清朝文人牛应之《雨窗消意录》一书记载着“纪文达公昀，喜诙谐，朝士多遭侮弄”;清朝文人钱泳的《履园丛话》一书中说“献县纪相国善谐谑，人人共知”。这里的“侮弄”、“谑”不是在夸赞纪晓岚的口才。纪晓岚善于对对子。他对的对子里经常有一些挖苦讽刺同僚的话语。比如钱泳在《履园丛话》中就记载着下面一件事：
一次，京城工部衙门失火，乾隆命令大司空金简召集民工重建。朝中有一官员百无聊赖，遂根据此事自题一上联：“水部火灾，金司空大兴土木。”由于此句含有“水、火、金、土、木”五行，所以很久都没人能够对出下联。当时朝廷中有位状貌魁梧、老炫耀自己是南人北相的中书科，他也挺爱对对子，然而他左思右想，却始终得不出下联。于是他求助纪晓岚，要纪晓岚帮忙想想。纪晓岚笑笑说：“对上此句不难，只是怕对出来有妨先生哟。”中书科急切地说：“啊，无妨无妨，只要对得上就行!”纪晓岚于是对曰：“南人北相，中书科什么东西!”纪晓岚用上了“南、北、中、东、西”五个方位，与“水、火、金、土、木”五行相对本来很合适，但放到一起就变成了一句骂人的话了。
又如一个我们都知道的笑话：有一天散朝时，一个太监想听纪晓岚讲笑话，纪晓岚假装沉思半天，说：“从前有一个太监……”说了半句就不再说了。这个太监等了半天，就问：“底下如何?”纪晓岚答道：“底下一样没有。”闻者绝倒。
依我看，纪晓岚在待人接物上的偏激和刻薄，也是乾隆皇帝不喜欢他的一个原因。
大凡相貌不太英俊的成功人士都有些孤芳自赏，原因无外乎这些人不太容易引起别人的注意，如若自己再不时时鼓励自己就很难取得成功。纪晓岚就有些孤芳自赏，表现其一就是炫耀自己，其二就是看不起别人，在待人接物方面表现得偏激和刻薄。
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有一次纪晓岚入值南书房，有位老太监久闻纪晓岚大名，特地前来一睹风采，只见纪晓岚身穿皮袍，并按当时文人的习惯手持折扇。老太监出题：“小翰林，穿冬衣，持夏扇，一部春秋曾读否?”此联巧妙地将春、夏、秋、冬四季相嵌，且暗含对纪晓岚打扮的讥讽，非常不易回对。不料纪晓岚轻松应对：“老总管，生南方，来北地，那个东西还在么?”此事迅速被传为笑谈。这里纪晓岚公然拿太监的生理缺陷作笑料，有些缺乏厚道。
再有一个，说的是纪晓岚当礼部侍郎时，一天尚书和御史联袂来访。几个人聊着聊着，突然外头跑来一只狗，这只狗还有个名字，叫“四儿”。看到这条狗，尚书心中突生一计，欲取笑纪晓岚，便道：“咦，你们瞧那是狼是狗(侍郎是狗)?”纪晓岚知道尚书是在捉弄自己，当下不动声色地说：“要分辨是狗还是狼有两种方法。一种是看它的尾巴，尾巴下垂的是狼，上竖是狗(尚书是狗)。”
一旁的御史大笑道：“哈哈，我还道那是狼是狗呢，原来上竖是狗，哈哈，哈。”
纪晓岚不慌不忙地接着又说：“另一种分辨的方法就是看它吃什么。狼是非肉不食，狗则遇肉吃肉，遇屎吃屎(御史吃屎)。”
这下子连御史也噤声无言了。
那些遭到纪晓岚讽刺挖苦的当事者心里肯定对纪晓岚不满，一旦有机会，就会在皇帝面前使绊子，说纪晓岚的坏话。长期以往，皇帝自然对纪晓岚不会有好印象，会不自觉地疏远他。
有人会好奇：在这众多被纪晓岚惹恼的人中会不会有和呢?乾隆三十三年(1768年)，纪晓岚得罪诸大臣结果被乾隆皇帝发配到新疆时，和才十八岁，还没有当官呢，他还没有参加工作呢。和出生于乾隆十五年(1750年)，比纪晓岚要小上二十六岁。纪晓岚在乾隆十九年(1754年)考上进士的时候，和才四岁，那时两人是不会有什么冲突的。
纪晓岚这个人从小就很聪明，有“神童”之称。纪晓岚的祖父纪润生在清朝是个小官，官至刑部江苏司郎中;父亲纪容舒是康熙五十二年(1713年)的举人，官也没做大，曾担任云南姚安知府，此外他还是个文学名士，写过一些书。由此可以看出，纪晓岚的家庭没有什么特殊背景，在与他同殿称臣的官员中算得上是出身卑微了。在某种程度上，也可以说纪晓岚是一个普通人家的孩子。不过，纪晓岚生长在这样一个家庭里，也受到了一些文学上的熏陶，少年时就显现出了才华。
关于纪晓岚少年时的才华，民间有很多故事流传。据说，纪晓岚一日在街上与同伴们玩球，正好河间知府经过，球被误扔进知府的官轿。别的孩子早就四处逃散，纪晓岚居然上前拦轿索球。知府见他憨态可掬，说：“我有一联，如果你能对上，就把球还你，否则这球就归我了。”纪晓岚表示同意。知府出上联：“童子六七人，唯汝狡。”纪晓岚不假思索地答道：“太守二千石，独公……”纪晓岚吞了最后一个字迟迟不说出来。知府问：“何以不说出末一字?”纪晓岚回答说：“知府大人若将球还我，就是‘廉’;若不还球，便是‘贪’了。”知府闻言不禁大笑，自然把球还纪晓岚了。
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