刘邦自从得怀王西征军令后，有着“先入关者王之”的激励，虽说手下兵力不足，但也是兴冲冲偏向虎山行了。他由砀郡出发，先北上收集陈胜、项梁的散兵，到成阳，在杠里王离所率秦军对垒，大破王离，王离遂败走巨鹿，最后为项羽所俘。刘邦败王离后，随即进攻昌邑(今山东巨野县大谢湖镇昌邑村)，守将据城坚守，攻城不下。
这时，昌邑人彭越，领了一千多手下来投刘邦，刘邦大喜，带领彭越及部众一起合力攻城，结果仍未能攻破。刘邦便与彭越商量，拟放弃昌邑，另找他途。于是，刘邦作别彭越，率军向陈留县的高阳(古乡名，今河南杞县西南)进发。
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高阳有一老儒生，叫郦食其，好读书，然而家境贫寒，穷困潦倒，只好屈尊当了一名看管里门的小吏。当年项梁举事于楚，曾派将士办事经过高阳，前后约数十人，郦食其一一问其姓名，然后连连摇头，认为皆认不能成大事的寻常辈，还口出狂言，嘲笑一番，里人因此称他为“狂生”。
刘邦驻扎高阳，郦食其听说后，认为刘邦是成大事者，可以投靠，正想如何结识时，恰有刘邦手下一骑士，家在高阳，回家探亲，又与郦食其是老熟人，郦食其觉得机不可失，便对骑士说：“我听说沛公性情傲慢，轻视他人，可有其事?不过，我感觉他具有雄才大略，是可以追随的人，也是我希望追随的人，只是苦于无人引荐，你如果愿意引荐的话，不妨对沛公说，我里中有位郦生，年逾六十，身高八尺，人称‘狂生’，但他自己说并非‘狂生’。”
骑士顿了顿，然后说：“沛公最厌恶儒生，凡遇儒冠文士来访，他常常把他们的帽子摘下来，往里面撒尿。与儒生对谈，动不动就爆粗口，破口大骂，所以呀，您最好别以儒生身份去见沛公。”
郦食其非常自信地说：“无妨，你只管照我讲的向沛公说。”
骑士归队后，就照郦食其的原话，向刘邦作了汇报。
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后来，刘邦就在高阳的某旅馆召见了郦食其。郦食其进见时，刘邦坐在床上，安排两个洗脚妹给自己洗脚，傲慢得很。郦食其见到刘邦后，也只作个长揖，并未下拜，你牛我也牛。郦食其开腔就直入正题道：“您是想帮秦国打诸侯，还是想率诸侯灭秦国?”
刘邦被问得莫名其妙，骂道：“你这蠢儒!天下苦秦久矣，故天下诸侯合纵攻秦，怎么说帮秦打诸侯?”
郦食其说：“既然有合义兵诸无道暴虐秦国的雄心壮志，那就不该如此傲慢地会见长者。”
刘邦一听，竟然立刻支走了两位洗脚妹，停止了洗脚，然后穿戴整齐，把郦食其请到贵宾位置坐好，甚至还向他道歉。于是，郦食其向刘邦谈了当年六国合纵连横共同对付秦国的成败得失，头头是道，口若悬河，让刘邦生心佩服，还留他一起吃饭。
刘邦又问他：“如今之计该如何?”
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郦食其说：“您收集那些散兵游勇乌合之众也不足一万兵力，如果就这样西击攻秦，无异于以卵击石羊投虎口，陈留乃交通要道，城里又多有存粮，足供军需。我与县令交情不错，我去一趟，约其来降，他若不从，您出兵攻击，我为内应，当万无一失。陈留若得，进退有据，再击关中，此为上策。”刘邦听后大喜，安排郦食其先行，自率大军开拔。
郦食其到了陈留，见到县令后，又是一番说词，可惜县令不为所动。郦食其见说其不动，又与其谈及守策，也是滔滔不绝，县令蛮高兴，又设宴款待郦食其，郦食其乘机多灌了县令几杯，县令不久就醉得不省人事。而郦食其本是“高阳酒徒”，千杯不醉，就在县令酒醉不醒之际，郦食其出去打开了城门，接应刘邦军队入了城，陈留遂被刘邦拿下。刘邦得陈留，郦食其功劳最大，于是，刘邦封郦食其为广野君。