西元1920年十八岁获广东省政府保送日本留学，丁衍庸进入东京美术学校(即今东京艺术大学) 西洋画科，学习油画，包括人体、静物与风景，并有油画作品为东京美术学校所收藏，为其现今所存最早的油画作品。一九二五年返国，从事美术教育工作。一九四六年任广东省立艺术专科学校校长。除了油画，丁衍庸开始涉猎中国水墨画，以八大山人、石涛等人的绘画风格为宗，不断临摹创新属於自己的技法特色，其中尤以「一笔画」最为後人所津津乐道，他的绘画题材丰富；包含花鸟、草虫、人物及山水等，线条流畅简练，却能充分掌握中国水墨之神韵。
西元1949年，移居香港後，一九五七年创办新亚书院艺术系，中文大学成立，任教於艺术系多年。他开始教授中国绘画，创作题材更加开阔，尤其丁衍庸独具一格的篆刻艺术，将绘画融入篆刻中，临摹古器物，其中以「牛」作为篆刻的主题最具个人风格，欣赏丁衍庸的篆刻，有如欣赏中国法书墨韵之美，更具现代绘画的线条之美。丁衍庸先生早年研习西画，醉心野兽派的作品。有人称之为『东方马蒂斯』。後钻研中国画，倾情於八大山人。其画作讲求变形、构图以及线条，再加入西画的色彩效果，变成一种极具个人面貌的风格。
丁衍庸对台湾艺术界而言或许是相当熟悉的，许多人会想起他的水墨画，想到他的独创的「一笔画」，想到他诙谐有趣的戏剧人物，甚至想到他与八大山人绘画风格的相似性，但是可能很少人看过他的油画，注意到他的篆刻艺术。丁衍庸可说是一位创作相当丰富的画家，他的一生创作不辍，尤其是水墨作品。
「水墨画」这个名词无疑是个现代的产物。它同时面对着东方世界在艺术上的两个基本问题。第一个是来自西方的强势画种，主要是油画的猛烈冲击，另一个则是进入被称之为「现代」的时空後，如何展现「现代性」的焦虑。问题虽可分为两端，实际上却深刻地纠结在一起。它的影响，时间上大致可说涵盖了几乎整个二十世纪，在地理上则扩及中国、日本与韩国为主的东亚地区。由这个时空脉络来看丁衍庸的水墨画，它所述说的故事就不单纯是个人的。
国立历史博物馆曾於92.07.30～92.09.14展出<意象之美—丁衍庸的绘画艺术>，该馆此次共展出丁衍庸油画作品一百三十四件，水墨作品九十九件，书法五件，及丁衍庸篆刻作 品六十三方，由台北故宫博物院、香港中文大学文物馆、香港中文大学艺术系、东京艺术大学美术 馆及港台私人收藏家共襄盛举，是一次精采成功的展览。