刘备虽然是汉室宗亲，但却是个十足的落魄贵族。虽说他和曹操一样也是官三代，但前面两代人都不过是在偏远的涿郡当个小官吏，没有什么人脉，甚至也没有给家中积蓄下财物，加上刘备自幼丧父，以至于到他这一代，家中只能靠织席贩履为生。虽说日子过得不富裕，但刘备的母亲却相信教育能改变命运，所以节衣缩食，终于在刘备15岁这一年将其送到了名师卢植的门下。
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按理说，刘备能得到这个学习机会应该努力进学才是，可是，史载，“先主不甚乐读书，喜狗马、音乐、美衣服”，“好结交豪侠，年少争附之”。不过，不可思议的也正在于此，此时的刘备似乎就已经展现出了某种难以被觉察的魅力。当时，他的同学刘德然和他是同宗，德然的父亲刘元起长期资助刘备，而且标准和自己的儿子完全一样。似乎刘元起家也不是很富裕，又或者刘元起的妻子小气，兼之刘备的学业表现让人失望，终于有一天，刘元起的妻子忍不住发了牢骚，认为大家虽然都姓刘，但“各自一家”，偶尔帮帮也就罢了，怎么能经常性地供养呢?刘元起说：“吾宗中有此儿，非常人也。”
同时，日后那位喜骑白马，善使长矛，纵横边塞，一度极其风光的公孙瓒此时也和刘备是同学。他似乎也看出了刘备的出众之处，故而在所有同学中特别结交比自己年幼的刘备。不仅如此，连张世平、苏双等“赀累千金”的中山贩马大商都“见而异之”，“乃多与之金财”，这些资助成了日后刘备崛起的第一笔启动资金。
所有这些，都表现了刘备的与众不同之处。至于这不同之处究竟是什么?史书中似乎特别强调了两点，一个是长相奇特，“身长七尺五寸，垂手下膝，顾自见其耳”。在注重面相学的汉末，这一点很重要。其次，史载少年刘备“少语言，善下人，喜怒不形于色”，很有一副少年老成的风范。
因为黄巾之乱，刘备得到了人生的第一次机遇。他靠了张世平、苏双的资助，组建了自己的私家武装，追随校尉邹靖讨黄巾贼有功，当上了安喜尉。
如果从织席贩履之子的角度讲，刘备能够当上个县尉，已经算是根本性地改变了自己的社会地位与前景了，可是，就如同早年在卢植门下不务正业一样，刘备似乎很瞧不上这个安喜尉，以至于当他的上级督邮“以公事到县”求见未获批准后，刘备竟强行将其绑捆在树上，一口气打了二百杖，然后把自己的印信系在督邮的脖子上，“弃官亡命”。
在官大一级压死人的官场里，刘备初出道就敢杖打上级，确实不同寻常。但刘备的运气好，这个时候中央政府暗潮涌动，大将军何进谋诛宦官，一方面调兵入京，一方面则派自己的亲信前往地方分头募兵。其中一位名叫Ⅲ丘毅的都尉奉命去丹杨募兵，刘备投奔了他。途经下邳时遭遇贼寇袭击，刘备因为“力战有功”，当上了下密丞。
但是没多久，刘备再次甩手走人。
这个时候的刘备已经快三十岁了，但是办起事情来却还像个毛头小子一样，这是刘备的不可思议之处，也是他的可爱之处。可惜后来《三国演义》的作者为了突显刘备的长者之风，硬是把鞭打督邮划到了张飞的名下，更将刘备早年的诸多情事一一隐藏。致使今天的读者认为刘备就是大耳朵、长胳膊，爱哭鼻子、少说话的傻二哥一个。
但当时或许正是这种个性，折服了关羽与张飞，死心塌地地追随刘备南北奔走。
但是，此时的刘备仍然有很多不足。如果这个时候的刘备去三顾茅庐，无论诚意多大，恐怕都是很难折服孔明的。但是，奔五的刘备折服了孔明，一如奔三的刘备折服了关、张。这就是人的变化，就是李太白所说的“大贤虎变愚莫测，当年颇似寻常人”。那么，是什么促成了刘备的虎变呢?
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有一段时间，刘备的运气还是不错的。就在他从下密丞的任上不辞而去后不久，刘备又当上了高唐尉，不久居然又升迁为高唐令，后又离开高唐，追随了公孙瓒。在公孙瓒的表奏下，刘备成了别部司马，奉命与青州刺史田楷一起阻击冀州牧袁绍的进攻。因为在这个阻击战中“数有战功”，刘备又当上了平原令，并很快升为平原相。
就是在平原相任期内，发生了曹操远征徐州，陶谦四处求援的事情。刘备和他的上级青州刺史田楷都出兵援救。但刘备却格外得到陶谦的赏识，一见面就得到了四千部队的配属指挥。曹操撤军后，陶谦更让刘备屯兵小沛，做起了徐州的外藩。没多久，陶谦病故，临终前，陶谦决定将徐州转交刘备治理。这一决定又得到了徐州基层官吏和地方大族的支持。就这样，刘备忽然转了大运，一下拥有了一州之地。
但是，刘备的好运引发了很多军阀的妒忌和垂涎。北面的曹操，南面的袁术，一时都成了直接的对手。刘备被迫两线作战。
就在此时，被曹操击败的吕布势穷来投。虽然明知吕布为人反复无常，但为了应付两线作战的局面，刘备还是收容了吕布。兴平二年(195年)，吕布趁刘备和袁术作战的时候突然袭取了下邳。当时留守下邳的张飞御下无方，激起了刘备嫡系部队和原陶谦系将领的内讧，遂使得吕布轻易得手，不仅占了徐州，而且“虏先主妻子”。此后吕布出于现实考虑，又反过来收容刘备，让他屯兵小沛，重新给自己做了外藩，刘备的家眷也被放回。不过，这个合作并未持续很久。由于刘备的力量增长过快，引发了吕布的忌惮，双方终于在建安二年(197年)爆发了军事冲突。建安三年，吕布再次击败刘备，并“复虏先主妻子”。无处容身的刘备转而投奔了曹操，曹操随之攻灭吕布。第二年冬，刘备袭取徐州，竖起了衣带诏讨曹的大旗。但建安五年即被曹操击破，曹操“尽收其众，虏先主妻子，并禽关羽以归”。一无所有的刘备转而投奔了袁绍。