将皇帝与妓女并列在一起，总有点吊诡的味道。试想，一个是万人之上、御极四海的皇帝，一个是身份卑贱、人尽可夫的妓女，如此悬殊的身份差距又是如何让他们产生瓜葛呢？答案或许只有一个，妓女独树一帜的女性魅力吸引了曾经揽尽春色的天子，让他在自觉不自觉间匍匐在妓女的石榴裙下。
其实，中国皇帝与妓女的纠葛并不鲜见，从汉代的皇后卫子夫、赵飞燕到魏武帝的正妻丁氏，唐代的赵丽妃，宋代的赵徽宗与李师师，每一段风尘故事都会被后世演绎出众多的风流佳话。
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不过，这些都比不上明朝的皇帝，因为在那个性开放程度极高，皇帝又极度荒淫好色的时代，关于明朝皇帝与青楼女子的故事更是屡见不鲜，成为明代极具有典型的社会现象。
最初与青楼发生关系的当是明朝开国皇帝朱元墇。据说，朱元墇在发迹之前，曾经和一位青楼美妓缠绵过一段时间，其后该女子更是为此珠胎暗结，并在朱元墇做皇帝后把儿子送还给他。不过，这样的传闻更多来源于民间的臆造，纯属民间的自娱自乐，当不得真。
惟一可以当真的是，洪武初年，朱元墇曾经在南京秦淮河畔建立十六楼，大开官办妓院之风，并亲自为大院题写对联，作嫖娼的动员报告。皇帝劝嫖，倒也新鲜，皇帝劝嫖的对象是“商贾之士”这样的大款，美其名曰为国家增加税收。只不过，皇帝在收获大把的“计划外收入”时，却不免令朝廷的法令与官员的斯文扫地。
皇帝的大力倡扬，自然令秦淮风月呈欣欣向荣之势，但除此之外，明太祖与明成祖朱棣独特而残酷的罪人制度也是明代青楼兴盛的重要原因。明太祖朱元璋对罪臣除本人服刑外，还将其妻、妾、侍女、丫环等女流，一概打入教坊。
靖难之役后，明成祖朱棣不仅残暴地屠杀建文朝大臣，还极其野蛮地凌辱其妻女亲族，如齐泰、黄子澄之姐妹与外甥媳妇四人被发入教坊为娼，每日每夜由二十条壮汉肆意淫辱，历阳徐尚书之妻，竟被教坊子弟群奸致死。
据统计，明初洪武与永乐两朝，被杀掉的臣工旧部达10万名以上，这些罪人之妻女，多数被打入教坊，编入乐籍，成为当时官办妓院的主力。由于这些女人出身宦门，往往拥有较高的才学见识，在诗词音律与歌舞书法上各有擅长，从这个意义上说，正是她们的加入，极大地提升了明初青楼的品质与档次。
从目前留下的史书（含野史）记载来看，我们无法判断朱元墇和朱棣是否是青楼女子发生过身体的接触，但有一点却可以断定，正是由于明初两位皇帝的政策支持，再加上经济的发展与明代性观念的逐步开放，以南京和北京为代表的明代青楼业进入蓬勃发展的时期。
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明人谢肇淛《五杂俎》云：“今时娼妓满布天下，其大都会之地，动以千百计；其他偏州僻邑，往往有之，终日倚门卖笑卖淫为活。生计至此，亦可怜矣！而京师教坊官收其税钱，谓之脂粉钱（如后世之“花捐”）。隶郡县者，则为乐户……另有家居而卖淫者，俗谓之私窼子。”朝廷有教坊司，郡县有乐户，民间有私娼，整个明代社会，几乎沐浴在一片娼风淫雨之中。
明代世风的淫乱，必然反映在皇帝的淫乱好色上，从明宪宗（成化）到明神宗（万历）约108年间，有孝宗、武宗、世宗、穆宗诸皇帝，但他们却一个比一个好色，甚至连西门庆都自愧不如。宫中的女人尚不能满足他们的性趣，他们还将魔掌伸向了承办官府陪酒侍宴的教坊司。据《竹轩杂录》载：“成化（明宪宗年号）三年（1467年），教坊司只存乐户八百余，不敷应用，乃行文山（西）、陕（西）各布政署，选收乐户应役。”
基本可以肯定的是，教坊司的一部分乐户成为专门侍奉皇帝的玩物。据说，由于明武宗沉溺声色，教坊司乐户难以承应，遂向武宗建议说外府有许多乐户，她们姿容出众，技艺超群，说得武宗心痒难耐，立马下旨礼部，选取河间各府乐户技艺精湛者入宫承应，这些美人、音乐、歌舞、百戏、杂耍等乐户，均陈于豹房，供武宗享乐淫戏。
除教坊司供应的美女以外，明朝皇帝甚至出现招妓入宫和外出冶游的荒唐事件。比较典型的是明景帝与明武宗，关于他们的事迹甚至连史书都有记载。王世贞《凤洲杂编·上幸妖妓》云：“景帝时召妖妓李惜儿入宫，武宗时狎晋阳妓刘氏号刘娘娘。”这则记载已经非常明确地将两位皇帝的“丑事”曝光于世人面前。
景帝招妖妓李惜儿入宫之事，明代正史均有较详细的记载。《明英宗实录附景泰实录》景泰七年七月乙酉（十八）云：“命伶人李安为锦衣卫百户。安姊惜儿自教坊司入侍得幸，故有是命。”《明英宗实录》天顺元年正月丁亥（二十二）云：“钟鼓司内官陈义、教坊司左司乐晋荣伏诛。初景泰中，荣谄事义，义承旨选妓女李惜儿等先后进入宫中，至于是教坊司言其事。