京剧女皇孟小冬在杜月笙和梅兰芳之间最后竟选择了黑帮大佬杜月笙，这不得不令人大跌眼镜。如果说她和梅兰芳结合，很大程度上是出于感情的需要，那么，她跟杜月笙在一起，是出于什么呢?是因为钱?是因为权?还是也因为感情?
故事要从孟小冬年轻时初识杜月笙说起。在与梅兰芳的感情出现问题之后，孟小冬开始与梅兰芳以工作上的关系一起到各地演出，这次他们到的是上海，算起来也是孟小冬的家乡了。然而此时的上海，早已不复当年的安宁，他们这次的确是来错了。
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上海大亨杜月笙在上海法租界的新开河和陆家嘴两处码头建立起流氓割据势力后，在短短的几年时间里，变成腰缠万贯的大流氓，在流氓帮中已出人头地。这位上海滩上说一不二的大哥平生豪赌好色，只要是他钟情的女人，非设法弄到手不可。
当时上海有个规矩，凡是各地前来上海演出的红伶，不论是男伶还是女伶，首先要和演出戏院里的“按目”们联系，并在他们的陪同下，到有钱有势的官宦富商人家登门拜谒。所谓“官宦富商”，就是官僚、大商人、大流氓和各大报馆主笔等。
京剧演员孟小冬这次来上海演出，是跟梅兰芳一块来的。梅兰芳这次是应共舞台戏院之邀来上海演出的。他没请共舞台的“按目”们吃拉场酒，这些“按目”自然也不会陪同他去拜谒各“大亨”，更不会给他们送戏票。旧社会极为重“面子”，尤其这些流氓“大亨”。
一天晚上，黄金荣和杜月笙谈起梅兰芳的困境时，黄金荣对杜月笙说道：“月笙，你如今还没有妻室，我也常在为你打算。这次跟梅兰芳来的女伶孟小冬，我看她品貌既美，举止潇洒，行动大方，而且戏艺又佳，这是一个难得的佳妹，不如将她设法讨了进来，纳为妾室。孟小冬在义演结束的第二天，便整理行装，向杜月笙和姚玉兰(杜月笙的四姨太，孟小冬的同门师姐)提出急欲北返。理由是思念高堂，杜、姚也不好强留，杜让姚出面送上珍贵金银首饰，作为酬谢。此时的小冬心中隐然有种不快之感，谢绝了。
小冬离沪返平后，杜月笙日夜牵挂，总觉得这次很对不起她，小冬临行只拿了一只金表，其他什么也没要。他随即派了个得力的门徒，专程赴北平以孟小冬的名义替她买了一处房子，算作对她的酬答。其实这幢房子孟小冬并没有住过多少时候。
杜月笙的四姨太姚玉兰嫁给杜月笙后，因为只是四房，所以未能住进杜公馆，而只能另择新屋。杜月笙的前几房太太都是苏州人，很齐心，共同抵制姚玉兰。长期以来，姚玉兰孤立无援，心情一直很郁闷。她知道杜月笙对孟小冬有好感，而且很想占为己有。
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1947年，杜月笙欲大办60大寿寿庆，适逢两广、四川、苏北等地水灾，遂以祝寿赈灾为名操办寿庆。农历七月十五这天，中元鬼节生人的杜月笙办了寿庆赈灾堂会，这次终于请来孟小冬。姚玉兰与孟小冬重聚，十分高兴。当晚，留下孟小冬，专为她收拾了一间空房。
一天晚上，姚玉兰把孟小冬叫到自己的房间，让她陪自己睡，一起聊天，子夜过后，方朦胧入睡。不知过了多久，孟小冬迷糊中觉得姚玉兰起来了，还以为她是去上厕所，不一会，孟小冬发现回来的却是一个男人——杜月笙，她吓了一大跳。此时，经历过感情坎坷的孟小冬，自知难逃杜月笙的魔掌;同时也想到这几年来一直受到杜月笙的种种好处，恩犹未报，因此不再拒绝。翌日一早，姚玉兰对小冬说：“小冬，你留下来吧，咱们姐妹合成一家，和那几个苏州女人斗，把家产都夺来，我们两人平分。”
从5月到7月，孟小冬和杜、姚同住了两个多月。后国内形势严峻，杜月笙和姚玉兰为避战祸，离沪去港。孟小冬没有同去。此时，她没有名份，于是，她只好孤身一人返回北平。 远在香港的杜月笙无法忘却孟小冬，也为她仍身处日寇占领下的北平而感到不安。
1950年，香港。重病的杜月笙有迁居法国的打算，他要姚玉兰计算办多少张护照才够数。一直侍病在侧的孟小冬，轻悠悠插了句嘴，我要是跟了去，是算丫头呀，还是算女朋友?就这一句话，让杜月笙思索了好半晌，他回忆起自己和孟的关系来。杜月笙回想了自己的一生，尽管每天都靠吸氧过活，但依然独排众议，要和孟小冬补行婚礼。叫来十桌酒席，64岁的新郎便和43岁的新娘就在香港的杜公馆中结为夫妇。一年之后，杜也就呜呼哀哉。