戴望舒一生有三个女人，施绛年、穆丽娟、杨静。但是在这三段感情经历当中，戴望舒都失败了，他的文学成就有多高，情感失败就有多深。他没有学会处理好理想和现实的差别，这让他命运多舛的一生看见曙光又急剧陨落。
戴望舒照
诗人卞之琳曾经说：“戴望舒年纪轻轻便悍然离世，旧的社会制度让他没有办法将自己的才能发挥最大，眼见着新社会要出现了，戴望舒却走了。”戴望舒的感情经历不也是这个样子么，时机到了人未到，人到了，时机已过。
一场本来就不对等的初恋让戴望舒错误地以为自己的执念就是爱情，爱情是双方相互的，性格不合适就不要强求，他用自杀换来的爱情不是真的，只是自我的心理安慰。但是戴望舒的诗人心是无比脆弱的，初恋的感情经历让戴望舒如坠深渊，他遇到穆丽娟的时候，心里何尝不是抱着用新的感情忘记旧的感情的想法。这种想法一开始就是错的，戴望舒和穆丽娟之间的年纪差异是导致感情失败的很大因素，但是戴望舒没有吸取教训，仍然选择了和杨静在一起。于是戴望舒和施绛年结束了，和穆丽娟结束了，和杨静结束了。
戴望舒是一个性格柔软，多愁善感的人，他对感情的要求是完美，常常沉浸在意淫出来的世界，从他的诗文能够看出他是一个浪漫的人，但是就是这样一个浪漫的人，让三个女人都离他而去，也许正是因为他对爱执着，才会让戴望舒的感情经历无比坎坷。
戴望舒施绛年
戴望舒遇到施绛年的时候，施绛年十八岁，施绛年是施蛰存的妹妹，施蛰存又是戴望舒好友。戴望舒在上海的时候寄居在施绛年家里，两人日夜相见，戴望舒爱上了施绛年，施绛年成了戴望舒生命中的第一个女人。
戴望舒照
戴望舒喜欢施绛年，一首接着一首的写表白诗歌，这样火热急切地追求让施绛年很是尴尬，她是一个从小被灌输淑女观念的女子，戴望舒对她的好感她只能笑而不答。正值火热期的戴望舒处处感觉撞上冰山，他有着一腔的爱意，奈何佳人无意。戴望舒在面对感情的时候，一样的冲动决绝，他选择了自杀。
施绛年懵了，她只是一个十八岁的女孩，虽然经历了良好的教育，但是她的教科书里从来没有关于遇到这种情况的解答方案。无论是基于同情还是被逼无奈，施绛年最终答应了戴望舒的求爱。戴望舒赶紧给在杭州的父母拍电报，让他们来上海提亲。施绛年的的父母起初极力反对，奈何局势已经无法掌控，勉强同意。
1931年，戴望舒和施绛年订婚了，施绛年心里还是没法接受，于是她提出一个要求，就是让戴望舒出国留学，并有稳定收入。这个要求并不过分，戴望舒去了法国，但是在法国的日子并不好过，他贫困，他给别人当翻译。但是只有一年，他便听见了施绛年移情别恋的传闻，他发了疯似的回国。施绛年承认了，戴望舒如坠冰湖，他看见施绛年的决绝，知道这段感情他没有挽回的余地了，甩了施绛年一个耳光，结束这一段本不该开始的感情。
戴望舒和妻子穆丽娟
穆丽娟是戴望舒的第二个女人，1935年，戴望舒从法国归来，他的初恋施绛年移情别恋，这让他承受了莫大的痛苦。为了能够让他从痛苦中走出来，好友穆时英将自己的妹妹穆丽娟介绍给了戴望舒，戴望舒和妻子穆丽娟不久成婚。
戴望舒和妻子穆丽娟合影
1935年4月，春暖花开，回到上海的戴望舒再也没法住在施蛰存家里了，他搬到了穆时英附近的公寓。对于戴望舒的感情遭遇，好友深表同情，为了能够让这个诗人从绝境中走出，穆时英很仗义的说：“你不要这样气馁，施蛰存有个妹妹，我也有啊，而且我妹妹穆丽娟比她还漂亮。”有了穆时英的牵线搭桥，戴望舒见到了穆丽娟。第一眼见到穆丽娟，他以为自己遇到了《雨巷》中的女子，像柔弱的丁香花。
当年冬季，两人在上海成婚，虽然戴望舒比穆丽娟大了十三岁，但是穆丽娟仍然爱上了戴望舒，并为他生了一个女儿。由于时局变化，两人不得不到了香港避难。
戴望舒和妻子穆丽娟在香港住在林泉居，依山而建，鸟语花香，恩爱的一家人本应惬意栖息。戴望舒请了两个保姆，一个带孩子，一个做饭，他和穆丽娟学学英语，看看电影，办办沙龙，让林泉居成为当时香港文人的聚集地。但是这个让人羡慕的三口之家却没有继续走下去，根源就是戴望舒是一个沉浸在诗文中的人，在日常生活中很少过问家中事，与穆丽娟的交流也很少。因为戴望舒扣了穆时英的奔丧电报，穆丽娟一气之下回上海，带着女儿，离开了性格不合适的丈夫，戴望舒和妻子穆丽娟最终离婚。
戴望舒杨静
战争的硝烟蔓延到了香港之后，戴望舒作为一个抗日爱国人士，被捕入狱，在狱中经历了老虎凳辣椒水的酷刑。戴望舒在好友的营救下出狱，但是此时一身病，为了养病他住在叶灵凤家，在休养期间，认识了做印务员的杨静，这是戴望舒生命中的第三个女人。
戴望舒杨静合家福
戴望舒和杨静之间的年龄相差20岁，杨静是一个特别有主意的人，她喜欢上了戴望舒，不管自己才16岁的幼小年纪和父母的强力反对，两人冲破层层阻力结婚了。