窦婴获罪入狱，得知好友灌夫被定罪灭族，这才幡然醒悟，自己的处境远没有自己想象的那么好，他突然意识到，这一次入狱，或许汉武帝刘彻不会再支持自己。
窦婴在身陷囹圄之时，深知处境危险，便打算拿出自己最后的“王牌”，打算自救。
汉景帝驾崩以前，曾有密诏交给窦婴，其中的旨意内容为“事有不便，以便宜论上”，这道圣旨的意思是说，如果窦婴遇到什么不方便的事情，可以随时报告给皇帝。
窦婴就是希望能够利用汉景帝留给他的密旨，再见一次汉武帝，希望能汉武帝能够重新审视这件事情。
只不过窦婴失望了，他不仅没能依靠密旨逃出生天，反而因为这道密旨葬送了性命。
因为汉朝时的密旨都是一式两份，一份收藏在受旨人手中，另一份则存放在档案室内，以此互为证明。可惜的是，窦婴的这道密旨没能找到对应的档案收藏版本，而一个孤本密旨，只能被称为“伪造”圣旨。
窦婴欲哭无泪，明知道是王太后与田蚡背后搞鬼，却无能为力，只能无奈接受命运，被一个荒唐的“矫诏罪”结束一生，斩首于市。
窦婴之死，在当时引起轩然大波，因为他身为西汉重臣，却在没有犯什么巨大过错的情况下就被以一个类似于“莫须有”的罪名处决，令很多人感到意外，即便到今天，史学界对于窦婴的死，依然争论不休，观点无法形成统一。
那么，窦婴入狱期间，如果不拿出汉景帝遗诏，是否就可以躲过一死呢？答案是否定的，因为窦婴之死看似是因为汉景帝遗诏，背后却因为汉武帝已经下定要处决他的决心，否则王太后与田蚡势力再大，汉武帝如果愿意保下窦婴，也并非不可能的事情，这也是为什么说，即便没有汉景帝遗诏出现，窦婴的仕途和性命也会戛然而止了。
汉景帝给窦婴留下遗诏的几率大不大？非常大，因为汉景帝一死，汉武帝刘彻继位以后，便会形成子幼母壮的局面，势必要面对外戚专权的情况出现，汉朝从吕后开始，外戚问题就十分突出，汉景帝在临死之前留下遗诏给窦婴的可能性非常大，而且也非常符合逻辑。
汉景帝为防止王太后专权，留密旨于窦婴，就是希望如果有一天王太后夺权，窦婴可以像周勃一样，拨乱反正，维护刘氏江山。
汉武帝登基以后，窦婴确实没有辜负汉景帝的一片苦心，他处处维护汉武帝，见到汉武帝有夺权之心，便一心帮助汉武帝，与当时势力强大的王太后和田蚡为敌。
有一年，黄河泛滥，洪水势必要吞没一些良田，预先设计的泄洪洪道，会淹毁王、田二人的田地，但是会保全更多百姓的良田，为了保护自己的利益，王、田二人不顾百姓死活，私自改变泄洪洪道，导致大面积百姓流离失所，无家可归。
对此事进行调查的重任，汉武帝便交给了窦婴，窦婴也尽心尽力地为汉武帝办事，查清了真相，也解决了泄洪事件，只不过王太后和田蚡并没有因为此事被扳倒，从此以后，窦婴与王、田交恶，他们的斗争也进一步升级。
窦婴不仅在行动上大力支持汉武帝，在思想上也全力以赴支持汉武帝。刘汉政权，因为受到窦太后的影响，一直都尊崇黄老思想，而汉武帝却主张尊崇儒术，在这一点上，汉武帝的想法受到很多人的质疑，远不止王、田二人，窦婴则是汉武帝在儒家思想上为数不多的坚定支持者。
最重要的是，窦婴在朝中的地位一直都很高，因为他的功劳不低，曾经与周亚夫一起平定吴楚七国之乱，是汉景帝时期名副其实的平叛重臣。
汉武帝初期，王太后和田蚡把持朝政，汉武帝能够得到窦婴的鼎力支持，本应该尽力守护，为何在王皇后对付他的时候，并没有尽心保护，反而任其被处死呢？
窦婴之死，其实也包含了汉武帝的小心思，在汉武帝与王太后以及田蚡争权的过程中，窦婴一直以来都处在一线位置，而汉武帝则处在幕后，而且汉武帝的政治觉悟要比窦婴高太多，窦婴是敢打敢拼，但是不分场合也不分时宜，很容易陷入被动。
比如当年晁错提出削藩主张时，满朝文武一时间全都禁声，毕竟事关重大，不敢轻易表露态度也属正常，而窦婴却不然，直言表示反对，“独窦婴争之”。
再比如窦太后因为宠爱梁孝王，希望汉景帝传位给他，窦婴一点也不给自己的这位掌权姑母面子，直接表示反对，险些断送仕途。
“太后除窦婴门籍 ,不得入朝请”
包括窦婴最后一次得罪王太后和田蚡也是如此，他的好友灌夫与田蚡发生争执后，被定为死罪，窦婴直接就找上王太后和田蚡，直接当面争一个胜负，全然不顾及王太后与田蚡势力更大的客观事实，而汉武帝显然没有做好与王太后和田蚡彻底撕破脸的准备，导致汉武帝无法与窦婴站到一起，最终只能选择壮士断腕，放弃窦婴。
窦婴还有一个很值得一说，那就是窦婴的重义气的性格，他为灌夫出头，虽然有政治原因，但是情感原因也占相当大的比重，因为窦婴爱结交天下英雄，大有西汉“孟尝君”的意思，门客极多，但是在王太后和田蚡势力扩大以后，便很少有人与窦婴来往了，灌夫却一如既往与之往来。
这也是为什么灌夫在得罪田蚡以后，窦婴愿意拼死相救的重要的原因，因为灌夫对他够义气，所以他也对灌夫够义气。
但是窦婴讲义气，结交门客，尤其是结交灌夫这种豪强门客的做法，却与孟尝君时期有巨大区别，孟尝君时期，君主与孟尝君的利益关系是捆绑在一起的，而西汉王朝是大一统王朝，并不需要这种义气豪强人士聚集的势力，反而会非常忌惮，担心这样的势力成为西汉的不稳定因素。