封建时代最稳定的最好的官职之一应该就是太子的老师了吧，清贵而且不要命，站队不对会死人的。太子继位后，自己的老师总是要提拔的，于是乎，无数人钻营着，希望得到这个位置，哪怕没什么学问，领个虚名也好。
不过，其实真要讲起来，太子的老师也不是那么好当的，太子不听话，拿老师出气，那都是小事，万一太子被废，另立一主，日子就不好过了。
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人生中能碰上一次已经是极难得了，偏偏这位老先生碰上三回，应该可以是史上唯一了。
早年李纲也是意气风发一有为青年，崇尚高风亮节。周朝时担任齐王宇文宪的参军事。周宣帝宇文赟准备杀宇文宪，召来他的僚属诬陷编造罪名，李纲誓死不从，是个有骨气的汉子。宇文宪最终还是被杀，李纲用没有帏盖的车子载着宇文宪的尸体，其他人都躲得远远的，李纲扶着棺材嚎啕恸哭，安葬后才离开。
正因他为人忠义，入隋后，老同事杨坚任命他担任太子洗马。太子杨勇宴请东宫臣子，左庶子唐令则弹奏琵琶，又唱《武媚娘曲》。李纲说:"唐令则甚微调教辅佐太子的官员，却将自己当作歌伎，进献淫声，惑乱太子的耳目，如果让陛下知道了，岂不是要连累殿下吗?臣请求对他治罪。"
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杨勇说:"你别管这事，是我自己想听音乐而已!"后来杨勇被废黜，隋文帝杨坚严词谴责，东宫里的官吏僚属没人敢插话，惟独李纲说:"陛下平常不教育太子，所以才到了今天这种地步。太子的天资跟普通人无异，如果让贤良的人辅佐他就能从善，如果让不正派的人诱导他就会向恶，为什么只是太子一个人的罪过呢?"杨坚说:"是朕的过失啊!"虽然他劝过谏过，但最终没保住太子之位，甚至这个学生连命也丢了。
唐朝初建，李纲被任命为礼部尚书兼太子詹事，教导太子李建成。齐王李元吉犯事了，李渊发怒，要治属下宇文歆和窦诞的罪，也是李纲一力劝说，最终才没酿成大错。
只是，这个老师的衰运还在。太子李建成渐渐开始亲近无赖，胡乱猜忌与朝廷有了隔阂，李纲频频进谏不被听从，于是请求退休。李渊骂他曾担任过贼帅何潘仁的长史，却羞于担任唐朝的尚书郎。
李纲叩头说:"何潘仁，是贼帅，志在残杀，然而臣每次进谏他都能停止杀戮，任他的长史，所以心中无愧。陛下大功告成，常常自以为是，臣说的话就好像拿石头扔进水里，我敢长期担任尚书郎吗?而且臣侍奉太子，太子又不听臣的劝告，所以要上交官印。"李渊认为他很正直，向他道歉，并升他为太子少保，让他仍旧担任尚书郎、太子詹事。只是他再受李渊的重视，也挡不住太子之位换人。
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时间一晃到了贞观四年(630年)，李纲又担任太子少师，教导太子李承乾，李承乾知道李纲患有脚疾，于是亲自将老师引上殿并恭恭敬敬地行礼，又向其虚心请教，态度极为礼敬。李纲是一如既往地强硬，哪怕面对李世民也是以原则为先。他生病时，李世民派房玄龄到他家里慰问。贞观五年(630年)，李纲去世了，享年八十五岁，朝廷追赠他开府仪同三司，谥号为贞，李承乾为他立碑。也许这是他的幸运，因为在不久以后，他的第三个太子学生李承乾的皇储之位也要换人。