到了张绣那儿，贾诩劝他联合刘表。曹操征讨张绣不久，在一天早晨却主动撤军了。张绣要亲自带兵去追赶，贾诩劝阻说：“不能追赶，追赶必败。”张绣没有听从，进兵与曹操交战，果然大败而归。这时候，贾诩却又说：“赶紧再追击曹军，必胜。”在贾诩的坚持下，张绣率兵追赶，果然取胜。事后分析原因，张绣认为贾诩看起来似乎违背常规的预言却都一一得到验证，十分不解。贾诩对张绣说，曹操进攻并没有失策，这时候撤军必定是因为国内有事。曹操害怕追击，必定率领最精锐的部队断后，而张将军您还不是曹操的对手，所以交战必定失败。曹操既然已经打败了我们的追兵，必然要让军队轻装快速前进赶回国内，这时候即便是部署将领断后，这个将领即便勇猛，也不是将军您的对手，所以您才会取胜。张绣听后很是信服。
对于曹操来说，贾诩最大的功劳是他成功地说服了主公张绣投降曹操。
建安四年(公元199)，袁绍在兼并公孙瓒后，拥有冀州等北方四州，军队十多万，准备进攻许都。曹操分兵驻守官渡，两军大战即将上演。这时候，袁绍派人招降张绣，并且还给贾诩写了一封信，要与贾诩结为外援。张绣想答应袁绍的要求，这时贾诩在座，公开对袁绍的使臣说：“请回去代谢袁绍，他们兄弟都无法相容，还能容纳天下豪杰吗?”张绣顿时又惊又怕，说：“您如何要把话说成这样呢!”私下里又对贾诩说：“事情弄成这个样子，我们应当归往何处呢?”贾诩说：“不如跟从曹公。”张绣说：“袁绍强大而曹操弱小，我们曾经又和他有仇，跟随曹操又会怎么样?”贾诩说：“这正是我们跟随曹操的理由。曹公以天子号令天下，这是我们应当跟随他的第一条理由。袁绍强盛，我们以这么少的兵众跟随他，他必定不会把我们看得很重。曹公兵众弱少，他要是能得到我们必定欢喜，这是第二条理由。凡是有霸王志向的人，一定会抛却私怨来向天下表明他的恩德，这是我们要投靠他的第三条理由。”并希望张绣不要迟疑。张绣听从了贾诩的话，在这年十一月投降了曹操。曹操果然十分欢喜，为儿子曹均娶了张绣的女儿，任命张绣为扬武将军。贾诩更是得到了曹操的高度赞扬，说：“使我信义在天下得到显重的，就是您哪!”曹操上表举荐贾诩为执金吾，封他为都亭侯，任命为冀州牧。因为这时候冀州还没有平定，就暂时留下来作司空参赞军事。而同时期的谋士荀彧、荀攸等人，是在建安八年(公元203)才被封为亭侯。
贾诩留在曹操身边，同样展示了不凡的才智。官渡相持，曹操粮食将尽，向贾诩问计，贾诩说：“明公您的贤明胜过袁绍，勇武胜过袁绍，用人胜过袁绍，临战决断军机胜过袁绍。有这四点胜过他，然而半年多却未能平定他的原因，是由于您只是顾虑到要追求万全的缘故啊!若必要时能果断地决断战机，一瞬间袁绍就可以被平定。”曹操采纳了贾诩的计策，果断派兵出击，大败袁绍。再一次展示贾诩超人智慧的是曹操平定关中叛乱，著名的事件就是在马超和韩遂之间行使反间计。
贾诩不但在军事上计谋出众，在帮助曹丕争夺太子之位和促使曹操立曹丕为继一事上也是有独特的智慧。当时，曹操在两个儿子曹丕和曹植谁为继承人问题上犹豫不决，而在两人的身边，似乎已经形成了不同的拥立派系。曹植在才气、名望上似乎更强一些，曹操似乎一时间也更倾向于曹植。曹丕派人请教巩固自身地位的办法，贾诩说：“我愿将军(曹丕时为五官中郎将)能崇尚发扬仁德气度，亲身力行素常人的行为学业，朝朝夕夕，孜孜不倦，不违背人子的正道常礼。”这话有两层意思，一是说像平常一样，不要表现出刻意追求;二是说先做好一个儿子该做的。曹丕接受贾诩的建议。曹操也曾为此单独询问贾诩，贾诩沉默不答。曹操说：“我问你话呢，为什么不回答?”贾诩说：“属下刚才正好有个问题在思索，所以没有顾得上立即对答。”曹操说：“你在思索什么?”贾诩说：“我在想袁绍和刘表父子呢!”袁绍和刘表都是因为废长立幼而导致身后事业报废，曹操明白了贾诩的意思，会心大笑，于是决定立曹丕为太子。曹丕当皇帝后，贾诩升任为太尉，爵位也由亭侯升为乡侯。
贾诩不是曹操的旧臣，由于计谋深长而为曹操父子所重，《三国志·贾诩传》也说：“天下谈论有智谋的能人都首归贾诩。”那么，是不是可以据此认为，贾诩就是三国第一谋士呢?
其实，贾诩智谋全面，看问题有自己独特的视角，所论计策也可以说是所言皆中，但不能就此说他就是当时的天下第一。
所谓谋士，就是说是为他人谋划，那么，第一位的就是选择一个值得辅佐的主公。在贾诩的早期，先后辅佐过董卓的女婿牛辅以及李傕、段煨、张绣等人，一个人的眼光总是在这样一些军阀当中转来转去，很难说是智谋远大。如果说当时的曹操还不是那么出类拔萃，而袁绍、刘表这两人，肯定要比李傕等人强吧?假如开始是为了保命，等看出李傕等人不仅目光短浅，而且还烧杀抢掠作恶多端，为什么不选择早一点离开李傕?当一个人的智慧总是用来保命上，说明他的选择很成问题，所以，就凭这一点，总感觉贾诩不是个大智之人，就更难说是天下第一了。
一个人计谋高深，是体现在对于某一件事提出的计策谋略正确，它必须是经过实施并在事后得到验证，否则，听起来再合适的计策也只是空谈。这就带来了一个附加条件，好计策必须要经过实践检验。因此，自己的主意能够让主公听从，也是谋略的一个组成部分，换句话说，你有好货物还必须要有人识货。在这方面，贾诩显然是稍逊一筹。比如说曹操大破荆州后，想借机攻打东吴的孙权。贾诩劝阻曹操，说曹操已经灭了袁绍，今天又收复了荆州，靠着曹操的威名和荆楚之地的富饶，只要安抚好百姓，不用劳师动众就能让孙权臣服。曹操没有采纳。赤壁之战失利，曹操回军途中说，假如郭嘉还在，就不会让他有此之败。为什么不说如果听贾诩计策就不会有此失败?关键他的谋略不能打动人，也就是谋划方面出了问题。同样的情况，建安三年(公元198)曹操征讨张绣，荀攸主张缓攻，等待刘表和张绣分离，再诱降张绣。曹操不听，结果进军失利。事后曹操检讨说：“不采用你的建议才弄到今天这步田地。”同样是失利，曹操为什么不向贾诩认错?关键是事后曹操也不认为贾诩的话正确。仔细分析荀攸和贾诩所说的话可以看出，荀攸的计策，不仅和曹操目标上的一致，路线上也是一致，不同的只是方法，即缓与急的问题;而贾诩的计策，不可能被曹操认可，你即便是再实行德政，若不对东吴实施足够的军事压力，孙权会老老实实地来“稽首拜服”吗?总之，贾诩所出计谋，主公多有不从，也就难说其智慧是最高。
