刘基，字伯温。元武宗至大四年(1311年)生，他的家乡青田县南田山武阳村(今属浙江文成)，按元朝当时的行政区划，属于江浙行省的处州路。江浙地区向为人文渊薮，刘伯温的家乡武阳村虽然是个偏僻的小山村，距青田县城有150多里之遥，但读书的风气不衰。刘基的曾祖还曾在宋朝为官，传到刘基父亲这一代，虽非显第，但无疑是一个中国传统农村典型的小门小户的读书家庭。在这种背景下，刘伯温从小受到了良好的儒家传统教育。《明史》上说，刘伯温“幼颖异”，特别聪明，他的老师即对其父亲说，刘伯温不是池中物，长大后必然光宗耀祖。《明史》还记载，“基博通经史，于书无不窥，尤精象纬之学”。所谓象纬之学，就是通过观察天象和占卜来预测人事的一套神秘的学问。在科学不发达的古代，这种学问有其存在的合理性，如果辅之于缜密的思维和明晰的判断，其所谓预测往往也有应验的时候，这就更给这门学问披上了奇异的面纱。
网络配图
《明史》的这两点记载非常重要，因为它基本勾画出了刘伯温的两条人生轨迹：一个是深受传统儒家教育，作为“儒者”的刘伯温;一个是摇鹅毛扇，作为“谋臣”的刘伯温。两者不可偏废，毋宁说前者还更为重要，但可惜经过野史和民间的渲染，也许还包括刘伯温后人有意无意的“改造”，作为“谋臣”的刘伯温“压倒”了作为“儒者”的刘伯温。
于是乎，本来是一个不无悲剧色彩的传统知识分子，在各种离奇怪诞的传说中，成为一个滑稽多智的怪物，差不多等于是江湖术士之流了。作为儒者的刘伯温，照例要重走前辈读书人循环往复的那条道路。至顺四年(1333年)，23岁的刘伯温参加元王朝的科举考试，考中进士。值得一提的是，按照元朝的制度，年满25岁的成年男子才能应考，据当代学者杨讷考证，刘伯温虚报年龄为26岁，终于蒙混过关。不过，只要是凭真才实学，在旧时，这倒是读书人的一段佳话。
元顺帝至元二年(1336年)，已中进士的刘伯温正式踏入仕途，到江西瑞州路的高安县任县丞。所谓县丞，就是县令的属官，官阶还不够“七品芝麻官”，属于正八品，略相当于今日之副县长。官阶低倒没有什么，按照元朝制度，名列第三甲的进士就只能授予正八品，一个有才华的年轻人，终究是抑制不住的，问题的关键在于，刘伯温运气差了一点，他此刻所置身的，完完全全是一个衰世。作为一个少数民族政权，元王朝最大的问题就是迷信武力，不尚文治，故以马上得天下，仍然“以马上治之”，加上元朝对汉民族的猜忌，因此始终没有建立一整套行之有效的制度。到了元朝末代皇帝元顺帝的时候，元王朝的统治机器更加迟钝和衰朽。
网络配图
大凡衰世，都具备两个重要表征：其一就是吏治大坏，单靠一两个志士仁人已无法改良，上层阶级贪图享乐，文恬武嬉，空前的社会危机迫在眉睫，他们却有意无意视而不见，仿佛“清歌于漏舟之中，痛饮于焚屋之内”;其二，在草野中已经萌动着很多不安定的因素。元顺帝当政时期，自然灾害不断，而吏治不良。
饱读诗书，从书斋昂昂然走出的刘伯温，儒家知识分子那种“修身齐家治国平天下”的抱负几乎与生俱来，但他在江西做了五年的小官，最后只能抑郁求退。按照史书的记载，他在江西，“政严而有惠爱，小民自以为得慈父”，想来颇有政绩，但“豪右数欲陷之”，意思是地方上的豪强贵族处处和他作对，最后只好离去，于1340年回到家乡。
江西短暂的五年仕宦经历，并未使刘伯温对元政权完全失望，这之后，他又谋到了一个江浙儒学副提举的官职，这是负责地方教育事务的一个岗位，仅比县丞的正八品高一等，属于从七品。志大才高的刘基对此当然也无法满意，好歹干到至正十二年(1352年)，他辞职了。
辞职的理由是身体不好，后人于此有所争论，不过不论刘伯温当时是否真在患病，他对元政权的灰心，却是越来越明显地表露了出来。这从他辞职后所著的那本名著《郁离子》中即可看出。
元至正十九年十一月，朱元璋的部队攻占了浙江处州(今浙江丽水)，因为在故乡的声望，刘伯温和另外三个当地著名知识分子—叶琛、宋濂、章溢，一起被朱的兵士送到应天(今南京)去见朱元璋。《明史》记载了这四人与朱元璋见面的场景：“太祖劳基等曰：‘我为天下屈四先生，今天下纷纷，何时定乎?’”朱元璋表现出了礼贤下士的态度，向他们请教如何统一和安定天下，章溢回答说：“天道无常，惟德是辅，惟不嗜杀人者能一之耳。”意思是只要朱元璋保民安民，就能收拾人心，完成霸业。刘伯温从此开始了为朱元璋充当谋臣的人生新路。
网络配图
作为深受儒家文化洗礼的刘伯温，这么快就倒向一个传统观念中的“乱臣贼子”，其中当然有多层因素的作用。史籍中流传一个“西湖望云”的故事，说刘伯温早在投朱之前就发现金陵(即南京)有所谓“天子气”，所以决心“辅之”。这无疑是无稽之谈。
刘伯温之投效朱元璋，首先自然缘于对元政权的失望;其次，此时朱元璋的一些作为契合刘伯温的期待—朱元璋部队的军纪相对较好，朱元璋本人比较能够礼贤下士，朱元璋表现出了强烈的统一天下的愿望，这些都是他区别于其他群雄，而对刘基这样知识分子具备吸引力的地方。
除此之外，还有两点非常重要：一是朱元璋打出了民族牌，以驱除异族政权为号召;二是此时的朱元璋已经意识到，要想统一天下，一味的大破坏是不行的，还必须着手于建设，而要进行建设的工作，又必须依靠缙绅阶层，尽可能维护他们的利益。