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三哭郭嘉发生在建安十三年十二月赤壁大战回归的路上。按照《三国志·魏书·郭嘉传》的记载：“太祖征荆州还，与巴丘遇疾疫，烧船，叹曰：‘郭奉孝在，不使孤至此。’”《傅子》的记载是：“太祖又云：‘哀哉奉孝！痛哉奉孝！惜哉奉孝！’”当时主要谋士都在。曹操怀念郭嘉，毫不掩饰对众谋士的失望，认为如果有郭嘉在，绝对不会让他吃这样的败仗！真让一帮谋士无不黯然自惭，无地自容。听，那一声接一声的“哀哉，痛哉，惜哉”，让我们听到了曹操呼天呛地的号啕。赤壁之战是曹操一生中遭受的最大的打击，犹似雄鹰折翅。他此一哭，与其说是在懊悔与自责，不如说是对统一中国梦想的破灭和绝望。所以此哭是他平生最痛心的一次，达到了悲伤的顶峰。
