一代权奸
翻开《隋书》，有个现象令人不得不关注，那就是在列传中排名靠前的十几号人(都是主要功臣)，几乎没有一个落得善终，究其原因，乃是因为隋文帝虽有雄才大略，却一向刻薄猜忌，加上大隋江山本是从北周的孤儿寡母手上夺来，名不正言不顺，故此隋文帝向来对群臣防范很深，晚年猜忌尤重，一干重臣，先后以各种小毛病或斩或黜，最后连被隋文帝视若亲子的“真宰相”高颎都无法避免。功臣之中，唯独杨素没有遭到厄运，反而一路高升，成为头号权臣，其个中原因，不得不察。
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从隋朝名将史万岁之死，可瞧出杨素行事之阴狠毒辣。在隋朝四大名将里数史万岁经历最为特别，因为他完全是靠着一刀一枪从底层干起才有此地位，但是这样一个百战名将，在杨素陷害之下，竟是以在众目睽睽的朝堂之上被当场活活打死的方式落幕。
史万岁曾作为杨素的副手参与平定江南的叛乱，因战功卓著得到一步步高升，后来突厥犯塞，他被授予跟杨素等同的军权统兵出战，立下比杨素高得多的军功。杨素忌其功劳在己之上，便向隋文帝献馋说其实突厥人早就投降了，史万岁完全是为了邀功而向毫无准备的突厥人进攻，结果史万岁不仅有功不赏，反而在隋文帝心里留下极恶劣的印象。
随后，借着隋朝太子杨勇被废一事，杨素假称史万岁没有在朝堂上候旨，而是跑去拜谒东宫。是时隋文帝正在追查太子余党，一听此言，怒火攻心，立即将史万岁传来定了一个“怀诈要功”的罪名，命人当堂活活打死。
史万岁之死，如李广将军自杀一样，消息传出，天下之人，知与不知，莫不为其鸣冤流涕。从这个事件即可看出，杨素之“奸”已经到了怎样一个地步。
史载，杨素当政后，朝臣中稍有不肯附和者，即便至诚体国如名将贺若弼、史万岁者，如名臣高熲、李纲、柳彧者，都遭到杨素的暗中陷害排挤。很多同僚之所以下马，背后总能看到杨素施展黑手在运作，更有一些人，因为十几年前一些鸡毛蒜皮的小事得罪过杨素，也被当权后的杨素找到机会公报私仇、打压报复。
然而，杨素一生最大的罪名并非上述这些案例，而是改易隋朝太子一事。
隋文帝与独孤皇后一共生有五个儿子，长子杨勇在隋朝立国之初即被立为太子，后来的隋炀帝杨广排行第二，帝位本没有他的份，但他通过与权臣杨素勾结，终于将哥哥搞下马，夺得了这个本不该属于他的帝位。
杨勇当了二十年太子，其实并无大过错，除了花钱稍微大手大脚一点之外，如果他能顺利继承皇位，最多生活奢侈一点外，应该能将富足而强大的隋朝国祚延续下去，至少不至于像二弟杨广那样落得个二世而亡。
他一生最大的缺憾即是碰到了一个极品的老娘。那老娘独孤皇后奇妒无比，不但不让自己的皇帝老公染指其他女人，连做臣子的跟小妾生了儿子都能惹得她醋意大发，因此即便自己儿子的感情问题也要吃醋，因杨勇基本上没跟正妻有什么感情反而跟小妾们生了一堆儿女，万恶淫为首，杨勇在她眼里简直成了荒淫好色的夏桀商纣的代名词。
隋文帝这个著名的“妻管严”患者向来是惟老婆马首是瞻，加上他本人一贯勤俭节约(甚至可说小气吝啬)，对杨勇的很多做法也看不惯，因此对长子杨勇的印象自然越来越差。
作为杨广一党的权臣杨素，便是抓住这难得的一点空隙，不停地诋毁太子杨勇，不停地在隋文帝耳边鸹噪杨勇这个不是那个不是;另一边又不停地暗示晋王杨广如何的贤如何地好(生活作风优良、不听歌不泡妞、礼贤下士、孝敬父母等)。久而久之，杨勇便成了比刘阿斗还昏庸、比陈叔宝还败家，将来早晚会断送大隋江山的不合格储君，而晋王杨广则毫无疑问成了唯一适合接替他的人选。
公元702年，隋朝改易太子一事终于尘埃落定，杨勇被取缔太子身份，废做“庶人”(连普通皇子的身份都没有了)，未来将使劲折腾大隋朝一直折腾到亡国的杨广，正式做了太子，历史，在杨素一手操纵下，狠狠地拐了个大湾。
杨素在这个过程中所扮演的不光彩角色，注定了他今后一生都只能被钉在历史的耻辱柱上，被千秋万代的人们所唾骂。唐太宗曾在一道《谕侍臣绝谗构论》中痛斥杨素：“隋太子勇抚军监国，凡二十年，早有定分。杨素欺主罔上，贼害良民，使父子道灭，逆乱之源，自此开矣。”
杨广做了太子，他的其他兄弟马上有人表示不服，杨广立刻又联络杨素，由杨素出面，罗织罪名，将三弟蜀王杨秀废做庶人。
满朝文武，除了驸马梁毗还敢上书弹劾，已无一人敢出头，梁毗怒斥：“太子，蜀王两位皇子被废罪之日，百僚无不震竦，唯杨素反倒扬眉奋肘，喜见容色，此乃利国家有事以为身幸也。”
然而，杨素权势已极，终无法被撼动半分。
最后，连隋文帝之死，都与杨素挂上关系。
关于隋文帝之死，史书虽然闪烁其词，并没有明言说是被杨广所弑。但是综合来看，杨广一党终究难逃嫌疑，而作为杨广首席帮凶的杨素，一直被视作具体行动者，受到后人万世之唾骂，武则天诏书里说他“生为不忠之人”指的正是此事。
成人之美
在这些作恶多端的外表之外，杨素似乎长了另一幅面孔，他赏识新人、奖掖后辈，积极挖掘人才，更让人感动的是他不爱美色识英雄，为了提拔后进，甚至不惜送走自己宠爱的女人接连促成了好几段爱情佳话。
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第一个与杨素有关的爱情佳话即是著名的“破镜重圆”故事。
