在解放前的上海滩，有三位叱咤风云的黑帮大佬：黄金荣，张啸林，杜月笙。
后人总结他们的特点是：黄金荣爱财，张啸林能打，杜月笙会做人。从这里就可以看出，最牛的就是会做人的杜月笙。
杜月笙旧照
杜月笙是中国帮会史上的一个传奇，他的起家史几乎是所有港式黑帮影片的模板。
杜月笙一生共名媒正娶了五位太太，有三个太太是舞女或演员，各个有才有貌，姿色上等。
大太太名沈月英,苏州人，没有生育。她领养一个儿子，名杜维潘，虽是养子，但此子进门后,杜月笙事事顺利,所以爱得胜过己出。后大太太因与表哥通奸被杜幽禁十年。
二太太陈帼英,上海人,原是舞女,后跳舞结识杜并嫁给杜,共生育三个儿子,即维桓,维翰,维宁。
三太太孙佩豪,苏州人,筱桂荪外甥女,十六岁嫁给杜。生育两个儿子,即维屏、维亲。
杜月笙和他的娇妻
四太太姚玉兰，北京人，著名京剧演员，父亲为著名京剧丑角七盏灯姚玉兰与母亲小兰英，妹妹姚玉英在上海演出时被杜看中，姐妹同一晚被杜强占，后一个星期后姚玉英病死，姚玉兰生育二子和二女，即维善、维嵩和美如、美霞。
五太太孟小冬，北京人，著名京剧表演艺术家,姚玉兰师姐，先前曾经与京剧大师梅兰芳的一段爱情为世人赞叹，有京剧皇后之称的孟小东。孟小东与梅兰芳离婚后饱经流言蜚语一度遁入空门，杜月笙曾帮她出头向梅兰芳讨说法拿到了2万块的离婚费。复出之后她剪彩时遇到了当年帮助过他的杜杜月，在杜月笙四姨太的牵线搭桥下，她终于开始和杜月笙同居，没有名分。后随杜月笙在1949年逃往香港后，与其结婚，没有生育。
晚年的杜月笙疾病缠身，多亏了孟小冬一直照顾。他把之前别人欠他的欠条烧掉，他不想他的子孙去向别人要债，据说欠条里欠他最多的有3000条大鱼。最终他把所剩无几的家产分了之后，咽下了最后一口气。他最后的遗愿是葬在故乡上海浦东高桥，至今都没有实现，现在骨灰葬在了台湾。
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