《宋史》是这样记载贾似道的：“贾似道字师宪，台州人，制置使涉之子也。少落魄，为游博，不事操行。以父荫补嘉兴司仓。会其姊入宫，有宠于理宗，为贵妃，遂诏赴廷对，妃于内中奉汤药以给之。擢太常丞、军器监。益恃宠不检，日纵游诸妓家，至夜即燕游湖上不反。理宗尝夜凭高，望西湖中灯火异常时，语左右曰：‘此必似道也。’明日询之果然，使京尹史岩之戒敕之。岩之曰：‘似道虽有少年气习，然其材可大用也。’寻出知澧州。”大意是说，贾似道虽出身官宦，但家道中落，少年时落拓不羁，游荡博弈，不务正业。因父辈官荫补官为嘉兴管仓库的小官。后又因姐姐入宫得宠，擢升为太常丞、军器监。如此愈发不检点，白天纵游妓家，夜晚宴游湖上而不返回，以至皇帝登高处，都能看到西湖灯火通明。一猜，便知是贾似道，并命京兆尹奉旨训戒他。那么，贾似道究竟是个什么样的人呢?
生于宁宗嘉定六年(公元1213年)的贾似道，字师宪，号悦生，南宋晚期权相。浙江天台屯桥松溪人。京湖制置使贾涉之子，生母胡氏是贾涉的小妾。贾涉死时，贾似道年仅十一岁。
端平元年(公元1234年)，贾似道因父辈官荫补官为嘉兴管仓库的小官，后因其姐是理宗的宠妃，贾似道凭此上位，擢升为太常丞和军器监，属于肥差。嘉熙二年(公元1238年)，贾似道登第进士，为理宗所看重。
贾似道的真正发迹却是在淮西。淳祐元年(公元1241年)，改湖广统领，始领军事。淳祐三年(公元1243年)，加户部侍郎。淳祐五年(公元1245年)，以宝章阁直学士为沿江制置副使，知江州兼江南西路安抚使，再迁京湖制置使兼知江陵府。贾似道在淮西筑城，政绩斐然、名声鹊起。当时的孟珙在了解情况后，认为他是个人才，便向宋理宗建议让贾似道接任京湖安抚制置大使的职务，并把初露头角的李庭芝推荐给了贾似道。淳祐九年(公元1249年)，加宝文阁学士、京湖安抚制置大使。淳祐十年(公元1250年)，以端明殿学士移镇两淮。宝祐二年(公元1254年)加同知枢密院事、临海郡开国公。宝祐四年(公元1256年)，加参知政事。宝祐五年，加知枢密院事。宝祐六年，改两淮宣抚大使。
开庆元年(公元1259年)，贾似道于军中拜为右丞相兼枢密使，宋理宗以“师臣”相称，百官都称其为“周公”。
宋理宗驾崩后，立理宗养子赵禥为帝，是为宋度宗。度宗即位后不久，贾似道升任太师、平章军国重事，咸淳九年(公元1273年)，襄樊陷落，德祐元年(公元1275年))贾似道率领精兵十三万出师，于丁家洲(今天安徽铜陵东北江中)应战元军，结果大败，乘单舟逃奔扬州。群臣请诛，乃贬为高州团练副使，循州安置。行至漳州木棉庵，为监押使臣会稽县尉郑虎臣所杀。
蒙古入侵：理宗绍定五年(公元1233年)，蒙古向南宋政府提出“联蒙灭金”，与蒙古结成盟友后。于端平元年(公元1234年)，宋蒙联军成功灭金，但蒙古却违背之前定下来的条文，把宋应得的土地削减，宋出兵强行要回土地，但无济于事，惨败而归，更被蒙古于宝祐六年(公元1258年)以“违约”名义入侵。
宋理宗令右丞相贾似道领兵出战，驰援鄂州，贾似道根本没有什么军事上的认识，出征后与蒙军私下议和，并向蒙军游说朝廷会向蒙古进贡，第一次议和，蒙军并不愿意。及后，蒙古大汗蒙哥在钓鱼城一战中死于城下，贾似道得知忽必烈会回国夺回汗位，便看准机会，与忽必烈签订和约，表示愿意称臣、岁奉二十万两银、绢二十万匹。
在私下议和后，贾似道又趁蒙军撤退时进攻，杀伤仅一百七十多敌军。可贾似道却视为“空前绝后”的战功，连奉“捷报”，却不报蒙军撤退的真正原因，向理宗报道：“诸路大捷，鄂围始解，汇汉肃清。宗社危而复安，实万世无疆之福。”
理宗收到情报后，欢天乐地，赐贾似道卫国公与少师，大力赞扬贾似道，令朝中文武百官恭迎贾似道“凯旋”。之后，宋理宗罢免了丞相丁大全，使贾似道得以专权。贾似道得势后，立即作威作福，并向理宗谗谮在军营中对他“无礼”的曹士雄与向士璧，称其曾在军中贪污及盗取官钱。结果，两人被流放外地。另一位将领高达，曾在军中讽刺贾似道，他又在理宗面前说高达的不是，希望可以除去高达，幸而理宗还有点智慧，没有杀死高达。
贾似道与同党编辑《福华编》，“歌颂”他在抗蒙时的“英勇事迹”。
宋度宗(公元1264—1274年在位)登基后五年，贾似道为了测试自己在朝中的地位，便在度宗面前说自己年事已高，需返乡受福，度宗为了不要失去这个“军事奇才”，下旨准许贾似道可六日上朝一次，也不用如百官般的行礼。后来，改为十天上朝一次，贾似道已证明了自己在朝中的地位几乎与皇帝相似。另一种说法认为不必上早朝是南宋“权相现象”，是每任丞相皆有的礼遇。
咸淳三年至九年(公元1267年—1273年)，襄阳城被元军围攻之时，战况文书接二连三地传来，贾似道却以玩乐为首、国事次之，一律不上朝。《宋史》这样记载：“襄阳围已急，似道日坐葛岭，起楼台亭榭，取宫人娼尼有美色者为妾，日淫乐其中。唯故博徒日至纵博，人无敢窥其第者。其妾有兄来，立府门，若将入者。似道见之，缚投火中。尝与群妾踞地斗蟋蟀，所狎客入，戏之曰：此军国大事耶?”
咸淳八年(公元1272年)，宋度宗前往祭祀式时，天落大雨，度宗接受爱妃胡贵妃之父提出归宫之建议。此举令贾似道不满，装出要离宫归家，度宗苦苦哀求，后听从贾似道的话，把心爱的胡贵妃送去当尼姑才得到贾似道的“原谅”。
更荒唐者，贾似道还带蟋蟀上朝议政，庭上不时传出虫鸣声，甚至发生蟋蟀自水袖内跳出，跳黏到皇帝胡须上的闹剧，而襄阳被元军围困一事，却被贾似道一一隐瞒。又一次，皇帝准备派遣贾出征，贾似道买通大臣，向度宗“说明”他应留在中央控制大局，而不该上前线抗敌。
宋度宗离世后，元军已攻占了鄂州，南宋太学生提议贾似道亲自出战，在群众压力下，贾似道不得不上阵。但他贪生怕死，根本不思抗击，只是一味求和。他给元丞相伯颜送上礼品，请求割地赔款，但伯颜责他不守信义，拒绝议和。