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晚年的纪晓岚，常以弈道为喻，言其心志，他起了一个别致的号“观弈道人”，他在下棋时从中体悟官场、世道、人心。纪晓岚久居官场，能够在官场之中左右逢源，肯定有他的为官之道。他追随乾隆吟诗作对，阿谀奉承之作居多，也可见其为人“世故”的一面;再者他为官是各不得罪，尽量保持中立的身份，从来不去意气用事赌气要强，这也是纪晓岚从官场摸爬滚打多年积累出来的经验。
纪晓岚也不是一帆风顺的，在乾隆三十三年(1768年)，因给亲家卢见曾通风报信而卷入盐政亏空案。和珅抓住时机给了他最致命的打击，他被发配到新疆乌鲁木齐。在这段时间里，他的大儿子病亡，爱妾郭彩符也撒手人寰，家破人亡。但纪晓岚依然坚定地从悲痛中走了出来，两年后他又回到朝堂。
纪晓岚一生做过翰林院编修、日讲起居注官、侍读学士、詹事府詹事、内阁学士、总理中书科事务、兵部侍郎、都察院左都御史、兵部尚书、礼部尚书、协办大学士等官，诰受光禄大夫，经筵讲官兼文渊阁直阁事，赐紫禁城内骑马。
纪晓岚具有阿Q般自我安慰的本领，表现为豁达开朗和幽默乐观。清代笔记中提到纪晓岚记载最多的就是他的诙谐。牛应之《雨窗消意录》说：“纪文达公昀，喜诙谐，朝士多遭侮弄。”钱泳在《履园丛话》中也记载：“献县纪相国善谐谑，人人共知。”纪晓岚这种豁达向上的心态，使他在遭受到各种打击中能及时愈合自己的伤口，积极面对。
纪晓岚在69岁那年自题一首挽联如下：“浮沉宦海如鸥鸟，生死书丛似蠹鱼。”把自己比作在官场中起落浮沉的鸥鸟;又说自己如生死书中的蠹鱼。这其中表达了他对自身命运的喟叹，也包含了对自己一生的认识，这也是他毕生经历的真实写照。从这一自挽联中也可以看出纪晓岚对官场的厌倦之情，久在官场浮沉的纪晓岚并没有体会到多少飞黄腾达的快感，他虽然修炼成了超然世外的态度，可称得上是看破红尘，但他的内心更多的时候是充满孤独、凄苦的感叹。
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纪晓岚也并非一味地糟蹋自己的人格，他也有一个知识分子的气节。有史料记载，和珅发达专权数十年，内外诸臣无不投靠，纪晓岚作为一个文人，不依附和珅去谋求高位，这本身就很难得。据朝鲜使臣徐有闻所见，当时朝中只有刘墉、纪晓岚、朱珪等人始终不依附和珅。纪晓岚在官场上沉浮了半个世纪，夹缝中走钢丝，以老道的处世经验保全自己求生存，从这一点说纪晓岚是一个成功的世俗人物，是“大隐隐于朝”的典范。
嘉庆十年(1805年)，82岁的纪晓岚死于京城，历雍正、乾隆、嘉庆三朝。嘉庆皇帝御赐碑文有“敏而好学可为文，授之以政无不达”之句，故谥号“文达”，这是对他文学才能的最高认可。另外还有“满清第一才子”、“风流才子”、“幽默大师”和“一代通儒”等称号，每个称号后面都为后世留下诸多令人津津乐道的故事。
我们不能要求纪晓岚也去效仿陶渊明那样的“不为五斗米折腰”;或者去学李太白的“安能摧眉折腰事权贵”。这就是历史的多元性，人性的多元性。从另一方面说，司马迁受辱乃有《史记》;纪晓岚忍辱负重才有《四库全书》。
“纪晓岚做不成乾隆的宠信之臣、重用之臣，充其量不过是皇帝养起来的一个文学词臣而已。”每每看到纪晓岚的故事，就想说一句：“悲哉，纪晓岚。”
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