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张飞喝退曹军发生在建安十三年(公元208年)的长坂坡之战。因为刘表之子刘琮即位后，面对曹军不战而降。刘备对此并不知情，更因此吃了大亏，不得已开始逃亡。而在赵云赶到长坂坡时，身后还有曹魏的追兵。当赵云见到张飞时，才松了一口气，之后才顺利的将阿斗带到了刘备身边。
张飞也是不负众望，虽然部下仅有二十余人，但仍然在长坂坡前三声大喝，喝退了文聘、许褚、夏侯兄弟等在内的曹军，更是直接吼死了一员大将。那么这一将是谁?张飞又为何能喝退曹军呢?以下便是个人的观点。
第一，个人认为在长坂坡上，张飞吼死的一员大将应该是夏侯杰。
这一观点在《三国演义》第四十二回中就有详细的说明。如《三国演义》所言：
飞望见曹操后军阵脚移动，乃挺矛又喝曰：“战又不战，退又不退，却是何故!”喊声未绝，曹操身边夏侯杰惊得肝胆碎裂，倒撞于马下。操便回马而走。于是诸军众将一齐望西奔走。
由此可见，在《三国演义》中，张飞三次大喝，使得曹操麾下的夏侯杰肝胆俱裂，因此而死。
而据《三国志·张飞传》记载：
飞据水断桥，瞋目横矛曰：‘身是张翼德也，可来共决死!’敌皆无敢近者，故遂得免”。
由史书所言，我们可知张飞此时的神态，瞋目横矛，足以使曹军感到恐惧。而个人认为吓死的会是夏侯杰，还因为夏侯杰自身的胆小性格。既然夏侯杰姓夏侯，那么必然是与夏侯家族有些渊源的。但为什么在此之前从未听说过夏侯杰，可能就是因为其的性格过于软弱。如"黄口孺子，怎闻霹雳之声;病体樵夫，难听虎豹之吼。"之言，张飞几声大喝，就把性格胆小软弱的夏侯杰给吓死了。
第二，张飞在与曹操对阵时，采用了一些计谋。
让曹军觉得张飞设有伏兵，因此撤退。在演义中，虽然张飞当时仅带了二十余人，但他并没有把这些人摆在明处。也就是说，曹操此时并不知道张飞仅带有几十人。而张飞又在这二十余人的坐骑后拴上树枝，在树林中来回走动，使得曹操和曹军将士觉得，张飞之所以这么有底气，不怕曹魏大军。就是因为觉得张飞埋有伏兵，所以才不敢轻举妄动。
这时，曹魏大军都在等着曹操的指令。其实个人认为，像曹操这样的一代奸雄，即使秉性不良，但终究聪慧超群，军事才能又非常的出众。面对张飞的小小计策，应该很快就能识破。可或许正是由于曹操一代奸雄所带有的多疑性格，再加上关羽曾经对他说的：“吾弟张冀德于百万军中取上将之头，如探囊取物耳。”就在私下告诫将士，遇到张飞不可轻敌。此时面对瞋目横矛的张飞，曹操自然就会对其心生警惕。再加上夏侯杰被张飞几声大喝吓死，恐慌之下撤退也有可能。
第三，当时的形势以及张飞的武力出众，使得曹操不想与张飞直接对抗，选择撤退。
熟悉三国的人应该清楚，张飞有"万人敌"之称，而这个称号也是他在战场之中打出来的威名。马超曾打的曹操丢盔弃甲，脱衣剃须，甚至差点死在马超手里。但张飞与马超对阵，却能够与马超打的不分伯仲。因此面对马超十分忌惮的曹操，在面对张飞时必然也会有诸多考虑。曹操必然会尽可能的保存自身的实力，不与张飞直接对抗。
再简单分析一下曹操当时面临的局势。当时的荆州被东吴占领，如果他纠结于讨伐逃亡的刘备，那么荆州及周边区域必然会被东吴彻底吞并。到时候东吴就有了足够的实力与曹魏对抗。
但是如果他回到荆州，刘备处于逃亡时期，翻不起什么大浪，又能够制止东吴继续壮大自身实力。相较而言，自然是放弃讨伐刘备，撤退荆州伐孙吴更为明智。而单就当时长坂坡之战的局势而言，曹操与张飞之间就仅有一道长板桥以供通行。曹操的部下人数众多，但此时反而限制了曹军的行动。谁也不能保证能够与张飞速战速决。因此曹操还是选择稳妥的退兵之策。
因此个人认为，张飞在长坂坡前吼死的曹军大将，其实是没什么名气的夏侯杰。而至于曹操退兵的原因，除了张飞的武力让人心有退意之外，还有就是曹操自身深思熟虑的结果。