蔡京一生，在仕途摸爬滚打五十多年，历经宋神宗、哲宗、徽宗、钦宗四朝，五登相位，可谓官运亨通，荣贵至极。不过，他虽然一直顺利，但让他五登宰相之位、任相近二十年的，只有一个宋徽宗。也就是说，他虽然在神宗朝十五年、官至从三品龙图阁直学士，在哲宗朝十五年、官至正三品翰林学士，但这前三十年也有过起起落落、跌跌撞撞，且从未有过拜相之兆。唯独在宋徽宗一朝，不但拜相，而且三次致仕退休，三次被重新起用，而且不断加官进爵。
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宋徽宗是宋神宗第十一子，宋哲宗的弟弟。元符三年(1100)，宋哲宗病逝，宋徽宗继位，这一年他十九岁。宋徽宗是个典型的才子皇帝，琴棋书画，无所不通，尤其一笔“瘦金体”书法，俊秀飘逸，独步天下。他喜欢玩，骑马，射箭，踢球，样样都会。他爱赏玩爱收藏，奇珍异宝，奇花异石，他恨不能都集中在他的皇宫。天下的书画古董，他恨不能都安置在他的书房。他更爱女人，后宫三千粉黛还不能满足，常常出宫寻花问柳，还专门设立“行幸局”，为他张罗召妓和善后诸事。他既是个才子，更是个花花公子。要得到一个公子哥儿皇帝的赏识，说难是难，说易也易。
宋徽宗登基之时，五十四岁蔡京正走背时运，被一群谏官弹劾，一贬再贬，先由翰林学士贬为龙图阁直学士，再贬为太原知府、江宁(今江苏南京)知府，后来干脆被罢去一切行政职务，闲居于杭州，抑郁寡欢。
从进士到翰林，蔡京一步一个脚印，艰难跋涉了三十年;从一个赋闲的散官，到一人下、万人上的首相，蔡京只花了短短一年多时间。如此天上人间的轮回，只因为宋徽宗对蔡京的特别青睐。
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宋徽宗刚刚上位之时，万事开头难，认真了两天，但他爱玩贪婪的本性不久就暴露无遗。为了得到更多藏匿于民间的字画珍宝，他任命童贯为内廷供奉官，安排他到江浙一带去搜刮珍奇。童贯在杭州一住就是数月，期间，他多次与赋闲的蔡京交流，让蔡京指点迷津。蔡京不仅艺术造诣极高，鉴赏眼光也十分独到，两人一拍即合。童贯搜集，蔡京鉴定，把那些历代遗留下来的书画珍品、极品，快马加鞭源源不断地送达京城，同时还附有鉴赏、品评。宋徽宗把玩着那些国宝级艺术品，惊喜之余，开始对蔡京特别关注起来，并以突破干部任免流程的加速度，三两步把他提拔为首相。
蔡京出任首相后，也的确没有辜负皇帝的信任。皇帝贪玩，他就陪玩;皇帝喜欢珍宝，他就设法搜寻;皇帝要建万岁山，要把全国的名胜古迹，珍禽异兽，奇花异石，“括天下之美，藏古今之胜”，都统统浓缩到这里，他就马上安排心腹朱勔，在苏州设立“应奉局”，专事搜刮。为了把这些奇花异石、珍禽宝贝运到京城，他还在全国各地征调船只无数，通过运河、汴河运到汴京，大兴“花石纲”之役。
蔡京投皇帝之所好，不但表现在物质上，还表现在政治上。宋徽宗十分追慕父亲宋神宗、兄长宋哲宗的改革理想，他以“绍述父兄”为己任，他在位的第二个年号为“崇宁”，即继承神宗常法熙宁之意。所以，在政见上，蔡京按照宋徽宗“绍述父兄”的思路，继续走改革之路，而且成绩斐然。任相那些年，他大力改革科举，发展州县教育，增设算学、医学、武学、律学，使科举考试与行政事务更加协调适应。
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于公于私，宋徽宗都对蔡京特别青睐，虽然多次贬过蔡京的宰相职务，但往往转瞬就重新起用。其对蔡京的眷顾真是情深谊长。崇宁二年任左相，后封为嘉国公。崇宁五年，进司空、开府仪同三司、安远军节度使，改封魏国公。同年，罢为开府仪同三司、中太乙宫使。大观元年，复升左相，拜太尉、太师。大观三年，致仕退休。政和二年，复召辅政，封鲁国公。宣和二年，致仕。宣和六年，再起领中书、门下、尚书三省，称“公相”。同年，复致仕。
在宋徽宗的扶持下，蔡京不断加官进爵，是北宋以来加官最多、地位最高的宰相，宋徽宗还曾七次亲临蔡京府上，权力如日中天，无以复加。当时，民间甚至有：“但知有蔡氏，不知有朝廷”之说(《程俱年谱》)。