隋炀帝年间，封德彝受到虞世基的倚重。大业年间，内史侍郎虞世基总揽政务，但因能力有限，常有失当之举。封德彝暗中依附虞世基，为他出谋划策，让他谄媚奉承皇帝、扣押违背圣意的奏章，并抑制贤能。从此，虞世基受到的恩宠逐日加深，而隋朝的国政则日渐败坏。大业十四年，宇文化及发动江都之变，让封德彝历数隋炀帝的罪过。隋炀帝对他道：“你是士人，何至到此地步?”封德彝羞惭而退。
武德二年，封德彝想要投奔唐朝，但是唐高祖确认为封德彝是谄媚不忠之人，遂将其遣返。封德彝又向高祖献策，这才被高祖所接受。因此，后人对封德彝褒贬不一，既欣赏他揣摩之才、附托之巧，又厌恶他险佞内狭。总体来说，封德彝的一生的经历是极其丰富的。
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