金庸在《笑傲江湖》的后记里写道：“令狐冲是天生的‘隐士’。令狐冲不是大侠，是陶潜那样追求自由和个性解放的隐士。风清扬是心灰意懒、惭愧懊丧而退隐。令狐冲却是天生的不受羁勒。在黑木崖上，不论是杨莲亭或任我行掌握大权，旁人随便笑一笑都会引来杀身之祸，傲慢更加不可。‘笑傲江湖’的自由自在，是令狐冲这类人物所追求的目标。”从《笑傲江湖》的表面描写来看，主角令狐冲确实深得“自由主义”之精髓，“令狐冲于世俗的礼法教条，从来不瞧在眼里。”天生不受拘束，洒脱豁达，任情使性。然而仔细分析，令狐冲又是孤独的，他的孤独渗透在他飞扬跳脱、不受约束的性格中。令狐冲一生都在追求自由与随意的生活方式，追求个性的舒展和心灵的自由。但他从来没有得到过这些他所追求的东西，而他得到的又不是他所向往的，无论在武功、爱情还是在江湖中的位置。可能，表面上的放任自由，并不是真正的自由。在令狐冲特立独行的狂诞之下，隐藏着主人公的“自我的脆弱”。
“当癫狂的令狐冲行走在江湖之间时，他使我们感到了片刻自由。这是一个没有严密法律与规则的世界，武功的高下几乎是惟一的标准。从华山到衡山到西湖，令狐冲在美酒与美女的陪伴下，一路闲逛。像许多阅读者一样，我为令狐冲被岳不群逐出华山派而暗暗兴奋，渴望看到一个更加无拘束的性情中人。”然而一个父亲式的师父岳不群就让令狐冲永远生活在内心的道德斗争之中。令狐冲从未想到“弑父”，做梦都没有想过。就算岳不群让他去死，他也会毫不犹豫地去死。此时此刻，自由成为一张草纸。按比较流行的说法就是，自由主义者在很大程度上一直坚持个人主义的立场，坚持个人至上的观点。他们往往强调个人的价值与权利，强调个人由于其天生秉赋或潜能而具有某种超越万物的价值，强调个人应该得到最高的尊重，应该享有某些基本权利。从这个定义来看令狐冲在《笑傲江湖》的所作所为，离真正的自由主义者还有很大一段距离。“‘人在江湖，身不由己’，要退隐也不是容易的事。刘正风追求艺术上的自由，重视莫逆于心的友谊，想金盆洗手；梅庄四友盼望在孤山隐姓埋名，享受琴棋书画的乐趣；他们都无法做到，卒以身殉，因为权力斗争不容许。”
令狐冲对权力不感兴趣，他只对小师妹有兴趣。正是这种感情上的执着使他失去了自由主义者最为宝贵的立足根基。《笑傲江湖》的最后—幕：盈盈……说着伸手过去扣住令狐冲的手腕，叹道：“想不到我任盈盈，竟也终身和一只大马猴在一起。再也分不开了。”说着嫣然一笑，娇柔无限。“这一段看起来十分的美妙圆满，但其间却总是透出了一些苦涩的意味，实在是哭笑不得——这位可爱的盈盈小姐，总喜欢将自己的心思强加于人，明明是她‘伸手过去，扣住令狐冲的手腕’却偏偏要说：‘想不到我任盈盈竟也终身和一只大马猴在一起，再也分不开了。’当然她这是心满意足的玩笑。令狐冲扣由她扣，说由她说。真正的被拴住、扣住，从此无法自由的是令狐冲呵。他内心的感受，是幸福还是感伤，实在也说不明白。他只有无言。这也可以说是承认，也可以说是反抗，更可以说是一种无可名状的茫然。他的沉默是苦涩的。他的无言，意味深长。他实践了自己的诺言，但心灵的深处，只怕是永恒的伤逝。”
“一个破败的小酒馆，充满了低俗的气息。桌上一壶猴儿酒，窗外阳光温暖。一个落拓的人坐在桌边，神情飞扬，衣衫褴褛掩饰不住他的豪放不羁。”我一直想象着令狐冲以这样一种面目出现在我们面前，他有着哈姆雷特式的犹疑，所有争雄江湖的野心都在猴儿酒的酒香中散去，他只想重返过去，重返华山的往日时光。令狐冲的忧伤和彷徨表达了个体面对时代的脆弱，从而唤起人们对每一个生命的尊敬。
如果不去重复想象中的生命，人就永远不可能充实地活着，想象力的缺乏使人无法存在。所有的江湖恩怨都是预言，最终指向形而上的精神归旨。小说家感兴趣的不是人物的“现实性”，而是人物的“真实性”。随着令狐冲武学境界的提升，使他能够跳出华山派的拘束，并跳出天下各门各派的拘束，看破了所谓正邪不两立的虚妄，从而成为一个“自由武学分子”，才可能无所顾忌地捣毁“历史与传统”的必然逻辑。
《笑傲江湖》的最后，令狐冲终于归隐在一个玄奇神秘之所，与金庸笔下的其他男女主人公一样是不知所踪。这样的安排其实反证了这些英雄侠士的逃避与无法自由，他们神秘而不可言说的归隐地点、他们不知所踪的命运，反而使他们成为卢卡奇意义上的现代人，一个“先验的无家可归的人”。无招可以胜有招，但无法自由的悲剧意味却不可能被大团圆的结局所掩盖，金庸自己也承认：“盈盈的爱情得到圆满，她是心满意足的，令狐冲的自由却又被锁住了。或许，只有在仪琳的片面爱情之中，他的个性才极少受到拘束。人生在世，充分圆满的自由根本是不能的。”就像月儿的阴晴圆缺一样，此事古难全。我们迷醉在英雄侠士表面上的个人自由，却没有看到“江湖世界”背后强大的主宰性和操纵性异化力量。沧海一声笑，世间已无自由可言。