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建安八年(公元203年)，孙权第一次征伐黄祖失败。其原因主要是由于境内山越贼寇伺机而动，迫使孙权不得不在最后关头放弃了整个行动，反过头来集中精力处理境内的山越问题。
通过几年的努力，境内的贼寇被悉数剿灭，整个江东的局势也趋于稳定。在剿贼的整个过程中，孙权的军队得到扩充和战争的磨练，军事实力得到了大幅提升。最为关键的是：在此期间甘宁的归顺，对于孙权来说简直就是如虎添翼，促进了再伐黄祖的进程。
其实在孙权集中精力处理境内事物的时候，黄祖也没闲着。据《三国志周瑜传》中的记载：建安十一年(公元206年)，周瑜率部征讨麻、保二屯期间，黄祖派遣部将邓龙领兵进攻柴桑(黄祖遣将邓龙将兵数千人入柴桑)。最后被周瑜击败(瑜追讨击)，生擒邓龙送到了吴郡(生虏龙送吴)。
本来孙权对第一次出征失败就耿耿于怀，在他集中精力剿贼的时候，黄祖又自己上门来找事儿。所以，孙权就于建安十二年(公元207年)，对黄祖进行了第二次征剿。不过从《三国志吴主传》中的记载来看：“西征黄祖，虏其人民而还。”说明这一次的军事行动规模并不大，只是取得了局部的胜利就返回了。
建安十三年(公元208年)，孙权将江东境内的事物全部处理妥当之后，亲率大军第三次征剿黄祖。在这次行动中，周瑜为前部大都督(瑜为前部大督)，都尉吕蒙身先士卒，率部攻克黄祖前锋(都尉吕蒙破其前锋)。凌统为吴军前锋(统为前锋)，董袭等将紧随其后(董袭等尽锐攻之)，攻克了黄祖的老巢(遂屠其城)。黄祖在败逃的路上，被骑士冯则追上之后斩首(骑士冯则追枭其首)，俘虏了数万人(虏其男女数万口)。
第三次对黄祖的征伐，取得了辉煌的战果，孙权根据鲁肃的建议，不仅迈出了东吴发展战略的第一步，而且还斩杀黄祖报了血海深仇。但是这其中有个小问题。
根据《三国志》江东诸将的记载中可以看出：这一次吴军跟黄祖交战的过程非常的激烈。这从《三国志董袭传》的一小段记载中就能看出来：“祖横两蒙冲(最大的战船)挟守沔口(今汉口)，以栟闾(大粗绳)大绁系石为碇(碇：固定船只石锚。)，上有千人，以弩交射，飞矢雨下，军不得前。(董)袭与凌统俱为前部，各将敢死百人，人被两铠，乘大舸船，突入蒙冲里。袭身以刀断两绁，蒙冲乃横流，大兵遂进。”
从这一小段的记载来看的话，这一次的军事行动，吴军还是费了好大力气的。这好像跟当时甘宁对孙权说的“祖昏耄已甚”、“ 吏士心怨”、“ 顿废不脩”、“ 军无法伍”有些小出入。
这又是怎么回事儿呢?关于这个问题，应该有两个方面的原因：一是黄祖自射杀孙坚之后，深知算是跟孙氏兄弟结下了世仇，所以也是厉兵秣马多年。通过招兵买马、培养心腹、加固城防等各个方面，做了大量的准备。再加上荆州刘表对他的支持，使得黄祖的军事实力得到了进一步的壮大。这从孙策、孙权两兄弟多次征伐黄祖未果，就能看出来。
还有一个原因，就是黄祖身边有一个得力的助手，苏飞。关于对苏飞的记载，史料上提及的并不多。不过通过《三国志甘宁传》中引注《吴书》的记载中，可以看出苏飞在黄祖身边的重要性。
《吴书》中记载：孙权在出征之前，做了两个匣子，这个匣子是干什么用的呢?“欲以盛祖及苏飞首。”这段记载说明：当时苏飞在江夏的地位仅次于黄祖，并且在阻挡吴军的过程中起到了决定性的作用，因此招致了孙权的愤恨，把他作为了必杀的第二号人物。
再有就是甘宁投靠孙权之前的一段记载：甘宁在黄祖手下的时候，“祖都督苏飞数荐宁，祖不用。”后来苏飞就开导甘宁：“宜自远图，庶遇知己。”这段记载则是说明：苏飞这个人，不仅自己有料，而且还能够识人用人。再从数次举荐未果，而让甘宁续投明主的做法，也可以看出苏飞的人品极佳。所以，正是因为黄祖身边有苏飞这样一个，有人品、有才华、能服众的都督在，才使得孙权征剿黄祖的时候，并不是很轻松。