在治军方面，曾国藩一贯主张“选士人领山农”，也就是说要挑选文化修养高，熟读兵书的人做将领，挑选勇敢、机智、头脑灵活的人为兵勇。原则来说，曾国藩的“治军思想”并没有什么大问题，但是他忽略了一点，也是致命的一点：理论的虚高与实践之间是有着天壤之别。
道理很简单，因为他的对手是人，是横扫大清半壁江山的太平军，是人就不会等着让他去打。湘军初建，虽然在咸丰二年首次与太平军交战，湘军表现勇猛，但付出的代价也很高，严格来说是吃了败仗。此时曾国藩并没有意识到问题所在，心里仍美滋滋的自我感觉良好，但是很快他就遭受了军事征途上的严重打击，几欲绝望自杀。
靖港之役
咸丰四年四月，诸玫躬率领湘军首度正式与太平军在宁乡交手，落得个出师未捷身先死的下场。首战失败，曾国藩的湘军顶上了“乌合之众”的帽子，除了曾国藩不高兴，他的政敌、与其不和之人都很高兴。曾国藩急欲想摘掉这顶帽子，就必须打一场漂漂亮亮的翻身仗，事实证明，急于求成往往会将自己陷入更加绝望之地。
四月初的一天夜里，乡团向曾国藩汇报称，靖港营盘里的太平军不多，可趁此良机一举攻陷，而且乡团们已经在靖港城外架好浮桥。一切看起来万事俱备，只欠曾国藩一声令下。听了这个情报，曾国藩敏锐的觉察到翻身的机会来了，随即下令停止进攻湘潭，改道靖港。
在曾国藩被功利蒙蔽眼睛之时，也有不少人持反对意见，认为此举不妥。其中有一名“罗江布衣”深得曾国藩信任，被他引为幕僚，此人名叫李元度，与李元度随行的人中，还有一人叫章寿麟，请记住这两人，如果不是他们，也就没有后来的曾国藩。
咸丰四年四月初二，曾国藩亲率大军徐徐向靖港进发。一路顺风顺水，曾国藩满面春风，天真的以为靖港唾手可得，可未等船只靠近靖港，太平军突然以小股分队为单位向湘军发起了突袭，一支太平军还从后面杀来。如此退无可退，避无可避，曾国藩只得下令与太平军展开搏杀。
那么，乡团的情报有误吗？没有，靖港的太平军人数确实不多。可两军不同的是，太平军身经百战，战斗经验远胜湘军，加上诸玫躬的出师不利，湘军的士气也存在问题。在太平军多股分队的突袭下，一时间湘军大乱。至于乡团所说的浮桥，多是门扉、床板搭建而成，质量不足以支撑湘军水师，顷刻间死伤无数。
从适才的信心满满，到现在的身心俱裂，巨大的落差宛如一记重锤，砸在曾国藩的胸口。
“将士力战，必有出路。”
任凭曾国藩站在船头嘶吼，可惜无人肯听他指挥。
眼看杀声震天，大势已去，偷摸站在曾国藩身后内舱的李元度听得“扑通”一声，曾国藩急怒攻心，一时想不开，跳水自杀了。
主帅不活了，这还得了？
李元度大声喊道：“曾公快快上来，天无绝人之路啊！”
如此间不容发之际，章寿麟跳了下去，拖住曾国藩，他决定说一个谎：“曾公归去，湘潭已大捷。”
曾国藩信了，而归来之后发现是章寿麟骗他，这样又得成为天下之笑柄，于是决定第二天继续寻死。没想到的是，湘潭方面确实传来捷报，塔齐布率领的湘军大获全胜。敢情章寿麟学的不是领兵作战，而是周易预言，随口一说就是一场胜仗。
靖港之战，以曾国藩的湘军惨败而告终，给他的政治和军事生涯留下深刻“伤疤”的同时，也给他上了至关重要的一课。主帅寻死，曾国藩此举一直是他人生一大污点，也是同僚们嘲弄的话柄。一年之后，“跳水健将”曾国藩，跳了他人生的第二次水，不过这一次是他有意为之，目的是为了激起湘军的斗志，实为演戏。
这一战，发生在咸丰五年十二月，地点在湖口。湖口之战
田家镇大捷之后，曾国藩率领湘军平定湖北，继而一路南下，打算收复江西。守卫九江的太平军将领名叫林启荣，颇具将才，而且与他同守此城的人还有翼王石达开、名将罗大纲。有此三人镇守，也可以看出太平军对曾国藩所率湘军的忌惮之意。
攻打一天之后，曾国藩突然改变了策略，一方面让塔齐布继续进攻九江，另一方面让罗泽南率领湘军进驻盔山城，与胡林翼合兵一处，齐力攻打梅家洲，以牵制湖口太平军。
小算盘打的很是可以，而太平军也并非浪得虚名。翼王石达开针对湘军的策略，随即迁移至湖口，罗大纲进驻梅家洲，林启荣继续留守九江，三地相顾，不给湘军可趁之机。
咸丰五年十二月十二日，湘军水陆两军齐发，对太平军展开攻击。石达开有多牛，想来也不需要我多费口舌，他有意诱敌深入，以诈败的手段引湘军快船一百二十艘孤军深入鄱阳湖。接着，石达开下令封锁湖口，将湘军合围其中，包了饺子。湘军的大、中战船被太平军牵制无法进入，致使首尾不得相顾。快船被围，大船笨重，俨然一个武林高手失去了武器，战斗力大打折扣。石达开、罗大纲指挥太平军在鄱阳湖驾驶战船肆意冲击湘军，岸上的太平予以火炮支援，最终以湘军数十艘战船被焚毁，损失惨重而告终。
湖口之战，曾国藩大败！据黎庶昌的《曾文正公年谱》所载：“遥望江内水师纷纷溃逃，只剩下少数船只停泊在南岸罗泽南南营旁边，情景十分凄凉。念及自己花费数年心血惨淡经营起来的湘军水师竟遭如此下场，深感大势已去，羞愤难当，遂欲效仿春秋时晋国大将先轸的榜样，策马赴敌而死。慌得罗泽南，刘蓉紧紧抓住马缰，众幕僚寸步不离，经过好一番拉扯、劝解始罢。”