在《三国演义》中，曹操爱笑、刘备爱哭是不争的事实。有人统计过，曹操在《三国演义》里一共笑了五十四次。笑是罗贯中塑造曹操奸雄形象的重要方式。那么在历史上，曹操是否也如此爱笑呢？
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在《三国志·武帝纪》里，曹操大概只笑过三次（可能有遗漏）。
曹操第一次笑是在听到许劭对自己的评价后。东晋孙盛《异同杂语》云：（曹操）尝问许子将：“我何如人？”子将不答。固问之，子将曰：“子治世之能臣，乱世之奸雄。”太祖大笑。曹操的这一笑不知是很满意许劭对自己的评价还是什么其他原因？
曹操第二次笑是在听到何进和袁绍招董卓进京诛杀宦官后。曹魏王沈《魏书》曰：太祖闻而笑之曰：“阉竖之官，古今宜有，但世主不当假之权宠，使至于此。既治其罪，当诛元恶，一狱吏足矣，何必纷纷召外将乎？
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欲尽诛之，事必宣露，吾见其败也。”这一笑有嘲讽的疑问（或者说是冷笑），表明他不赞成何进、袁绍等人的做法。事情的后续发展也证明他的看法是正确的，是极其明智的。
曹操第三笑是在官渡之战许攸来降之时。《曹瞒传》曰：公闻攸来，跣出迎之，抚掌笑曰：“子远，卿来，吾事济矣！”这一笑是真的高兴，许攸来了或许可以助他取得官渡之战的胜利。这一笑，也表现了他的求贤若渴、不拘小节，或许也是收买人心（许攸）。
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以此看来，曹操也没有比别人更喜欢笑。若说曹操爱笑，史料也不充分。
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