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蒋干是《三国演义》中被黑得最惨的一个人，作者罗贯中够损的，无中生有编造出了“蒋干盗书”和“引荐庞统”这两件事。
老罗是这样叙述的：赤壁之战前夕，蒋干向曹操毛遂自荐去江东说服周瑜投降。
原来蒋干和周瑜是老同学，蒋干对曹操说“愿凭三寸不烂之舌说服周瑜来降，”曹操大喜，说：“还等什么，烦劳先生赶去吧!”于是蒋干登小舟去了江东。
老同学相见自然寒暄一番，到了晚上，周瑜设宴招待蒋干。此时周瑜心中早已明白蒋干来这里的目的，无非是为曹操当说客。
周瑜灵机一动，决定巧施反间计，利用蒋干除掉前些时投降曹操的东吴水军都督蔡瑁和张允，如果二人为曹操训练和传授水军知识就麻烦了。
二人各怀心腹事喝起酒来，喝到半夜，周瑜假装烂醉如泥，把事先伪造写好的蔡、张两人的密报故意放在桌上，制造一种蔡、张是周瑜派到曹操大营中卧底的假象。
蒋干果然中计，天亮偷了密信，驾起小舟偷偷回了曹操大营。
曹操见到密信后，信以为真，于是砍了蔡瑁和张允，曹操无疑自断手臂。这是蒋干干的第1件蠢事。
老罗觉得黑蒋干还不到位，于是编造了第二件事，向曹操引荐庞统。
周瑜要用火攻曹操，首要条件就是曹操必须把所有的大船用铁锁链连在起来。但是这个“连环计”由谁来向曹操提出来的?
周瑜想到了庞统庞士元。但是谁能把庞统推荐给曹操呢?
就在愁肠百结时，蒋干再次来到江东找周瑜。原来第一次失败后，蒋干不服气，再次向曹操请示说降周瑜。曹操很佩服蒋干的执着，于是答应了他的请求。
蒋干的到来无疑是雪中送炭，周瑜决定再利用蒋干一次。于是马上把庞统关押在一个破败的院子里。
周瑜假装恼怒上次蒋干盗书一事，不由分说也把蒋干关到了那个破败的院子里，这就为蒋干见到庞统创造了条件。
果不其然，蒋干和庞统一见如故，上次是偷书信，这次蒋干把庞统偷了出来。
第二天天刚亮，蒋干驾着小舟载着庞统来到了曹操大营。
接下来庞统向曹操献上“连环计”，曹操依计而行，最后周瑜火烧战船大功告成。
从《三国演义》书中叙述来看，蒋干确实接连坑了曹操两次。
真实历史却非如此，蒋干和周瑜是同学不假。据《三国志·周瑜传》记载：“蒋干有仪容，以才辩见称，独步江、淮之间，莫与为对。”
意思是说：蒋干这人长得和周瑜一样一表人才，口才很好，能忽悠，在江、淮一带很有名气。
当时蒋干在曹操手下为官，曹操很爱惜周瑜这个人才，决定让蒋干去说服周瑜投降。
蒋干拿人俸禄自然听人差遣，驾起小舟去江东见了周瑜。二人确实交谈了一番，三天后回到了曹操大营。
蒋干见到曹操后说：“在三天里和周瑜接触，发现周瑜是个气度宽宏，情致高雅之人，我也试着说服他，但这种人不是言辞能说服的，这种人有主意，哪怕春秋战国的名嘴苏秦张仪复活也说服不了周瑜，主公还是准备战斗吧!”
曹操听罢放弃了说服周瑜。蒋干后来在曹操手下为官十几年后寿终正寝，《三国演义》书中曹操也没杀掉蒋干。