二人都为各自的老东家东汉、曹魏立下过汗马功劳。
早在汉献帝被董卓胁迫西去长安，十八路诸侯讨董卓之时，曹操就放弃了“春夏读书、秋冬射猎”的士大夫悠闲生活，毁家纾难。十八路诸侯各怀心思，真正勤王救驾的恐怕只有曹操、孙策二人。
董卓被杀，汉献帝摆脱董卓旧部李傕、郭汜控制，千辛万苦回到洛阳后。又是曹操，派兵接汉献帝到许都，漂泊无定的东汉小朝廷这才获得一个相对安定的喘息之地。
当然，曹操由此也获得了“挟天子以令诸侯”的政治优势，依靠代天子征伐的名号，最终平定中原，完成北方的初步统一。虽然被赤壁一把火烧得片板不存，落荒而逃，但也总算保住了之前的胜利成果。至少在曹操的治理下，东汉王朝不再颠沛流离，民众也初步得到休养生息。
司马懿对曹魏的主要贡献，是在魏明帝曹叡时期。必须指出的是，曹操因观察司马懿有“狼顾之相”而对其猜忌压制的故事，不一定属实。这是晋朝史官刻意为司马懿书写的受害者形象，从而为司马氏夺权营造舆论基础，论证其合法性。
曹操时代，曹家和夏侯氏人才济济，司马懿并没有得到太多展示才艺的机会。直到曹丕称帝，曹魏皇室对诸王多加防范，不再放手使用，司马懿这才获得了独当一面建功立业的机会。尤其是在西北防线与诸葛亮对峙时期，尽管是坚守不出，但也没让诸葛亮占太多便宜，最终熬得孔明大星斗落五丈原。
曹魏立国后，最主要的威胁一直来自西方，来自以大汉正统自居的蜀汉。司马懿与蜀汉最为优秀的卧龙对峙，并将防线稳定下来，随后又移师东北平定辽东公孙渊，为曹魏与蜀汉、东吴开展和平竞争赢得了一个较为安定的国防环境。如果和平对耗，曹魏碾压蜀汉、东吴是分分钟的事。
借助时势成就英雄伟业，曹操和司马懿都是相同的，二人功成名就之后的选择也似乎很一样。
曹操“托名汉相，实为汉贼”，司马懿也不遑多让，可以说是“托名魏相，实为魏贼”。各自为曹家和司马氏打下了化家为国的基业，儿子曹丕、孙子司马炎分别登基称帝，开创新朝。
但表面上的相似，掩盖不住实质上的不同。
曹操玩的主要是阳谋，司马懿更多是阴谋。
曹操的指向很明确，就是一统天下，要灭谁总会事先打招呼。你看赤壁之战前夕还写信给孙权，爷我已经练好八十万水军，与你来一场打猎友谊赛如何?“近者奉辞伐罪，旌麾南指，刘琮束手。今治水军八十万众，方与将军会猎于吴”。短短三十字，英雄豪气，王者意气，跃然纸上。
绝对掌控东汉朝政后，曹操也没有掩饰要化家为国的志向，明确说出“若天命在吾，吾当为周文王矣”，后人比我聪明，让他们去办这件大事吧。
反观司马懿，根据一些学者的研究，最迟在魏明帝曹叡青龙二年(公元234年)，即曹魏齐王正始十年(公元249年)高平陵政变前十五年，司马懿就已经开始谋划篡魏自立的反革命事业。而此时他的主子，是对其最为信任而且后来含泪托孤的曹叡。
反革命事业已经开始磨刀霍霍，表面上还要装成一个无欲无求、人畜无害、病势沉重的形象。曹爽去派人去探望病情时，司马懿装疯卖傻到连荆州和并州都分不清，喝口汤都要洒在衣服上，表演得真是“衰老病笃，死在旦夕”。司马懿的诈病赚曹爽，简直就是“诡诈权谲”一词的生动演义。
曹操是政治家，司马懿是政客。
曹操与司马懿最主要的不同，其实就是政治家与政客的区别。西方政治家关心的是下一代人，政客关心的是下一次选举。中国政治家关心的是万世基业，兆民忧乐，政客关心的是无上权力，家族利益。
曹操虽没能一统天下，但至少完成了黄河流域的局部统一。三国魏晋时代，北方是华夏的根基，一旦北方统一，足以对偏安巴蜀和江东的蜀汉、东吴形成战略压力，事实上奠定了全国统一最主要的基础。
曹操的最终目的是混一宇内，拯救万民于水火之中，一切手段，都是为这个目的服务。
而司马懿，只是想干掉曹家，自家当皇帝，手段本身就是目的。
司马家族虽然灭蜀亡吴，但司马昭伐蜀并非是要澄清天下，他只是想借伐蜀之功，摆脱弑君即杀害高贵乡公曹髦而带来的政治道德危机“三国时代哪个皇帝的武略堪比曹操，文采胜过曹植，却被人一枪毙命”一文)，重新营造魏晋禅代的政治合法性，为司马家族灭魏成晋的反革命事业铺平道路。
司马炎平吴同样如此，也更多是为了摆脱受成之君的懦弱形象，以平吴之功增强对朝政的掌控，尤其是加大对齐王司马攸的政治压力。
这就是政略见长的政治家曹操，和以谋略居多的政客司马懿，形似神不似的最大不同。曹操始终是以天下为己任，家国一体，而司马懿眼中只有家族利益，国要服从于家。这种政客思维延及子孙，导致晋朝根本没有一个新生的大一统政权应该具有的开放勃发、如日东升气象，反而是阶层固化、日落西山，不久就因高层内讧发生八王之乱，进而引发五胡乱华，几乎把中华文明拖进亡国灭种的深渊。
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