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李纲一生经历北周、隋、唐三朝，出任过隋朝太子杨勇、唐朝太子李建成、李承乾三位的老师。这本来是一件很了不起的事，毕竟只要等到太子登基，那必定是高官厚禄，荣华富贵。可惜的是，李纲的运气不太好，或者是三位太子的运气不太好，这三位太子中，杨勇，李承乾被废，李建成被杀。是以，李纲被戏称为“隋唐太子杀手”。
隋开皇年间李纲担任太子洗马
隋文帝开皇年间，李纲官拜太子洗马。当时隋朝太子是杨勇，也就是杨广的哥哥。杨勇在一次设宴款待东宫的官吏的时候，时任左庶子的唐令则为了取悦太子，亲自弹奏琵琶、唱歌。
这个时候，忠直的李纲看不下去了，说：“左庶子身为辅佐太子的官员，却将自己当作歌伎，进献淫声，如果让皇上知道了，那不是要连累殿下吗?臣请求对他治罪。”这下杨勇可不高兴了，说：“这是我要听的，你不要管。”
在杨勇被废除了太子身份之后，隋文帝杨坚对东宫官员严词谴责，一众官员没有一个敢出声反驳的，这个时候李纲站出来了，他认为太子被罢黜不止是太子一个人的过错，皇上让一些只知道打猎唱歌的人辅佐他，他怎么能成才呢?隋文帝杨坚听后觉得有道理，就提拔李纲为尚书右丞。
唐武德年间李纲担任太子詹士、太子少保
唐朝建立之后，唐高祖李渊任命李纲为太子詹事，而当时太子李建成也特别尊重他。
有一次，李建成去泡温泉，李纲由于身体抱恙就没有一起去。泡温泉的时候，有人送鱼过来，于是李建成就让人把鱼做成生鱼片，一起去的唐俭、赵元楷都说会做。李建成说：“作生鱼片，你们可以;但是教我读书，还是要看我老师的。”于是派人送了李纲两百匹绢帛。
可惜好景不好，后来李建成亲近小人，胡乱猜忌朝臣，对李纲劝谏不予采纳，担心李建成走上杨勇的路，让自己晚节不保，就向李渊提出辞职。李渊表示不行，然后把李纲升职为太子少保。李纲很无奈，只能接着干，但是李建成就是不听劝，然后在玄武门事变中被杀死。
唐贞观时期担任太子少师
贞观四年，唐太宗李世民任命李纲为太子少师，这时候的李纲已经是八十四岁的高龄了，腿脚也不利索了。唐太宗就特批他可以乘坐轿子上下班。第三入东宫后，李纲看着这位年幼的太子，加上李世民的知遇之恩，李纲的内心又燃起了雄心壮志，表示“托六尺之孤，寄百里之命，古人为难，纲以为易!”大概就是接受君主的委托，辅佐教导君主的孩子，古人认为很困难，我李纲却认为很容易。
不幸的是，李纲第二年也就是贞观五年就因病去世了，享年八十五岁。当然，这个不信也可以说是幸运，因为他不用再次看见自己的太子学生被废黜。