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中国历史上的三国是社会动荡不安的时代、是百姓苦不堪言的时代，时势造就英雄，因此也是英雄辈出的时代。在当时，逐鹿中原的英雄有很多，但是逐鹿中原并有所成就，最终雄踞北方的就只有曹操一人了。许劭曾这样评价曹操“子治世之能臣，乱世之奸雄”，这一评价较为中肯，所谓“奸雄”，即是奸诈的英雄，这无可厚非，因为自古以来都有兵不厌诈这一说法。而正是由于曹操有这样的韬略、智谋和勇气，才能在这样一个群雄并起的时代，在其生命的前期几乎就做到了战必胜攻必克。
例如，东汉兴平元年至兴平二年(194年-195年)，只有万余兵力的曹操在兖州与拥兵数万的吕布、张邈等交战，双方不相上下，兖州之地也反复易主。后来曹操命荀彧、程昱坚守鄄城，并以此为根据地，最终击破吕布，平定兖州。再如，东汉献帝建安5年(公元200年)，袁绍拥兵20万南下，进攻许昌，想一举消灭曹操。不久，袁绍便带兵渡过黄河，直逼官渡，跟曹操主力(曹操当时兵力只有4万余)决战。在当时，袁绍不管是在兵力、粮草、占有地盘等方面，都大大优于曹操，在这样双方力量对比悬殊的情况下，曹操偷袭乌巢，焚烧袁绍的粮草，致使袁绍军心动摇，纷纷溃散。曹操则全线出击，歼灭袁绍的主力。最后，袁绍只带了800名残兵败将渡过黄河，逃回河北，结局悲惨。同时，官渡之战奠定了曹操统一北方的基础。
虽然曹操足智多谋、具有雄才伟略，但是胜败乃兵家常事，没有人永远都是常胜将军，尤其是对于像曹操这样常年南征北战的人来说，更是如此。在曹操与张绣的一次战役中，曹操则失败了，甚至可以说是完全的惨败，不仅如此，这次战役也成了曹操永远的痛。事情是这样的， 建安二年，曹操南征，部队到达淯水，张绣便率众投降，曹操不费一兵一卒便收编了张绣的部队，同时搂草打兔子，顺便“收编”了张绣的婶婶，即张济的遗孀邹夫人，这让张绣非常没有面子，因此怀恨曹操。在曹操放松警惕的时候突然反叛，偷袭曹操，曹操被打了个措手不及，长子曹昂，侄子曹安民被杀，猛将典韦也战死。
由于曹昂在此次战役中被杀，曹操的原配丁夫人非常悲痛，因为由于曹昂的母亲生下曹昂便去世了，丁夫人不能生育，因此曹昂便养在丁夫人的膝下，丁夫人一直视如己出。儿子去世，母亲当然是最难过的，因此丁夫人一气之下便回了娘家，并且终其一生都没有在回来。而这件事便成了曹操心中永远的痛。
《三国志·后妃传》裴松之注引《魏略》中就曾记载此事，“后太祖病困，自虑不起，叹曰：‘我前后行意，于心未曾有所负也。假令死而有灵，子修若问‘我母所在’，我将何辞以答!'”即曹操回顾他这一生所作所为，没有什么可后悔的，也不觉得对不起谁，惟独不知到了九泉之下，如果子脩(曹昂的字)向他要妈妈，他不知道该怎么回答……速来被冠以奸诈狡猾的曹操竟还有如此温情的一面，不仅令人肃然起敬。