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三国时期，群英荟萃，豪杰猛将大放光彩。论魏蜀吴三国猛将，蜀国有五虎上将，魏国有五子良将。后人也常将关羽为首的五虎上将与于禁为首的五子良将做比较。论武力，关羽张飞等人完胜于禁乐进等人。论谋略能力，五子良将无疑更胜一筹。
有人会奇怪，作为五子良将之首的于禁，武力比不了徐晃张辽等人，他为何能位列五子良将之首呢?其实，在曹操麾下，武力出众的大有人在，不说典韦许褚，夏侯惇夏侯渊等人武力也十分出众。但于禁却有些他们所不具备的能力，那就是于禁领兵作战能力。
作为跟随曹操最早的人，于禁跟随曹操南征北战，立下汗马功劳。夏侯惇部下不守纪律，他毫不犹豫，立马斩杀，众人都以为于禁想要背叛曹操，结果正式因为于禁的震慑，士兵们才没有溃散，赢得战役，稳定了局势。不仅如此，于禁练兵十分严谨，堪称曹操麾下第一人。正因如此，作为外姓将领的于禁，才能深受曹操信任，位列五子良将之首，可谓外姓第一。
然而，令人惊讶的是，襄樊之战，关羽放水淹七军，于禁兵败被俘，竟然向关羽投降了。作为曹操麾下外姓第一将的于禁，为何会投降关羽呢?下面，我们一起来探讨探讨。
1.摄于关羽的威名。当时，关羽已明震华夏，就连曹操知道关羽打破襄阳后，也想迁都，以躲避关羽的锋芒。可见，关羽的威名有多厉害。不说关羽之前的战绩，就说襄樊大战，关羽一人面对曹操麾下的曹仁，于禁，徐晃，庞德等名将，而关羽却凭借自己的谋略，竟然攻破了襄阳城，击败了曹魏大军，活捉庞德于禁等人。这样的战绩，在三国乱世里，也是非常稀少的。也许，于禁跟众人一样，被活捉后，摄于关羽的威名，很害怕，所以才投降了关羽。
2.三国时期的价值观。所谓良禽择木而栖，贤臣择主而侍。三国时期，臣子投靠多位君主的事情很常见。曹操麾下，除了曹家夏侯家，大部分外姓将领都不是一开始就投靠的曹操。郭嘉荀彧一开始是在袁绍麾下，张辽是在丁原吕布麾下，张郃在袁绍麾下。再看刘备麾下，赵云一开始投靠袁绍，后来在公孙瓒麾下，最后才跟随了刘备，黄忠魏延也是如此。所以，君择臣，臣择君，在三国时代是司空见惯的。
而于禁投降关羽，却多多少少不一样。于禁本以为，凭借自己的地位与能力，投降关羽后，会受到礼遇。甚至，爱惜人才的刘备也会重用他。但他没想到的是，关羽为人太孤傲了，关羽看不起于禁，将他收押。相反，宁死不屈的庞德得到了关羽的赞扬，成了关羽为数不多敬佩之人。
更让于禁没想到的是，不久后，关羽竟然大意失荆州，被吕蒙偷袭了后方，关羽也兵败身亡。可怜的于禁，本已投降了关羽，却又被孙权部下所俘获，继续被软禁。
当时，为了攻打荆州，孙权向曹操上表称臣，双方结成同盟，而于禁本是曹操麾下大将，所以孙权在俘获于禁不久，送还给了曹操。一下子，本受曹操重用信任的于禁，却成了最尴尬的人。曹操在世时，还好。曹操死后，于禁就被继位的曹丕羞辱，最后忧郁而死。
应该来说，于禁投降关羽是可以理解的，但于禁却又是悲催的，投降关羽没多久，关羽就战败身亡，孙权又不要他，回到曹操那里，地位非常尴尬。按理说，于禁为曹魏的建立立下不少功劳，即使投降过关羽，也应受到善待。但曹丕内心是记仇的，他连自己的同胞兄弟曹植都能狠下心，一个背主之人就更不用说了。只能说，于禁一世英名，毁于晚年。