1832年，20岁的左宗棠参加本省乡试，与哥哥同榜中举，这是他在科举道路上获得的唯一功名。
左宗棠年轻时自号“今亮”，即当代诸葛亮，自许“文章西汉两司马，经济南阳一卧龙”。23岁结婚时，左宗棠就在新房自写对联：“身无半亩，心忧天下;读破万卷，神交古人。”气壮山河的宣言，是对自己的勉励，也是他一生的写照。执教渌江书院，实则是他的权宜之计。
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此时的左宗棠年轻气盛，自命不凡，极想由此一举登上仕途。但他先后数次到北京参加会试，均遭失败，于是绝意弃词章，将精力集中到经世致用方面。因为外患日深，加之受不少士大夫的影响，他悉心钻研地学，尤其是西北、西域的史地著作，加深了他对社稷安危的关切和西北边防重要性的认识，形成了比较远大的政治眼光。
而此期间，渌江书院山长任上的他，与朝廷重臣陶澍的相识相交，由此改变了他的人生轨迹。
因联相知，结为忘年之交
1836年9月，醴陵知县得知两江总督陶澍由江西检阅军伍后赴湖南安化省亲，将要路过醴陵，特意准备了馆舍。左宗棠应知县之邀写了副对联，以示欢迎和敬仰。
陶澍一到馆舍，立刻被这副对联所吸引：春殿语从容，廿载家山印心石在;大江流日夜，八州子弟翘首公归。
上联描述的是，道光皇帝去年底召见陶澍，询问陶澍的家庭状况和成长历程，并特赐御笔“印心石屋”匾额。下联借晋代陶渊明的曾祖父掌督八州军事的典故，引出陶澍远祖的光荣历史，并展现出家乡父老对陶澍荣归故里的祈盼。此联对仗工整，寥寥26个字将陶澍及祖先历史、荣耀全部囊括，颂扬与敬仰之情融于其中。
陶澍对此联大为赏识，并要求一见写联人。
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知县不敢怠慢，立即请来了左宗棠。陶澍觉得左宗棠虽是位年轻的教书先生，但举止轩昂、谈吐不凡，视为奇才。左宗棠对陶澍能诗善对的才情、盐政海漕的政绩早有耳闻，难得地对陶澍由衷敬佩。自清朝以来，湖南人才稀少，以陶澍为首的湘系经世派开始在政坛崭露头角，并得到上至皇帝、下至百姓的一致肯定。两人一谈，才知家乡距离不远，谈古论今，越谈越是投机，不知不觉地谈至深夜。
陶澍特意在醴陵多逗留了一天，以便和左宗棠深入长谈，并勉励他多研究些经世致用的文章，最后还叮嘱他下次赴京考试归时可到南京再聚。这一年陶澍57岁，左宗棠24岁。
要知道，身为两江总督的陶澍(1779—1839)是清代道光年间的封疆大吏，而左宗棠当时只是一个多次会试落第的举人。
抚孤八年，鲲鹏展翅万里
1838年(道光十八年)，左宗棠北京会试第三次落第。
据悉，历经数次会试失败的左宗棠如约专程到两江总督府拜见陶澍。陶澍安排左宗棠在馆舍住下后，就没和他见面了。两个月过去了，左宗棠有点憋不住了，认为陶澍即使是公务繁忙，总不至于两个月也没时间会晤吧，是不是因为再次落第，总督大人开始瞧不起自己了……左思右想，不是滋味。
第二天大早，左宗棠便去总督府告辞。陶澍刚好起床，才穿好一只袜子，听报说左宗棠要走，连另一只袜子都没来得及穿就追了出去。原来陶澍是有意试探左宗棠的耐心，想全面地了解、磨炼他。陶澍一直追到辕门，边说边挽着左宗棠回到厅堂，让他坐上位。左不肯，陶澍认真地说：“贤弟当坐此位，他日名位必将在我之上。”
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左宗棠对这突如其来的“器重”不知所措，但见陶澍说得如此真诚，感动得差点掉下眼泪。
陶澍挽着左宗棠的手，安慰他说：“这次会试落第，不要灰心，多学些经世致用的学问，将来对国家将大有用处，国家很需要有真才实学、能办实事的人才啊。”陶澍说到这里深深地叹了口气，“我人老了，有一事相托，不知左贤弟可答应?”
左宗棠忙打躬道：“大人相托，岂有不应命之理!”
原来陶澍虽有多房妻室，子女不少，但只有晚年所生的儿子陶桄一子存活，现年7岁，视如掌上明珠，其余皆为闺女。陶澍对左宗棠真切地说：“如我有不测，就把陶桄这孩子交托给你培养，如何?”左宗棠欣然应允。陶澍进一步说：“贤弟的大小姐小陶桄一岁，我们就结为亲家，等他们成人了，由你操办，我拜托了。”陶澍边说边深深地作了个揖，左宗棠赶忙起身回礼。
一个落魄的穷举人，就这样做了两江总督府的四品幕僚。陶澍甚至以一代名人之尊，提出要与左家结秦晋之好，将年仅7岁的唯一儿子陶桄，许配给左宗棠为婿，表明他对左宗棠才学与人品的器重。左宗棠正是在这里开始接触军国大事，开始了解夷人的船坚炮利与世界大势。他将自己的命运与朝廷的命运连在一起了。
1839年6月2日，陶澍病逝在两江总督任上。左宗棠没有辜负陶澍托孤之情，于次年赶赴安化小淹陶澍的府第，竭尽全力地教了未来女婿陶桄8年的书。陶桄16岁时，又携他到长沙深造成才。在小淹的8年里，左宗棠加深了对陶澍的了解，并在陶公馆里读了许多书籍，为日后的才华展现奠定了坚实的基础。