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汉末名将夏侯惇字元让，沛国谯郡人，西汉开国元勋、汝阴文侯夏侯婴的后代，魏武帝曹操实际上的堂兄弟(曹操之父曹嵩本是夏侯惇的叔父，后被送与大宦官曹腾做养子)。据史料记载，夏侯惇为人刚烈、好学敬师，自幼便以英勇、尚气节而闻名于乡里，曾在14岁时手刃羞辱其师之人，令乡里极为震惊(“年十四，就师学，人有辱其师者，惇杀之，由是以烈气闻。”见《三国志·卷九》)。
曹操征战中原过程中，夏侯惇始终追随他
夏侯惇自幼跟曹操关系亲密，早在后者以骑都尉之职讨伐黄巾军时，便以裨将的身份追随其左右，以勇猛善战著称，并跟随他在陈留举兵。在关东诸侯结盟讨伐国贼董卓期间，曹操被盟主袁绍任命为行奋武将军，夏侯惇则担任司马，成为军中的“二把手”。等到关东联军解散、曹操走上独立发展之路后，夏侯惇或跟随他征战，或负责留守事务，对于后者扩充势力、稳固大后方做出卓绝贡献。
从陈留起兵到出任魏王，曹操凭借着疆场上的浴血奋战，积27年之功(189-216年)，才换回削平诸侯、中原一统的局面，逐渐组建起强大的曹魏集团，并在实际上掏空东汉帝国的“根基”。在曹魏集团创建过程中，作为“二把手”的夏侯惇功劳甚伟，并因功屡获升迁，既在地方上担任过东郡太守、陈留太守、济阴太守、河南尹等要职，又在军中出任过建武将军、伏波将军、前将军、大将军，封高安乡侯，食邑二千五百户，可谓位极人臣。
夏侯惇在与吕布作战时，曾被射瞎一只眼
由于正史记载简略，除了做官的履历外，令人难见夏侯惇形象的全貌。从现有的史料来看，夏侯惇虽然是武将，但非常注重自己的外表，因为当年攻打吕布时曾被敌将射瞎过一只眼，由是被时人呼为“盲夏侯”。夏侯惇单眼失明后很是闷闷不乐，每当照镜子看到被射瞎的眼睛时，都会气愤地把镜子摔在地上。不仅如此，夏侯惇每当听到有人喊他“盲夏侯”时，便会跟他拼命。这也是关于夏侯惇个人的一则趣闻了。
太祖自徐州还，惇从征吕布，为流矢所中，伤左目(引文同上)。时夏侯渊与惇俱为将军，军中号惇为盲夏侯。惇恶之，照镜恚怒，辄扑镜于地(见《三国志·卷九》注引《魏略》)。
曹操对夏侯惇极为倚重
正因为夏侯惇不仅是跟自己同生共死的好兄弟，而且还多次立下盖世功勋，所以曹操对他极为倚重，对他的恩宠、礼遇也远超过其他人。比如，在建安二十一年(216年)，曹操在南征孙权后回师途中，令夏侯惇统重兵屯守居巢以防卫孙权。为了勉励夏侯惇，曹操赐予他多名能歌善舞的乐伎、艺伎，并下令称：“魏绛(春秋时晋国上卿)凭着与戎人修好的功劳尚且能够享受钟磬之乐，何况将军呢?”
三年后(219年)，曹操南征关羽以解樊城之围时，率领中军驻屯在摩陂(在今河南郏县东南，亦名龙陂)。在此期间，曹操曾召夏侯惇前来相会，并与他同车出行，特许他不经通传便可自由进入自己的卧室，两者关系之亲密，由此可见一斑(“太祖军于摩陂，召惇常与同载，特见亲重，出入卧内，诸将莫得比也。”见《三国志·卷九》。)
孙权曾给曹操写信，劝他篡汉称帝
等到孙权袭占荆州、俘斩关羽后，不仅把后者的首级送给曹操，还写了一封劝进信，希望他能应天顺民，早日称帝建国。对于孙权的建议，曹操的部下大都表示赞同，并纷纷劝说主公接受建议，尤其以桓阶、华歆最为积极。然而夏侯惇得知消息后，却提出自己的想法，希望曹操能在平定刘备、孙权后再称帝，如此才会名正言顺。曹操觉得有道理，便就此搁置篡汉计划。
但让夏侯惇没想到的是，就在事后不久，曹操便因病薨逝，由此错过成为开国皇帝的机会。本来生老病死乃人之常情，能否做皇帝也是上天注定，但夏侯惇却为此耿耿于怀，坚持认为正是自己的失言，才让曹操的“皇帝梦”破灭，并导致他郁郁而终。正因如此，夏侯惇心中颇为悔恨，并在曹操去世后三个月抱恨而终，时在建安二十五年(220年)四月。
曹操去世后不久，夏侯惇也郁郁而终
桓阶劝王正位，夏侯惇以为宜先灭蜀，蜀亡则吴服，二方既定，然后遵舜、禹之轨，王从之。及至王薨，惇追恨前言，发病卒。见《三国志·卷一》注引《曹瞒传》、《世语》。