不知道，他所生活的时代，无论是北京皇城根下，还是南京秦淮河畔，处处莺歌燕舞，夜夜声色犬马。海瑞不清楚，朝廷制定的许多严酷刑法，除了吓唬吓唬官员外，并不曾认真地执行。海瑞不了解，官场上有许多规定只是表面文章，虽然华美，却不着边际，姑且当作点缀也就罢了，无法较真。
海瑞像一个孤独的斗士。他提出过不少治国施政的意见和方案，其想法不可谓不好，但除了在自己管辖的一亩三分地里得以实行外，很少有能被采纳推广的。海瑞一生，历经正德、嘉靖、隆庆、万历四朝。但无论是隆庆年间的掌权者高拱、万历初年的主政者张居正，都无一例外地弃用海瑞。他们知道，像海瑞这样的“另类”分子，“成事不足，败事有余”。
张居正死后，万历皇帝亲政，他也听说了海瑞的大名，打算让海瑞重出江湖。宫中的大臣知道后，想尽一切办法往海瑞头上泼脏水，诬告信一封接着一封。面对百官的反对浪潮，万历皇帝也没有办法。出于对百官的让步和对海瑞的爱惜，他亲自出面对海瑞的为人进行表态。他说：“海瑞这人主张严刑峻法，是有些不合时宜。他最近上疏公开指责我，我都已经原谅他了，希望大家不要不依不饶。海瑞做官，当一个部门的负责人虽然不太合适，但把他树立成清正廉洁的典型，对培育良好的社会风气，还是有意义的。”于是，海瑞就被安排在南京做了一个有名无实的尚书，跟一个摆设没有什么两样。这让誓死效忠朝廷的海瑞彻底绝望了。他一口气向万历皇帝递交7封辞职信，均未获准。海瑞最终没有挂冠而去，只好留在南京任上，过着孤苦伶仃的生活。没过多久，他就郁郁寡欢地死了。
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海瑞虽不得官心，却深得民心。海瑞当政，不夺百姓一针一线，不随意增加百姓负担。所以，在海瑞升调、辞职时，百姓常常“号泣载途”，很多百姓还在家中供着海瑞的画像。海瑞的死讯传后出，南京的商户和百姓自发罢市以示祭奠。海瑞的灵柩是用船运回家乡的，途中，穿着白衣、戴着白帽的人站满了两岸，祭奠哭拜的人百里不绝。
海瑞在官场和民间享受的待遇是天壤之别。这让后人反思封建时代的行政体制。在那种体制和社会里，海瑞除了痛苦和孤独，还能做什么呢?他以一人之力反抗当时满朝的贪污腐化，命运因此而注定成为悲剧。
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