汉哀帝“雅性不好声色”，还是做定陶王的时候娶了王妃。他被立为太子时，王妃变成太子妃;他当上皇帝时，太子妃也就成了皇后。汉哀帝没有喜新厌旧，对他的原配不离不弃。他虽然贵为天子，却不纵情声色。除了一个皇后外，只册立了一个昭仪，也就是董贤的妹妹。董昭仪是哀帝最欣赏的女子，住处叫椒风，和皇后的住处椒房相呼应。
断袖的由来
被哀帝宠爱的董贤字圣卿，云阳人。父董恭，为御史，任贤为太子舍人。哀帝立，董贤随太子官为郎。两年多以后，董贤在殿下报时，哀帝望见，十分喜欢他的仪貌，就问是当年的舍人董贤吗?这样和皇上搭上话，董贤被拜为黄门郎，从此开始得到哀帝的宠幸，出则参乘在前面为皇帝赶车，在宫中则陪伴在皇帝左右，每月间得到的赏赐过万，贵震朝廷。董贤曾经有一次和哀帝一起午睡，脑袋压着哀帝的衣袖。哀帝醒了以后，看到董贤还在熟睡，不忍心惊动他，竟然叫人来把自己的衣袖剪断!
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随着董贤的受宠，董贤的父亲董恭也被任命为光禄大夫;妹妹被封为昭仪，地位仅次于皇后;董贤的妻子也被允许进宫。此外，董贤的岳父出任将作大匠，董贤的妻弟为执金吾。哀帝为了给董贤封侯，竟然将别的大臣的功劳算到了董贤的头上。当时的丞相王嘉怀疑其中有诈，几次提出异议，竟然被哀帝打入监狱，最后死于狱中。
哀帝为爱人扫障碍
丞相王嘉死后，大司马丁明心里十分同情他。哀帝本来就想重用董贤，看出丁明的心意之后，知道他不是道上的人，就下诏免去丁明的官职，让董贤代大司马卫将军。甚至一次和董贤及董贤父亲一起喝酒的时候，哀帝看着董贤笑说：要效法尧将帝位禅让给舜的做法，也就是要传皇帝位给董贤。当时在旁边侍侯的王氏外戚、侍中王闳赶紧说：“天下是高皇帝打下来的，并不是陛下所有的。陛下继承祖先的基业，应当传给子孙至无穷。管理国家和社稷是很严肃的事情，天子不能戏言!”哀帝不作声，但心里很不高兴。王闳很快被遣送出宫廷，以后再也不能给哀帝侍宴。
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董贤22岁时就出任三公，为大司马卫将军，位居各大臣之上。有一年匈奴单于来朝，哀帝设宴款待。单于内心奇怪：排在群臣之前的董贤如此年轻，是干什么的?哀帝让翻译告诉单于：“大司马年少，以大贤居位。”
哀帝死后董贤必落难
哀帝期间，王氏外戚基本上处在不得势的阶段。但是哀帝短命，不久就死去。而董贤“进不由道，位过其任，莫能有终”。平帝即位之后，王莽以太后的名义下旨要收回董贤大司马的印绶。董贤获悉这个消息之后，知道自己将来的日子不会好过。
哀帝如此重用董贤，甚至有同性恋的嫌疑，一个重要的原因就是被祖母傅太后、母亲丁太后控制过严，因此产生了逆反和变态心理，对于外戚统统采取排斥态度。但是，这样一个皇帝，却荒唐地重用了一个只是因为长得漂亮的男孩，国家的衰败也就无法逆转了。
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董恭等人被流放 董贤极盛时期，王氏只有王闳作为待诏能够呆在内宫。王闳的岳父萧咸，是当年名臣萧望之的后人。董贤的父亲董恭想为他的另一个儿子董宽求娶萧咸的另一个女儿做妻子，让王闳帮着说媒。萧咸婉拒了，对王闳说：哀帝任命董贤为大司马的诏书中有“允执其中”的字样，这是当年尧将天下禅让给舜时所用的话，这不是属于三公所用的词语，董家怎么能够承受得了?
董恭得知被拒绝之后，慨叹说：“我董家究竟做了什么对不起天下百姓的事情，让大家这样害怕?”箫咸确实不愧为名臣之后，很有先见之明：哀帝一死，王太后和王莽这支王氏外戚重新上台;董贤立即被免职，最后与他的妻子一同自杀。家人害怕，连夜下葬。王莽怀疑董贤是诈死，让人挖开董贤的墓，将尸体抬到狱中，他亲自去狱中察看，最后将董贤就地埋在了狱中。董家财产全部被没收变卖，董恭、董宽及家人被流放合浦。官员朱诩曾经得到董贤的厚遇，自己掏钱给董贤买寿衣，最后也被王莽找其他借口处决了。