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在唐朝李世民掌权期间，当时唐朝周边大部分的少数民族地区已经收服，但是辽东地区的高句丽、百济、新罗这三个地区却一直处于一种战争的状态，这严重的影响力唐朝边境地区的稳定，因此李世民在进行调和失败之后，就开始主动的向高句丽进行进攻，但是实力强大的唐朝加上作战经验丰富的李世民，在征讨高句丽时却是以失败告终，而造成唐朝失败的原因也是很多方面的。
粮草的供应缺乏。
唐朝距离高句丽较远，因此唐朝对于高句丽的战争属于远距离作战，进行远距离作战的前提是要保证粮草的供给充足，但是根据司马光在《资治通鉴》中的记载，当时“辽东道远，粮运艰阻”。隋炀帝时期，也是因为粮食运输不方便，在征战高句丽的时候不得已班师回朝。
虽然当时唐太宗吸取了隋朝的教训，提前将粮草存储起来，并且还专门派人在国内制造了四百艘船用来从水路运输粮食，陆路上也设置了专门供应粮食的地点，处理粮食之外，唐太宗还派人饲养大量的牛羊来供应士兵的粮草。唐太宗本人经过常年的作战，其经验十分丰富，因此在对高句丽的作战过程中，他明白大量的粮草消耗是不利于自己的，所以想要采取存积粮食的方式速战速决。
但是事实并不如唐太宗所愿，在唐太宗向高句丽发起进攻之后，遇到了高句丽的顽强抵抗，虽然最后唐太宗的军队占领了白崖等地区，但是却并没有抵达高句丽的都城，唐太宗就下令班师回朝了。仅仅在半年的作战时间中，唐朝军队的粮草就已经供应不足了，再加上此时的高句丽地区正值天气十分寒冷，因此唐太宗只能放弃继续进攻高句丽。由此可见，粮草的供应缺乏是造成唐太宗进攻高句丽是失败的重要原因。
高句丽地区天气较为恶劣。
高句丽的位置在今天我国的东北部地区，由于纬度较高，高句丽的气候是十分寒冷的，冬季相对其他地区来说也开始的较早，王钦若在《册府元龟》中也记载高句丽地区“季秋草枯，辽塞寒烈”。高句丽的军队长期生活在这种环境中，已经能够适应这种天气状况，但是唐朝的军队士兵大都是中原人，他们很难适应如此恶劣的天气，承受不住如此寒冷的状况，因此其军队的作战实力大大降低。
后来唐太宗也曾多次对于高句丽进行攻占，但是每次都是进攻到七八月份的时候，就率兵撤退，所以说，天气状况对于唐朝的军队作战还是影响还是很大的，高句丽也凭借着天然的地理位置的优势，得以长期的躲避唐朝对其的进攻。
高句丽地势易守难攻。
高句丽的地理位置从军事战略角度来说，十分具有优势，根据陈寿在《三国志》中的记载，高句丽地区“多大山深谷，无原泽”，因此高句丽是一个易守难攻的地区。高句丽人民依山谷而居，周边多为山脉，因此高句丽城内的许多建筑也都是建在山上，很少有平原地区。高句丽在进行城池的建设时，也是按照地势而建，这样的建设既能够方便驻扎大量的军队士兵，并且十分坚固，不易被攻破。
高句丽自古以来就是战火频繁的地区，高句丽的统治者也充分地认识到这一方面，因此在建设过程中，十分重视坚固的防御体系的建设，依山而建的城池也成为高句丽最有力的防御措施的存在。在唐太宗出兵高句丽的时候，就有大臣因为高句丽的城池太过坚固而劝阻他，这也可以表明当时高句丽城池防御的有效性和难以攻占性。唐朝的军队即使实力强悍，也很难攻破高句丽的天然地理优势。
唐朝的交通运输不便。
唐朝时期，由于人口的不断增多，人类活动的范围也逐渐变大，辽河以及支流被泥沙不断冲击，三角洲地区不断地向外延伸，由此造成这一地区出现了大量的沼泽，在河水泛滥的季节，这一地区的泥沙沉淀更为严重，下游地区十分的泥泞，河流的运输也更加不通畅。
唐朝的军队在路过这一地区时，都因为道路不通畅而耽误了很多的行军时间，粮草在通过这一段地区运输时也受到了十分严重的阻碍，这就造成本就因为天气而缩短的作战时间更加紧迫。如此短时间的远距离作战，对于唐朝军队来说是非常不利的，也自然就减少了唐朝战胜高句丽的可能性。
军队指挥者的指挥不当。
唐朝军队在进攻高句丽的过程中，凭借唐朝军队的实力，加上正确的指挥，是有可能战胜高句丽的，但是在进攻过程中，由于指挥者的错误指挥，使得唐朝军队错过了两次有利的战机。第一次就是李道宗向李世民建议，在趁着高延寿率兵援助安市的时候，平壤空虚，一举进攻平壤，这个建议是十分明智的，但是统治者却并没有接受他的建议，最终失去了攻占平壤的大好时机。
第二次是在高延寿失败之后，要向安市进攻，但是就有大臣建议应该先攻打乌骨城，因为乌骨城是高句丽在平壤与辽东地区之间的重要城镇，攻取这里，就能够直接进攻高句丽的都城平壤。但是这一正确的军事策略却又在其他大臣以容易腹背受敌的理由驳回，唐朝的军队也又一次失去攻取平壤的大好时机。在瞬息万变的战场当中，任何一次的战机对于军队来说都是十分重要的，如果能够把握住战机，军队是很大可能能够取胜的，而唐朝的军队失去了两次重要的战机，自然也就很难获得胜利。
高句丽作为我国北方长期存在的一个少数游牧民族，由于经常骚扰中原的边境地区，因此很长时间内都被中原的统治者所敌视，中原与高句丽之间的战争也是经常发生。高句丽也在频繁的战争中不断发展自己，具备了很强的军事作战实力，因此高句丽能够抵抗住实力强盛的唐朝的进攻。