2000年李登辉总统任满，国民党提名连战参选总统，党内的实力派人物宋楚瑜脱党参选，这种分裂的情况下，2000年3月18日台、澎、金、马总统选举开票结果，连战得票率23.1%、宋楚瑜得票率36.84%，民主进步党籍候选人陈水扁得票率39.3%，以最高票当选总统，遂造成台湾历史上第一次的政党轮替。
一般认为国民党失去政权的原因，除了党内分裂，就是长期以来的统独意识及省籍族群因素，由於1990年代台籍总统李登辉走本土化路线，被认为倾向台湾独立，他虽然提名台籍的连战参选总统，但国民党的传统支持者大都倒向外省籍的宋楚瑜，使得宋楚瑜仅以31万多票之差败选；此外，大选前3天，中国总理朱熔基宣称「不管是谁，只要搞台独，就没有好下场」，引起台湾选民反弹，以致选票流向陈水扁。
陈水扁当选後成为「少数总统」，面对泛蓝阵营（国民党及由宋楚瑜成立的亲民党）的国会多数，重大法案、预算、政策等难以过关，加上宪政制度权责不明，引起的种种乱象，被政治学者称为「政党轮替早熟症」。尽管如此，2004年在连、宋合作下，陈水扁仍以些微的差距（50.11% vs. 49.89%）获得连任。
2008年总统选举等於是对民进党执政八年的检验，由於2005年修宪通过的国会席次减半以及单一选区两票制，一方面造成泛绿阵营（民进党与台湾团结联盟）未能整合，一方面对民进党自身不利，以致2008年1月的立法委员改选由国民党获得压倒性的多数（72%的席次），进而影响总统大选。此外，总统府高层传出弊案，以及处理不当的政商关系，使得3月22日的总统选举，国民党提名的总统候选人马英九获得58%选票而当选，可称「二次政党轮替」。
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