曹操是三国的狠茬子，硬角色，不过曹操也有畏惧的人。曹操不怕吕布，尽管吕布刀马纯熟，武艺高强，可惜有勇无谋，当年曹操刺杀董卓失败，就从吕布眼皮底子下逃走。
可见曹操没把吕布放在心上。除了吕布，曹操还有畏惧的人。
第一个就是刘备
这是让曹操一辈子不能释怀的人物，刘备是个英雄，曹操一出道就知道。当年曹操还是袁绍手下一镇诸侯的时候，刘备只是公孙瓒手下的平原县令，华雄骂阵，连伤众诸侯多员大将。
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关羽提刀上马斩了华雄，这让袁绍兄弟袁术很不爽。这家伙是个官二代，一看到一个屁民居然如此有本领，就怒吼要打了出去。而刘备不卑不亢，在曹操的调节下，巧遇周旋，最后居然三英战吕布，赢得了满堂彩。刘备是个人物，一个逃难的人，逃到曹操那里，居然和汉献帝打成一片，还让汉献帝叫自己一声皇叔，真的是天大的面子。
刘备是个很会装孙子的人，尽管他从小就是想当皇帝的人，可曹操说他是英雄的时候，他居然筷子都吓掉了，恰好打了雷，曹操是个很诡诈的人，竟然被欺瞒过去，可见三国第一个会耍手段的人，是刘备。本来在曹操那里，刘备已成了笼中鸟池中鱼，居然抓住了机会，巧妙的逃走，难怪曹操对他咬牙切齿，却又无可奈何。
第二个就是关羽
其实关羽对曹操够不成威胁，当年曹操许田射猎，关羽要杀曹操，曹操根本上不知道。当然关羽本领再高，想杀曹操，绝对很费大事。
曹操对关羽还是真的怕，居然想迁都，来躲避关羽的锋芒
曹操是一流的军事家，关羽只是一个大将，没有什么可比的。不过三国演义却写了一个故事，那就是华容道，曹操居然被关羽逼得差一点尿出来。当然如果不是关羽顾全了昔日的恩情，曹操想活命，还真的很难。不过水淹七军之后，曹操对关羽还是真的怕，居然想迁都，来躲避关羽的锋芒。
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第三个就是马超
这是一个了不起的人。马超在西凉革曹操命的时候，曹操是割须弃袍，狼狈至极。难怪曹操说：马儿不死，我无葬身之地。
第四个就是周瑜
这是曹操一生的结。曹操攻打荆州，刘表病死，其子刘琮投降;刘备慌不择路，东吴君臣束手无策，周公瑾力挽狂澜，提出要和曹操决一死战。
居然以少胜多，靠着熊熊大火烧的曹操丢盔弃甲溃不成军狼败逃窜。多年后曹操还回忆道：“孤烧船自走，遂使周瑜竖子成名”。可见赤壁之战曹操把功劳记到了周瑜的头上。
第五个孙权
这是个少年才俊，和曹操伯仲之间。曹操远征东吴，如果不是孙权放手周瑜，当然也很难取胜。
另外孙权有勇有谋，当年曹操和孙权率军对阵，曹操看到孙权军容严整，军威雄壮，感觉孙权治军能力强，统驭有方，便情不自禁地向身边亲信如此夸赞孙权：生子当如孙仲谋。
后来孙权让曹操退军，曹操觉得不能取胜，也乖乖的撤退了。
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第六个司马懿
司马懿是曹操手下的大臣，不过当年司马懿对曹操不看好，是曹操硬逼着司马懿来加入自己阵营的。
可惜曹操又对司马懿不放心，因为做了一个梦，生怕司马懿要篡夺曹家的天下。嘱咐儿子曹丕要对司马懿留一手，可惜曹丕不听，最后曹家的江山还是被司马懿父子给架空了。
当然还有一个人，那就是诸葛亮，自从诸葛亮横空出世，曹操的日子就没好过。先是隆中对建议刘备联吴抗曹三分天下，然后火烧博望火烧新野，最后协助周公瑾火烧赤壁，此人斗智斗勇，不输给曹操，难怪曹操对诸葛亮既咬牙切齿，又没有一点办法。