1860年北京条约迫淡水开港之後，大稻埕因地利之便，迅速取代艋舺逐渐繁荣，从此外商群至，本地巨贾蔚起。日本统治台湾以後，大稻埕仍是台北最繁荣的商业区，近代建筑的连栋店铺精雕细琢，富豪商号的独栋建筑也气派非凡，整座大稻埕商圈好像巴洛克建筑的移植，可谓典雅精致的欧风城镇。不过台湾人喜欢在自己的店面挂上招牌，整条迪化街经常飘扬各式的宣传旗帜和商标。1930年郭雪湖的「南街殷赈」，正是当年大稻埕最佳写照。
大稻埕也是日本时代最时髦的台湾人市街，西餐厅和咖啡馆是近代都会消费文化的表徵，更是艺文圈时兴高谈阔论的沙龙。台湾第一家咖啡馆「维特」和播放古典音乐的「波丽露」西餐厅，都座落於大稻埕。
至於大稻埕後街倒还隐藏着旧式民房、古老巷弄，穿插着传统与现代；闽式屋脊与洋风楼房的对比趣味，是当年画家们最喜入画的题材。
台湾有不少画家出生於大稻埕，或在大稻埕活动，黄土水、倪蒋怀、郭雪湖、杨三郎、陈清汾、吕铁州、陈德旺、洪瑞麟等人，早年都曾与大稻埕有关系。後来，「台阳美术协会」的画家们都经常相约在大稻埕一家台菜馆～「山水亭」聚餐。大稻埕风光对台湾画家而言曾经是鲜活的题材，六馆街、拱形门廊、老街一角，不时出现在倪蒋怀、杨三郎等人的画作中。