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明朝洪武元年，朱元璋派徐达、常遇春二位虎将攻下元朝大都，元朝末代皇帝(元顺帝)逃到草原上。同年，明朝大军调头向西，开始攻打山西。然而，在山西泽州，明朝军队遭遇重创，大将汤和被打的落荒而逃。徐达连忙派兵前来增援，到地方才知道，对方的将领是他的老对手，此人是元朝最后的名将，本名叫扩廓帖木儿，汉名叫王保保。
徐达带领郭英的人，制定了“批亢捣虚”的战术，先把王保保引到保安州，然后攻打冀宁，王保保听闻后，慌忙回撤营救冀宁，谁曾想徐达埋伏在半路，趁王保保傍晚扎营的时候突袭，王保保情急之下，只穿了一只靴子，带领18名心腹慌忙逃走，徐达此战俘虏王保保4万大军。
王保保成名较早，在红巾军起义爆发时，王保保跟随舅舅察罕帖木儿平定叛乱，立下赫赫战功。只可惜，王保保卷入了元顺帝和太子之间的政治斗争。放任朱元璋、陈友谅等势力做大，朱元璋趁机发展，逐渐收复中原。
王保保被徐达打败后，回到草原，重振旗鼓，率领10万大军意图攻打兰州。兰州守将张温一方面严防死守，一方面迅速向朝廷求援。此时常遇春已经去世，徐达火速带兵赶往西北。王保保听说徐达要来，便在定西以逸待劳，打算灭掉徐达，一雪前耻。
王保保在定西部下防线，就等徐达到来。没想到的是，徐达并不打算进攻，而是也在定西扎营，两者就这样耗了下去。王保保从草原而来，带的粮草并不多，如此耗下去，他反而成了等不起的那一方，于是王保保只得放弃自己的阵地，主动进攻。最终中了徐达的埋伏，王保保的十万大军，顷刻覆灭。王保保弃军而逃，《明史纪事本末》记载：
保保从古城北盾去，至黄河，得流木以渡。
也就是说，王保保在败军之际，独自一人逃跑，逃到了黄河边，无路可走，只好跳黄河，抱着一根木头横渡黄河而逃。一代将领，竟然如此狼狈。当徐达等人追到黄河边时，王保保已经到了黄河对面，追赶不及。
朱元璋对王保保一直非常欣赏，曾将“未能降服王保保”作为人生的三大遗憾之一。朱元璋看到徐达的奏报，听闻王保保渡河而逃，感叹说：“王保保没被抓住，必为今后的心腹大患!”
三年后，朱元璋命徐达、李文忠、冯胜三人兵分三路，带领15万大军北伐，主要目的是活捉王保保。王保保卷卷土重来，组织兵力，打算活捉徐达。这一次学习了徐达的计谋，当徐达的大军出了雁门关后，王保保派小股军力和徐达作战，徐达连战连捷，逐渐轻敌。正当徐达得意之时，王保保通过诈败的方式将徐达引到和林，在这里，徐达遭到了王保保的伏击，损失一万多人，徐达差点命丧草原。这是徐达一生最大的败绩，但徐达并没有被王保保打败，他并没有学习王保保弃军而逃，而是带领明朝大军继续向前。
为了鼓舞士兵，元帅徐达、先锋蓝玉等人走在最前面，徐达对众位将士们说：“我们要勇往直前，我们的伤口只能在前面，不能留在后背上!”将士们深受鼓舞，以一敌十。王保保本以为徐达的大军在被伏击后肯定会后撤，结果他们竟然继续前进，王保保应对不及，队伍很快被冲散。最终，徐达成功突围，而王保保的这一仗，虽然占了些便宜，却不能被称为胜仗。此后的王保保，在徐达和李文忠的合击下，持续北逃。直到朱元璋听不到王保保的消息，有人说他战死了，有人说他病逝了。
元朝末年，王保保是元朝少有的名将，他有一定的军事能力，可惜，他的一生中几次重要的战役，对手多是徐达。既生瑜，何生亮，王保保在他去世的那一刻，心中惦记的恐怕还是如何能打败徐达。