曹操还没有真正放心刘备，曹操虽然喜欢招纳英雄，但是英雄也分为两种，一种是有夺取天下大志的人物，一种是渴望建功立业的人物。对于第二种人，曹操当然是非常喜欢，比如他手下的荀彧、荀攸、郭嘉之流。对于第一种人，曹操则心有顾忌，一方面想要收揽，一方面又怕难以驾驭。但总的来说，曹操还是颇有君王的霸气，比如对待杀害自己子侄的张绣，曹操就给了许多优厚的条件，善待张绣。比如曾经大败曹操的张鲁，曹操因为听到张鲁不肯焚烧财宝，很赏识张鲁的爱民之心，对张鲁也是高官厚禄，让其安享晚年。但是，对待哪些死不悔改，一心想要和曹操对抗的人，曹操杀起人来，那绝对不会手软！
于是，曹操想要看看刘备归顺自己之后，是不是放下了争夺天下的“野心”，是不是能够为自己所用，于是才有了着名的品论英雄的一幕。当时大雨将至，天气阴沉，云气变幻。手下人就说天上有一片云像龙。曹操和刘备就靠着栏杆观看。这时候曹操就说，刘使君你知道龙的变化吗？刘备当然装傻，说不知道。曹操说，龙能大能小，能升能隐；龙之为物，可比世之英雄。你刘玄德也走遍天下，必然知道当时英雄，请你试着告诉我有哪些吧。
曹操的语气看似委婉，其实很冲，刘备当然明白，于是谦虚，我刘备肉眼凡胎怎么认识英雄。曹操说，你别谦虚啦。曹操当然看得出刘备装傻。被逼的没法子，刘备只好开讲。刘备先说袁术、袁绍、刘表，再说孙策、刘璋，最后说到张绣、张鲁、韩遂等人，刘备的评价比较中平，是世人比较庸碌的看法。比如袁术称帝，雄霸淮南，是以首先讲明。袁绍四世三公，关系网强大，现在雄霸冀州，于是刘备第二个夸袁绍。之后一个比一个衰，最后的张绣、张鲁、韩遂等人，都被曹操攻破，最后投降曹操。
而曹操对这些人都有自己的看法，比如说袁术，不过是冢中枯骨，说袁术已经称帝，早就失去天下人心官心，一如枯骨，了无生意，注定败亡。袁绍好谋无断，贪图小利并非英雄，刘表虚名无实，坐观成败，都不值一提。曹操的评价其实看得很深。如果简单来对比，可以发现，刘备说的都是表面现象，而曹操看到的才是民心向背，人性的根本。
对于孙策的评价有些不同，刘备认为孙策血气方刚，江东领袖。在刘备看来，孙策只不过是一勇而已。之前我们也讲过，江东无猛虎，孙策称霸王。孙策称霸江东，很大程度上靠的是运气。曹操评价孙策只不过是借父亲的名气，并非英雄。这也有一定道理，孙策能够夺取江东和得到孙坚部下比如朱治等人的支持，以及江东名士张纮等人的支持密不可分。应该说，如果孙策死后，没有孙权继任，孙家的基业很快就会被刘表或者曹操吞掉。
但是人算不如天算，世事总有许多无常。两人一一列举当世诸侯之后，刘备智能说，除此之外，我不知道什么人还配叫做英雄了。曹操到此才说出自己的本意，在曹操看来，什么人才配称作英雄？“夫英雄者，胸怀大志，腹有良谋，有包藏宇宙之机，吞吐天地之志者也。”在曹操看来，堪称英雄的人必须具备两项基本要素，第一是要有大志。这个大志并非是当大官，赚大钱，而是为帝称王，打下属于自己的江山。第二是要有谋略，光有大志还不成，还必须有成就大志的能力，有包藏宇宙的本领。毛宗岗评价说，曹操此语满是自负，确实，曹操就是自负，人家有资本自负。曹操当时虽然还只是天下第二强，但挟天子令诸侯，已经有成为天下第一人的潜质。
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刘备装傻，说：“谁能当之？”毛宗岗评价说刘备此语甚妙，不但不自认为是英雄，也似乎不知道（不认为）曹操是英雄。其实我认为此语谈不上妙，不过是继续装傻而已。关键一句出来了，面对刘备提问，曹操回答说：“今天下英雄，惟使君与操耳！”我们看看这句话说出之后，刘备曹操的变化。刘备吃了一惊，手上的筷子掉在地上。刚巧天上打雷，刘备就借口说是因为怕雷，所以掉了筷子。回到家中，刘备和关羽张飞说起这件事情，刘备说：不意操竟指我为英雄，我故失惊落箸。又恐操生疑，故借惧雷以掩饰之耳。
刘备的这句话有两个“故”字值得品味。第一处，刘备说自己是故意掉了筷子，假装自己很害怕，以打消曹操的疑心。第二处，还是为了打消曹操的疑心，有故意说是怕打雷。其实，原文中刘备是真的吓得掉筷子，而借口打雷，不过是随机应变，谈不上什么故意。刘备故意在兄弟面前夸大自己，美化自己。
那么，曹操呢。书中写到，经过这一事变之后，“操遂不疑玄德。竟被瞒过”。但仔细品味原文，品味曹操心里，就可以明白，曹操不怀疑刘备，是在曹操看来，刘备根本不配做当世英雄，更不会成为自己的威胁。也就是说，所谓的青梅煮酒，所谓的天下英雄为使君与操耳，不过是曹操试探刘备的话语，根本不是出自曹操的真心。事情发生之后，曹操更是断定刘备绝对不能威胁到自己，于是才放刘备出门。
之后，袁术骚扰徐州，刘备主动请命率军到徐州征讨袁术。一方面，曹操觉得刘备不会对自己构成威胁，另一方面也命令自己的心腹车胄等人监视刘备行动，于是就让刘备率领军队出征袁术。但是，曹操判断失误，刘备夺取徐州，杀掉车胄，背叛了曹操。造成这一现象的，正是曹操根本没有把刘备当成自己的劲敌，更不要说什么“天下英雄唯使君与操耳”。并且，我们可以看到，刘备占据徐州之后，曹操大怒，再征徐州，结果刘备望风而逃，根本不是曹操的对手。
