第5子李祐，先封楚王。他整天与小流氓鬼混，尤其爱好打猎。长史屡谏不听。太宗怪长史辅导无方，换了敢于犯颜直谏的权万纪任长史。贞观十七年，李祐派刺客杀了权万纪，发动叛乱。结果李祐事败亦被杀。
第6子李愔是个浪荡公子，被废为庶人，死于流配地巴州。
第7子李恽，纵情享乐，使州县不堪其劳。高宗上元元年自杀。
第8子越王李贞，“颇涉文史，兼有吏干”，然“人伏其才而鄙其行”。后来反武(则天)失败，服毒自尽。
第10子纪王李慎，虽然聪明好学，可惜是个懦弱无能的胆小鬼。李贞劝其反武，他不肯“同谋”——可武则天还是杀了他。
第14子曹王李明，在太宗晚年，与庶人串通谋反，贬黔州，被都督逼令自杀。
第2、11、12子皆“早夭”。
总计14人中，除李福、李治外，竟有12人“死于非命”!
养不教，父之过;教不严，师之惰。是李世民之过?是保傅失教之错?都不全是。太宗即位之初，曾在宫中亲自盘马弯弓教育诸子，颇有不忘传统的味儿。可见是重视教育子女的。他还亲自为太子择饱学如于志宁、孔颖达等人为师，但一切措施都无济于事。他为此深感苦恼。在颁布杀子诏时，他承认自己没有管好儿子，“上惭皇天，下愧后土，叹惋之甚，知复何云”，禁不住“为之洒泣”，算是尝到了这些苦果的味道。
李世民当然认识不到，导致他的儿子们一个个腐化堕落的灭亡之咎，盖在于腐朽的封建制度。
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封建王朝家天下的宗法制度，尽管规定了嫡长传世的一套办法，但它却无法保证皇位的和平过渡。觊觎皇位，争权夺利，勾心斗角，相互残杀，这是许多皇室后代死于非命的重要原因。
骄侈”二字，更是促使这些人堕落的重要原因。封建制度规定了这些“龙种”的特殊地位。李承乾8岁便被立为太子，成为东宫之主。东宫内，有文臣听他支配，有武士为其鹰犬，有妃嫔供其淫乐。
有一次他竟说：“我作天子，当肆吾欲;有谏者，我杀之，杀五百人，岂不定!”(《新唐书》)
封建帝王们原想以这些特权来抬高儿子们的地位，以便巩固家天下的统治，走向反面。这是封建制度使之骄侈取败的，英武如唐太宗，亦无如之何!
