2018年6月，小红书获得了由阿里巴巴领投的3亿美金融资，紧接着传来的却是小红书裁员的消息：裁撤电商部门50%的员工。舆论一度走向悲观得略显终极的判断：即便有阿里系加持，小红书从内容到交易的闭环之路也很难走通，其背后原因是小红书难以解决的“供应链之痛”。
自成立第二年开始，小红书一直在进行从内容分享平台到电商平台的尝试。在被称为中国“跨境电商元年”的2014年，小红书推出名为“福利社”的电商业务，从跨境电商做起，建立“跨境直邮+保税仓”模式。彼时，跨境电商也到了巨头入场的时刻——天猫上线“天猫国际”，网易考拉和顺丰海淘在第二年相继推出，京东也趁热上线了“全球购”，这些大部头们不缺流量，且都比小红书具备更强的产业链议价能力。
对于小红书来说，电商是全新的领域，此前的互联网社区经验在仓储物流、客服、货品监管面前难免显得苍白无力。因此，小红书从内容到交易的转化出现明显断层，直接导致大量用户在小红书“种草”后，频频流向其竞品平台进行购买。尽管小红书在当时较快地建立起了国内外仓库和保税仓，依然无法解决SKU（库存量）相对较低、假货等负面问题被屡屡传出，市场上的海淘价格战也让需要大量资金进行电商基础设施建设的小红书疲于应付。
在双11、黑五、双12等重要的大促节点中，小红书往往不占优势。首先在选品方面，天猫国际、京东全球购等通过自身大数据挑选爆款，小红书则主要依靠UGC选品，在单一品类的深度和专业度上略逊一筹；在物流和仓储层面，天猫国际可以借助菜鸟网络补足物流短板，当时的网易考拉则拥有超过15万平方米的行业最大保税仓储面积。公开资料显示，小红书2018年在手机端的跨境商品有10万个SKU，但与其当时数十万的购物笔记相比，这些SKU无法完全承接用户需求。每值大促，发货慢、没有电话售后等投诉之声便围绕着小红书。
更大的问题是，上游供应商始终提不起对小红书的兴趣，往日让用户很受用的KOL、明星效应、社交功能在供应商那里失去了魅力，供应商更愿意选择天猫国际、网易考拉等专业的电商平台。
为了缓解这些问题，2018年，小红书开始在上海等地开设线下门店，希望与用户保持真实的连接，但2020年小红书又关闭了其在上海的线下体验店。2019年，小红书将原社区电商事业部升级为“品牌号”部门，希望围绕“品牌号”整合公司从营销到交易的闭环。然而，这些动作均没有改变小红书营收来源单一的现状，电商赚钱依然是水中花、镜中月，只能依靠广告收入维系的现状并未实质性改观。即便在获得阿里投资后的2018年第三季度，根据中国产业研究院的数据，小红书在跨境进口零售电商领域的市场份额也仅仅只占到了3.9%。
