刘邦做了泗水亭长之后，要负责往郦山押送服劳役的人。一次押送郦山劳役，一路上不断有人逃亡。无奈之下，他干脆在丰县西边的大泽中将剩余还没有逃的人全放了，并且说：“公等皆去，吾亦从此逝矣。”(《史记·高祖本纪》)刘邦这一说一放，反倒感动了十几个不愿逃的人，愿意跟随刘邦。刘邦就带着这伙人跑到芒砀山(今河南永城)落草为寇了。
刘邦身为亭长，押送骊山劳工，竟然放走劳工、自己逃亡，这当然为秦法难容。常言道：跑了和尚跑不了庙。刘邦可以一走了之，吕雉却为此下了狱。
监狱里的生活历来不好过，吕雉进了秦代沛县的监狱也好不到哪儿。监狱之中大问题之一是狱卒对吕雉不礼貌，吕雉在狱中为刘邦究竟受了什么罪史书没有记载;但是，沛县监狱中有一个叫任敖的狱卒，平日和泗水亭长刘邦的关系挺铁。任敖看见狱卒虐待吕雉，一怒之下打伤了那个虐待吕雉的狱卒。这一下子，沛县监狱的狱卒再也没有人敢于欺侮吕雉了。(任敖打伤虐待吕雉的狱卒，说明吕雉在沛县监狱之中受过虐待吕后掌权之时，任敖被任命为御史大夫。御史大夫是副丞相，是副国级的干部。)
颠沛流离
汉二年四月，刘邦在还定三秦之后，率领五十六万大军打到了西楚都城彭城。此时的项羽正在齐地忙于平叛，刘邦趁虚而入打进了西楚国都彭城。刘邦此行的目的有两个：一是消灭项羽集团;二是要接走他的父亲、妻子、儿子、女儿。但是，刘邦到了彭城之后，并没有急着接亲人，反而在彭城忙于接收项羽从秦朝都城带走的美女、财宝。项羽的主要谋士范增曾经给刘邦下过一个定论：“沛公居山东时，贪于财货，好美姬。”(《史记·项羽本纪》)贪财好色，刘邦打到彭城之后的表现验证了范增的评价。
等到项羽杀回彭城，刘邦才急忙派人去接家属，但是，此时项羽也已派人去找刘邦的家属。刘邦的家属担心自己的生命安全，早在项羽来人之前已经躲起来了。结果，刘邦派来接家属的人没有找到刘邦的父亲和妻子，项羽派来找刘邦家属的人也没有找到刘邦的父亲和妻子。不仅如此，而且刘邦的父亲、妻子与刘邦的儿子、女儿还在忙乱中相互走失了。
人质生涯
刘邦的父亲、妻子从小路去找刘邦，结果正好遇上项羽的军队，成了项羽的俘虏，被迫成为人质。
刘邦的儿子、女儿幸运地遇到逃亡中的刘邦。刘邦绝情绝义，三番五次踹他的儿子、女儿下车，总算有大臣屡次相助吕后的儿女才逃出性命。
吕雉与刘邦其父太公却从此在项羽的军营中做了二十八个月的人质。而且，吕雉在为人质的两年多时间内，还遇到了一件灾难。
汉四年，刘邦、项羽荥阳对峙之时，无奈的项羽忽发奇想：以烹太公相威胁。项羽的目的是想借此机会要挟刘邦，逼迫刘邦投降。刘邦不吃这一套，竟然嬉皮笑脸地对项羽说：我和项羽都受怀王的命令伐秦，又结拜过兄弟;所以，我爹就是你爹，你要烹你爹，我也跟着一块儿喝汤(吾翁即若翁，必欲烹而翁，则幸分我一杯羹——《史记项羽本纪》)。项羽大怒，要烹太公，幸亏项伯从中斡旋，项羽才未杀太公。
这件事虽然史书记载的是杀太公，如果真的烹了太公，吕后能躲得过去吗?绝对不可能躲过去!项羽一旦感到绝望——人质不能起到威慑刘邦的作用，他岂能白白为刘邦养着刘邦的老婆?这场危机由于项伯相救，说了一番杀太公没有任何作用，只能使两家的仇结得更深之类的话，项羽才平息了怒气。太公得以躲过一劫，吕后也因此得以躲过一劫。
刘邦虽然在做汉王之时已经宠幸上了戚夫人，但是，刘邦不解决吕雉的问题可以，但他不能不想办法解决其父做人质的问题。因此，刘邦与项羽在荥阳对峙了两年多之后，由于项羽军粮短缺，不得不同意刘邦汉五年十月提出的鸿沟议和。刘邦利用鸿沟议和的骗局，诱骗项羽放回了做了两年零四个月人质的刘公和吕雉，然后撤兵。
刘邦在得到被扣两年多的老爸和老婆后，立即撕毁协议，追杀项羽。但是，不管刘邦如何欺骗项羽，鸿沟议和终于使吕雉回到了汉营。
吕雉对楚汉战争的贡献是他为刘邦做了两年零四个月的人质。这是吕雉为刘邦做出的重大牺牲，也是吕后在刘邦死后执掌朝政的政治资本。历经磨难，回到老公身边的吕雉却发现刘邦身边早已有了宠幸的戚夫人。“吕后年长，常留守，希见上，益疏。”(《史记·吕太后本纪》)此时的吕后因为年龄长于戚夫人，常常作为留守，伴在刘邦身边的是那位年轻貌美的戚夫人。
由于在此之前吕后已经和刘邦长期分居，吕后作为人质被放回后仍然与刘邦分居，因此，吕后此时已经很难见到刘邦了。两人的关系也因此更加疏远。吕雉必然学会直面情敌。此时的吕雉有多大?我们可以粗略地估算一下。吕雉不足二十岁时嫁给刘邦，一年之后生汉惠帝刘盈，第四年刘邦起兵反秦离家出走，经过三年反秦，四年楚汉相争，到鸿沟议和之时，吕后才与刘邦重逢，离初婚已经十年。因此，此时的吕后应当是不足三十岁。这十年夫妻，吕雉和刘邦共同生活了不到三年，刘邦就在芒砀山落草，接着是反秦三年，灭项四年。等到吕雉再回到刘邦身边，刘邦不但有了新宠，而且又有了另一个宠爱的儿子刘如意(刘邦和戚夫人所生)。不到三十岁的吕后此时只能默默地当一个“留守太太”。