在中国古代人们的等级分为士农工商，其中读书做官被排在第一位，而下海经商被认为是末流。尽管在古代社会经商是不被官方提倡的，但是经商所带来的巨大利润也使得很多人去从事这个行业，这些人中如沈万三胡雪岩等都一度被公认为当时社会最有钱的人，也就是我们现在所说的首富。然而细读历史可以发现这些人前半生无限风光，到了后来却鲜有人能善终。这到底什么什么原因呢?
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沈万三发迹于元朝末年，当时各地诸侯混战，沈万三在苏州曾经以钱财支持过张士诚的政权，后来朱元璋建立明朝定都在南京，沈万三又出巨资帮助朱元璋修筑南京城墙，可见其财大气粗。
后来沈万三可能是出于讨好朱元璋的目的，要求自己再出钱来犒赏三军将士，朱元璋得知后大怒说“沈万三一介匹夫，居然要给三军将士赏钱，是想要收买军心谋反吗”。朱元璋本来想杀了沈万三，后来在马皇后的劝说下只是将沈万三流放一代首富就这样客死他乡。
明朝洪武三十一年二，因为受到蓝玉案的牵连，沈万三的家族还是遭到了清算，沈万三女婿顾学文一家及沈家六口，近八十余人全都被杀头，没收田地，可谓是满门抄斩了。
胡雪岩这个清末首富，在官场小说或者人物传记里，被奉为成功的商人，胡雪岩的发迹和左宗棠密切相关，当时清朝忙于镇压太平天国放权于地方，允许地方官员筹建团练自筹军饷。这一政策催生了大批商机，胡雪岩结识左宗棠后被其信任，被委任为总管，这样胡雪岩就有了一个特殊的身份那就是官商。
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他筹备军队钱粮、军饷，使自己的钱庄大发战争财。后来左宗棠西征收复新疆因为缺乏财力支持，后来在胡雪岩的活动下解决了军队的军饷问题。后来新疆收复，胡雪岩被赏穿黄马褂、官帽上可带二品红色顶戴，并总办“四省公库”，这时候可谓真的成了红顶商人。
1882年胡雪岩上海开办蚕丝厂企图垄断丝茧贸易，这引起来外商的强烈不满，在遭受外商联合排挤之下，胡雪岩的生意急转直下，加上金融危机爆发，这时候的局面形势对胡雪岩极为不利，这时候的清政府居然没有想挽救胡雪岩的实业的意思，有的官员甚至趁火打劫落井下石。之后胡雪岩的很多产业被查封，1885胡雪岩在贫恨交加中郁郁而终。
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有人说沈万三的不幸是因为他遇到了朱元璋，朱元璋起身贫寒所以有仇富心理。沈万三的不幸是因为遭受了洋人的打击，这种说法不全面，其实根本的原因是商人在中国古代社会所遭受的排斥，财富积累的过多必然会遭受觊觎。当时对于民间的商业发展有很大的限制，富可敌国的商人在皇权社会是不能被容忍的。无论沈万三或者或者胡雪岩给朝廷花多少银子，这些现实都是无法改变的。