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196年初，曹操挥师急攻濮阳。这时候，陈宫的智谋得到了最大程度的发挥，并起了相当重要的作用。好在一向刚愎自用的吕布这时听从了陈宫的计谋——陈宫让吕布以濮阳城一田姓富户的名义诈降，骗取曹操入城，然后形成瓮中捉鳖之势。这一计谋非常厉害，曹操上当进城后，被吕布大军四处追杀。曹操的手臂被烧伤，头发被烧焦，还险些丢了性命。
但是好景不长，之后陈宫就随吕布一起走了“背”字。吕布为人反复无常，无纵横天下的抱负和识才用贤的头脑，这时陈宫开始意识到自己的失误。同时，吕布对陈宫的忠诚度也有了更多的怀疑。虽然陈宫屡次向吕布进献良策，但吕布却怀疑其用心不良。
196年6月，吕布手下大将郝萌反叛，吕布惊慌失措，却不知反者是谁，只顾带着老婆仓皇逃命，一直跑到他手下都督高顺的军营。高顺遂率军攻郝萌，郝萌的军队四散奔逃。后来，吕布问郝萌的手下将军曹性：“郝萌为何造反?”曹性回答说：“郝萌是接受了袁术的计谋才造反的。”吕布又问：“同谋者还有谁?”曹性答：“陈宫同谋。”陈宫当时就在旁边，面红耳赤。吕布就不再追问了。
陈宫是同谋者吗?其实根本不会。因为陈宫必须仰仗吕布的势力才能夺回兖州，把残余的兖州兵士带回老家。吕布没有深究此事，说明他在这件事上还是有一点儿头脑的，毕竟陈官是兖州残余势力的代表，还有一定的影响力，如果草率处理了陈宫，对吕布也没有什么好处。
197年，袁术在寿春称帝。为了拉拢吕布对付袁绍和曹操，袁术派韩胤向吕布求亲。陈宫说这对袁术和吕布都是一件大事，于是吕布就答应了。但没过几天，吕布又不顾陈宫的反对，改变了主意，不但把已经走到半道的女儿追回来，还把袁术的使者韩胤押送到许昌曹操处，导致韩胤被曹操杀害。这使袁术怒不可遏，而曹操却坐收了渔翁之利。
随着吕布在战场上失利，徐州的大部分官吏和士族阶层纷纷倒向曹操阵营。但宁死不吃“回头草”的陈宫却一直忠心耿耿地追随着吕布。
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198年10月，曹操兵指彭城(即徐州)，吕布打算固守。陈宫献策说：“应该迎头攻击曹军，以逸击劳，必胜无疑。”这时候，虽然陈宫和吕布的关系随着徐州官吏和士族的反叛而有所改善，但吕布对陈宫还是有点不放心。吕布说：“不如等待他们来攻打，到时我们用泗水淹死他们。”结果吕布和陈宫等兵败彭城，仓皇逃往下邳(今江苏睢宁西北)。
之后，曹操兵围下邳。当时吕布很恐惧，想投降。陈宫劝他说：“曹操从远方来，势必不能持续太久。将军你率步兵与骑兵到城外安营，我率领其他人守城。曹操如果率军攻打你，那么我就领兵从背后攻他;如果曹操攻城，那么将军就在城外实施救援。这样，不过半月，曹军粮食吃光了，我们再攻打，必定能破曹操的军马。”吕布欣然采纳陈宫的计谋，欲让陈宫与高顺共同守城，他自己则率骑兵断曹操粮道。但是，吕布的老婆却对他说：“陈宫与高顺素不相和，你一出城门，他二人必定不能同心守城，如有闪失，你往哪里跑呢?并且曹操往日对待陈宫如同儿子一样，他竟然能投奔我们。现在你没有曹操对他那么好，一旦有变，我就再不能服侍你啦!”于是吕布废而不用陈宫的计策，而派人向袁术求救。
听老婆的枕边风而不纳谋士的良策，无疑是对陈宫的一种侮辱，也注定了不久以后的白门楼兵败的结局。
在白门楼吕布被杀后，陈宫也被俘虏。当时，曹操仍想继续收留重用陈宫，就极力劝说他投降。百般劝说无效后，曹操就问陈宫：“公台(陈宫表字公台)啊，你平日自称才智有余，却为何有今天昵?”陈宫答道：“恨吕布不采纳我的计谋，否则你未必抓得住我呢!”曹操又问：“那么你家中老母怎么办呢?”陈宫说：“我知道，以孝道治理天下的人，不伤害别人的双亲，我老母的生死，决定于你，而不在我。”曹操再问：“那么你老婆孩子怎么办呢?”陈宫回答：“我听说施仁政于天下的人，不灭绝别人的后代，我妻子儿女的生死，也决定于你，而不在我。”言毕，陈宫从容赴死，在场的人都留下了眼泪。
因此有诗赞陈宫曰：“生克无二志，丈夫何壮哉!不从金石论，空负栋梁材。辅主真堪敬，辞亲实可哀。白门身死日，谁肯似公台!”
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